Bài 44. Anđehit - Xeton

I. Định nghĩa, cấu trúc, phân loại, danh pháp và tính chất vật lí
I. Định nghĩa, cấu trúc, phân loại, danh pháp và tính chất vật lí
1. Định nghĩa và cấu trúc
VD: Thành phần phân tử của các chất sau có nhóm nguyên tử nào giống và khác nhau?
1. Định nghĩa và cấu trúc
? Trong phân tử của các chất trên đều có nhóm >C=O
? Nhóm >C=O được gọi là nhóm cacbonyl
Anđehit
Xeton
?
Cho biết thế nào là anđehit và xeton
Anđehit: Là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm -CH=O liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon hoặc nguyên tử hiđro.
Xeton: Là những hợp chất mà phân tử có nhóm >C=O liên kết với hai nguyên tử cacbon.
Nhóm cacbanđehit
a. Định nghĩa
a. Định nghĩa
-Nhóm cacbonyl: >C=O:
-Nhóm cacbanđehit: -CHO
?
Công thức chung của anđehit và xeton
I. Định nghĩa, cấu trúc, phân loại, danh pháp và tính chất vật lí
I. Định nghĩa, cấu trúc, phân loại, danh pháp và tính chất vật lí
1. Định nghĩa và cấu trúc
1. Định nghĩa và cấu trúc
a. Định nghĩa
a. Định nghĩa
- Công thức chung của anđehit:
R-CH=O
Với R: có thể là gốc hiđrocacbon hoặc nguyên tử hiđro.
- Công thức chung của xeton:
Với R, R`: Gốc hiđrocacbon.
I. Định nghĩa, cấu trúc, phân loại, danh pháp và tính chất vật lí
I. Định nghĩa, cấu trúc, phân loại, danh pháp và tính chất vật lí
1. Định nghĩa và cấu trúc
1. Định nghĩa và cấu trúc
a. Định nghĩa
b. C.trúc nhóm cacbonyl
b. Cấu trúc của nhóm cacbonyl
-
+
?
Chỉ ra trạng thái lại hóa của C trong nhóm cacbonyl và đặc điểm liên kết C=O?
- Nguyên tử cacbon lai hóa sp2
- Liên kết C=O có 1 liên kết ? kém bền
- Góc giữa các liên kết >C=O là ?120o
- Liên kết >C=O phân cực mạnh
I. Định nghĩa, cấu trúc, phân loại, danh pháp và tính chất vật lí
I. Định nghĩa, cấu trúc, phân loại, danh pháp và tính chất vật lí
1. Định nghĩa và cấu trúc
2. Phân loại
a. Định nghĩa
b. C.trúc nhóm cacbonyl
2. Phân loại
?
Dựa theo cấu tạo của gốc hiđrocacbon người ta phân chia anđehit và xeton thành những loại nào? Lấy ví dụ?
Anđehit & xeton
No
Không no
Thơm
Các chất dưới đây thuộc loại anđehit và xeton nào
I. Định nghĩa, cấu trúc, phân loại, danh pháp và tính chất vật lí
I. Định nghĩa, cấu trúc, phân loại, danh pháp và tính chất vật lí
1. Định nghĩa và cấu trúc
3. Danh pháp
a. Định nghĩa
b. C.trúc nhóm cacbonyl
2. Phân loại
3. Danh pháp
a. Anđehit:
H-CHO
CH3-CHO
Tên thông thường của anđehit được gọi như thế nào?
Cách 1:
CH3CH2CH2CHO
Anđehit + tên axit hữu cơ tương ứng
Cách 2:
Bỏ từ "axit" và đuôi "ic" hoặc "oic" trong tên axit, thêm từ anđehit
* Tên thông thường
CH3CH=CHCHO
Axit fomic
Axit axetic
Axit butiric
Axit
isovaleric
Axit
crotonic
Anđehit fomic
Anđehit axetic
Anđehit butiric
Anđehit
isovaleric
Anđehit crotonic
fomanđehit
axetanđehit
butiranđehit
isovaleranđehit
crotonanđehit
metanal
etanal
butanal
metyl
butan
3-
al
1
2
3
4
en-
but-
2-
al
1
2
3
4
1-
* Tên thay thế:
Tên của hiđrocacbon mạch chính + al
?
Theo IUPAC, tên thay thế của anđehit được gọi như thế nào?
I. Định nghĩa, cấu trúc, phân loại, danh pháp và tính chất vật lí
I. Định nghĩa, cấu trúc, phân loại, danh pháp và tính chất vật lí
1. Định nghĩa và cấu trúc
3. Danh pháp
a. Định nghĩa
b. C.trúc nhóm cacbonyl
2. Phân loại
3. Danh pháp
b. Xeton
- Tên thay thế: Tên của hiđrocacbon tương ứng + on
- Tên gốc - chức: Tên hai gốc hiđrocacbon đính với nhóm >C=O và từ xeton
propan-2-on
butan-2-on
but-3-en-2-on
1-phenyl-etanon
Đimetyl xeton
etyl metyl xeton
metyl vinyl xeton
metyl phenyl xeton
I. Định nghĩa, cấu trúc, phân loại, danh pháp và tính chất vật lí
I. Định nghĩa, cấu trúc, phân loại, danh pháp và tính chất vật lí
1. Định nghĩa và cấu trúc
4. Tính chất vật lí
a. Định nghĩa
b. C.trúc nhóm cacbonyl
2. Phân loại
3. Danh pháp
4. Tính chất vật lí
- Nhiệt độ sôi:
Thấp hơn hẳn nhiệt độ sôi của rượu tương ứng
(Do không tạo được liên kết hiđro giữa các phân tử anđehit. )
64,7oC
- 21oC
78,3oC
21oC
ts (oC)
CH3OH
HCHO
C2H5OH
CH3CHO
- Trạng thái:
HCHO ở thể khí
Các đồng đẳng tiếp theo ở thể lỏng
Nhiệt độ sôi tăng dần theo dãy đồng đẳng.
I. Định nghĩa, cấu trúc, phân loại, danh pháp và tính chất vật lí
II. Tính chất hóa học
1. Định nghĩa và cấu trúc
a. Định nghĩa
b. C.trúc nhóm cacbonyl
2. Phân loại
3. Danh pháp
4. Tính chất vật lí
II. Tính chất hóa học
1. Phản ứng cộng
1. Phản ứng cộng
CH3-CH = O
+
H - H
H
H
CH3-CH2-OH
(phản ứng khử)
+1
-1
a. Cộng H2
a. Cộng H2
+
H - H
H
H
+2
0
Tổng quát :
R-CH = O
+
H - H
H
H
R-CH2-OH
+
H - H
H
H
Từ đặc điểm cấu tạo của anđehit, xeton hãy dự đoán tính chất hóa học?
Xác định số oxi hóa của cacbon trong các phản ứng trên? Từ đó chỉ ra vai trò của anđehit, xeton?
Anđehit
Ancol bậc 1
Xeton
Ancol bậc 2
? Anđehit, xeton là chất oxi hóa
Nhận xét gì về sản phẩm tạo thành khi hiđro hóa anđehit và xeton?
I. Định nghĩa, cấu trúc, phân loại, danh pháp và tính chất vật lí
II. Tính chất hóa học
1. Định nghĩa và cấu trúc
a. Định nghĩa
b. C.trúc nhóm cacbonyl
2. Phân loại
3. Danh pháp
4. Tính chất vật lí
II. Tính chất hóa học
1. Phản ứng cộng
1. Phản ứng cộng
a. Cộng H2
b. Cộng H2O, hiđro xianua:
b. Cộng H2O, HCN
* Liên kết đôi C=O ở HCH=O có phản ứng cộng nước:
CH2=O + HOH
H2C
OH
OH
(không bền, không tách ra khỏi dung dịch được)
* HCN cộng vào nhóm cacbonyl:
+
H
CN
-
+
+
-
- Giai đoạn 1: Tác nhân CN- tấn công vào hợp chất cacbonyl:
- Giai đoạn 2: Ion H+ phản ứng ở giai đoạn sau:
xianohiđrin
I. Định nghĩa, cấu trúc, phân loại, danh pháp và tính chất vật lí
II. Tính chất hóa học
1. Định nghĩa và cấu trúc
a. Định nghĩa
b. C.trúc nhóm cacbonyl
2. Phân loại
3. Danh pháp
4. Tính chất vật lí
II. Tính chất hóa học
1. Phản ứng cộng
1. Phản ứng cộng
a. Cộng H2
b. Cộng H2O, hiđro xianua:
b. Cộng H2O, HCN
?
Viết phương trình phản ứng của HCHO với HCN, từ đó viết phương trình phản ứng ở dạng tổng quát của anđehit và xeton tác dụng với HCN
I. Định nghĩa, cấu trúc, phân loại, danh pháp và tính chất vật lí
II. Tính chất hóa học
1. Định nghĩa và cấu trúc
a. Định nghĩa
b. C.trúc nhóm cacbonyl
2. Phân loại
3. Danh pháp
4. Tính chất vật lí
II. Tính chất hóa học
1. Phản ứng cộng
2. Phản ứng oxi hóa
a. Cộng H2
b. Cộng H2O, HCN
2. Phản ứng oxi hóa
Dung dịch nước brom
Dung dịch KMnO4
Tiến hành thí nghiệm sau:
a. Td với Br2 và KMnO4
a. Tác dụng với brom và kali pemanganat
I. Định nghĩa, cấu trúc, phân loại, danh pháp và tính chất vật lí
II. Tính chất hóa học
1. Định nghĩa và cấu trúc
a. Định nghĩa
b. C.trúc nhóm cacbonyl
2. Phân loại
3. Danh pháp
4. Tính chất vật lí
II. Tính chất hóa học
1. Phản ứng cộng
2. Phản ứng oxi hóa
a. Cộng H2
b. Cộng H2O, HCN
2. Phản ứng oxi hóa
a. Td với Br2 và KMnO4
a. Tác dụng với brom và kali pemanganat
* Nhận xét:
- Xeton khó bị oxi hóa.
- Anđehit rất dễ bị oxi hóa, nó làm mất màu dung dịch nước brom và dung dịch kali pemanganat và bị oxi hóa thành axit cacboxylic:
RCHO+Br2+H2O? RCOOH + 2HBr
RCHO RCOOK + MnO2 + H2O
KMnO4
Lưu ý:
- Khi đun nóng với dung dịch KMnO4, xeton bị oxi hóa gẫy mạch cacbon ở nhóm cacbonyl tạo thành hỗn hợp các axit cacboxylic:
CH3COCH3 CH3COOH + HCOOH
KMnO4
H+, to
I. Định nghĩa, cấu trúc, phân loại, danh pháp và tính chất vật lí
II. Tính chất hóa học
1. Định nghĩa và cấu trúc
a. Định nghĩa
b. C.trúc nhóm cacbonyl
2. Phân loại
3. Danh pháp
4. Tính chất vật lí
II. Tính chất hóa học
1. Phản ứng cộng
2. Phản ứng oxi hóa
a. Cộng H2
b. Cộng H2O, HCN
2. Phản ứng oxi hóa
a. Td với Br2 và KMnO4
b. Tác dụng với ion bạc trong dung dịch amoniac
a. Td với Ag+/NH3
- Cho vào ống nghiệm 1ml AgNO3 1%
- Thêm dần từng giọt NH3, đồng thời lắc đều đến khi thu được dung dịch trong suốt thì dừng lại.
- Thêm tiếp vài giọt anđehit axetic
- Đun nhẹ trên ngọn lửa đèn cồn ở 60oC - 70oC
?
Quan sát hiện tượng, giải thích, viết phương trình phản ứng
Hiện tượng:
Trên thành ống nghiệm xuất hiện một lớp bạc sáng như gương. Vì thế gọi là phản ứng tráng bạc.
Phản ứng:
AgNO3+3NH3+H2O??Ag(NH3)2?OH+NH4NO3
(phức chất tan)

R?CH=O+2?Ag(NH3)2?OH?R-COONH4+ 2Ag?+3NH3 +H2O
ứng dụng của phản ứng tráng bạc: Dùng để nhận biết anđehit và tráng gương, ruột phích...
3. Phản ứng ở gốc hiđrocacbon