Bài 44. Anđehit - Xeton

Tháng 4/2009
1
Bài 44. ANĐEHIT – XETON

Trước khi vào bài mới, hãy củng cố kiến thức cũ với các câu hỏi:
Hãy hoàn thành các phương trình phản ứng sau?
CH3CH2OH + CuO 
(CH3)2CH-OH + CuO 
2. Cho biết tên các sản phẩm tạo thành?

Như vậy, hôm nay chúng ta sẽ học bài anđehit – xeton để tìm hiểu những tính chất, cách điều chế và ứng dụng của chúng.
?
?
CH3CHO + Cu + H2O
(CH3)2CO + Cu + H2O
Tháng 4/2009
2
A - ANĐEHIT
I - ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI, DANH PHÁP
Định nghĩa
Hãy quan sát công thức các phân tử anđehit.





Đặc điểm chung: đều chứa nhóm –CHO
* Định nghĩa: anđehit là các hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm –CHO liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon hoặc nguyên tử H.
Anđehit fomic
Anđehit axetic
Benzanđehit
Anđehit oxalic
Tháng 4/2009
3
2. Phân loại
Theo đặc điểm cấu tạo của gốc hiđrocacbon :
+ Anđehit no : HCHO, CH3CHO,…
+ Anđehit không no: CH2=CHCHO,
CH3–CH=CH–CHO,…
+ Anđehit thơm: C6H5–CHO,
CH3C6H4–CHO, C6H4(CHO)2,…
b) Theo số nhóm –CHO trong phân tử anđehit :
+ Anđehit đơn chức: C6H5–CHO
CH3CH2–CHO, CH3[CH2]2CHO,…
+ Anđehit đa chức: O=CH–CH=O,
CH2(CHO)2, CH3C6H3(CHO)2,…
Công thức tổng quát của anđehit no, mạch hở, đơn chức:
CxH2x + 1–CHO (x ≥ 0)
Viết gọn: CnH2nO (n ≥ 1)
Tháng 4/2009
4
3. Danh pháp
Cách gọi tên thay thế anđehit :
Chọn mạch chính là mạch C dài nhất chứa nhóm –CHO.
Đánh số thứ tự bắt đầu từ nhóm –CHO.
Gọi tên anđehit = tên mạch C no ứng với chính + al
Cách gọi tên thông thường :
Tên thông thường = anđehit + tên axit tương ứng.
Tháng 4/2009
5
II - ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO –
TÍNH CHẤT VẬT LÍ
Đặc điểm cấu tạo
Nhóm –CHO có cấu tạo (…) gồm một liên kết σ bền vững và một liên kết π kém bền (giống liên kết đôi C=C trong phân tử anken.
Mô hình phân tử các anđehit:
2. Tính chất vật lí
Ở điều kiện thường, các anđehit đầu dãy đồng đẳng là chất khí, t0s thấp, tan tốt trong nước.
Các anđehit tiếp theo là chất lỏng hoặc rắn, độ tan trong nước giảm dần theo chiều tăng phân tử khối.
Dung dịch nước của anđehit fomic được gọi là fomon. Dung dịch bão hòa của anđehit fomic (nồng độ 37-40%) được gọi là fomalin.
HCHO
CH3-CHO
Tháng 4/2009
6
III - TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng cộng hiđro
Hiđro cộng vào liên kết đôi C=O giống như cộng vào liên kết đôi C=C :
CH3–CH=O + H2 CH3–CH2–OH
anđehit axetic ancol etylic
Phản ứng tổng quát :
RCHO + H2 RCH2OH
Trong các phản ứng trên, anđehit đóng vai trò là chất khử.
XEM PHẢN ỨNG VIẾT DƯỚI DẠNG CÔNG THỨC CẤU TẠO



t0, Ni
t0, Ni
t0, Ni
Tháng 4/2009
7
2. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
Xem thí nghiệm
Phương trình phản ứng :
HCHO + 2AgNO3 + H2O + 3NH3  HCOONH4 + 2NH4NO3 + 2Ag
Phản ứng tổng quát :
RCHO + 2AgNO3 + H2O + 3NH3  RCOONH4 + 2NH4NO3 + 2Ag
Trong phản ứng trên ion Ag+ đã bị khử thành nguyên tử Ag; anđehit là chất khử.
Kiến thức ngoài SGK (các phản ứng oxi hóa - khử khác của anđehit)
RCHO + 2Cu(OH)2 + NaOH  RCOONa + Cu2O + 3H2O
2RCHO + O2  2RCOOH
=> Sản phẩm là axit cacbonxylic (muối của axit cacbonxylic).
Tháng 4/2009
8
IV - ĐIỀU CHẾ
1. Từ ancol
Oxi hóa ancol bậc I thu được anđehit tương ứng :
R–CH2OH + CuO  R–CHO + H2O + Cu
Thí dụ : CH3–CH2OH + CuO  CH3–CHO + H2O + Cu
2. Từ hiđrocacbon
Trong công nghiệp, điều chế anđehit fomic từ metan :
CH4 + O2 HCHO + H2O
Phương pháp hiện đại sản xuất anđehit axetic :
2CH2=CH2 + O2 2CH3–CHO
Từ axetilen :
CH≡CH + H2O CH2=CH–OH ↔ CH3CHO
t0
t0
t0, xt
t0, xt
HgSO4
800 C
Tháng 4/2009
9
V - ỨNG DỤNG
Tháng 4/2009
10
B - XETON
Xem mô hình phân tử các xeton, nhận xét rồi rút ra định nghĩa.








Xeton là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm
–CO– liên kết trực tiếp với 2 nguyên tử cacbon.
Đimetyl xeton
(axeton)
Metyl phenyl xeton
(axetophenol)
Metyl vinyl xeton
Tháng 4/2009
11
II – TÍNH CHẤT HÓA HỌC
XETON
Cấu tạo : R–CO–R’
Cộng H2  ancol bậc II :
R–CO–R’ + H2
R – CH(OH) - R`
Thí dụ :
CH3–CO–CH3 + H2
CH3–CH(OH)–CH3
Không tham gia phản ứng tráng bạc
Phản ứng oxi hóa cắt mạch :
CH3–CH2–CO–CH3 + O2
CH3CH2–COOH + HCOOH
CH3–CH2–CO–CH3 + O2
2CH3COOH
ANĐEHIT
Cấu tạo : R–CHO
Cộng H2  ancol bậc I :
R–CHO + H2 R–CH2OH
Thí dụ :
CH3–CHO + H2 CH3–CH2OH

Tham gia phản ứng tráng bạc :
CH3–CHO + 2AgNO3 + H2O + 3NH3
 RCOONH4 + 2NH4NO3 + 2Ag
Không có phản ứng cắt mạch.
Ni, t0
Ni, t0
Ni, t0
Ni, t0
Tại sao xeton không có phản ứng tráng gương?
Tháng 4/2009
12
III - ĐIỀU CHẾ
Từ ancol
Oxi hóa không hoàn toàn ancol bậc II :
R–CH(OH)–R’ + CuO R–CO–R’ + H2O + Cu
Thí dụ :
CH3–CH(OH)–CH3 + CuO CH3–CO–CH3 + H2O + Cu
Từ hiđrocacbon
Oxi hóa không hoàn toàn cumen:



t0
t0
1.O2
2.H2O, H2SO4
Tháng 4/2009
13
IV - ỨNG DỤNG
Xiclohexan dùng để sản xuất tơ capron, nilon-6,6.
Axeton dùng làm dung môi, tổng hợp clorofom, iođofom,…
BÀI TẬP CỦNG CỐ
Chúc các em luôn học tập tốt !