Bài 44. Anđehit - Xeton

KÍNH CHÀO QUÝ THẦY CÔ VÀ CÁC EM
KIỂM TRA BÀI CỦ
Câu 1:
a.So sánh đặc điểm cấu trúc của hai liên kết :
C = O (Andehit và Xeton) và C = C(Anken)
b.Xác đinh số oxi hoá của nguyên tử C trong các hợp chất sau : R-CH2OH , R –CHO , R-COOH nhận xét về số oxi hoá của C trong nhóm CHO => dự đoán tính chất hoá học của anđehit .
ANDEHIT VÀ XETON
Tiết 2
I. Định nghĩa ,cấu trúc ,phân loại,
danh pháp và tính chất vật lí.
II.Tính chất hoá học.
1. Phản ứng cộng.
a.Phản ứng cộng hidro:
CH3CH=O + H2
CH3-CH2-OH
Ni,t0
CH3-CO-CH3 + H2
Ni,t0
CH3-CH(OH)-CH3
Nhận xét:
-Andehit + H2
Ancol bậc I
-Xeton + H2
Ancol bậc II
-Trong phản ứng với H2 Andehit và Xeton đóng vai trò là chất oxi hoá
Phản ứng Khử
Ni,t0
Ni,t0
b.Phản ứng cộng nước ,cộng hidro xianua
- Phản ứng cộng nước vào liên kết C=O của fomandehit
H2C=O + HOH
H2C-OH
OH
Không bền không tách ra khỏi dung dịch
-Phản ứng cộng với HCN
CH3-C-CH3 + HCN
O
CN
CH3-C-CH3
OH
Xianohidrin (Bền )
-Phản ứng trên xãy ra theo hai giai đoạn
-Giai đoạn 1 :
CH3-CH=O
+ CN-
CH3-CH-O-
CN
CH3-CH-O-
CN
+ H+
CH3-CH-OH
CN
-Giai đoạn 2:
2.Phản ứng oxi hoá
Thí nghiệm 1 : Lấy 2 ống nghiệm cho vào ống 1 khoảng 3ml CH3CHO và ống 2 khoảng 3ml axeton sau đó cho vào mổi ống khoảng 1ml dung dịch KMnO4 . Quan sát hiện tượng và viết phương trình phản ứng .
3CH3CHO
+ 2KMnO4
2CH3COOK
+ CH3COOH
+ 2MnO2
+ H2O
CH3CHO
+ Br2
CH3COOH
+ 2HBr
+ H2O
Nhận xét
Xeton khó bị oxi hoá .Anđehit dể bị oxi hoá , nó làm mất màu nước brom và dung dịch KMnO4 tạo thành axit cacboxylic.
a.Tác dụng với brom và dung dịch KMnO4
b. Tác dụng với ion Bạc trong dung dịch amoniac
Thí nghiệm 2 : cho vào ống nghiệm khoảng 1 ml dung dịch AgNO3 ,cho dung dịch NH3 vào cho đến khi kết tủa tan hết thêm vào ống nghiệm khoảng vài giọt dung dịch CH3CHO đun nóng ống nghiệm quan sát hiện tượng và viết phương trình phản ứng
AgNO3
+ 3NH3
+ H2O
[Ag(NH3)2]OH
+NH4NO3
CH3CHO
+2[Ag(NH3)2]OH
CH3COONH4
+ 3NH3
+ H2O
+ 2Ag
t0
t0
PTTQ
R-CHO
+2[Ag(NH3)2]OH
R-COONH4
+ 3NH3
+ H2O
+ 2Ag
R-CHO
+ 2Cu(OH)2
+ NaOH
R-COONa
+ Cu2O
+ 3H2O
Đỏ gạch
=>Phản ứng dùng để nhận biết Anđehit và để tráng gương ,tráng ruột phích ,xeton không có phản ứng này.
3. Phản ứng ở gốc hidrocacbon
CH3-C-CH3
O
+ Br2
CH3COOH
CH3-C-CH2Br
O
+ HBr
t0
t0
III. Điều chế và ứng dụng.
1. Điều chế :
a.Từ ancol :
Ancol bậc I
+ CuO
Andehit
Ancol bậc II
+ CuO
Xeton
Ví dụ :
CH3-CH2OH
+ CuO
t0
CH3-CHO
+ Cu
+ H2O
CH3-CH(OH)-CH3
+ CuO
t0
CH3-CO-CH3
+ Cu
+ H2O
2CH3-OH
+ O2
Ag 6000C
2H-CHO
+ 2H2O
b.Từ hidrocacbon
CH4
+ O2
xt ,t0
H-CHO
+ 2H2O
2CH2=CH2
+ O2
PdCl2,CuCl2
2CH3CHO
C6H5-CH-CH3
CH3
(1) + O2
Tiểu phân
trung gian
+ H2SO4
CH3-CO-CH3
+ C6H5-OH
CH CH
+ H2O
HgSO4,800C
CH3CHO
CH3-C CH3
+ H2O
HgSO4,t0C
CH3-C-CH3
O
2. Ứng dụng
Phẩm nhuộm.
Chất dẻo Poliphenol fomandehit
Dược phẩm
a.Fomanđehit
-Dung dịch fomandehit ( 37%-40%) trong nước gọi là Fomalin hay fomon dùng để ngâm xác động vật ,thuộc da , tẩy ếu , diệt trùng
b. Axetanddehit :
Sản xuất axit axetic
c. Axeton
-Dùng làm dung môi và tổng hợp nhiều hợp chất hữu cơ.
Bài 1
Bài 2
Bài 3
BÀI TẬP
Bài 1: Có thể dùng chất nào sau đây để nhận biết các chất lỏng đựng trong các lọ riêng biệt : C2H5OH , C2H4(OH)2 ,CH3CHO
A. Na
B. D2 AgNO3/NH3
C. Cu(OH)2
D. Nước Brôm
S
S
S
Đ
Bài 2 : Cho 0,01 mol một Andehit no đơn chức tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO3/NH3 sau phản ứng thu được 4,32 gam kết tủa Ag .Andehit đã dùng là ?
A. HCHO
B. CH3CHO
C. OHC-CHO
D. C2H5CHO
H-C-H
O
+ 2[Ag(NH3)2]OH
+ 3NH3
+ H2O
+ 2Ag
H-C-
O
ONH4
H-C-ONH4
O
+ 2[Ag(NH3)2]OH
(NH4)2CO3
+ 3NH3
+ H2O
+ 2Ag
H-C-H
O
+ 4[Ag(NH3)2]OH
(NH4)2CO3
+ 6NH3
+ 2H2O
+ 4Ag
t0
t0
t0
S
S
S
Đ
Bài 3: Hoàn thành sơ đồ chuyển hoá sau :
C6H5CH=CH2
+H2O dư ,H+ ,t0
CuO
Br2 ,H+
B
C
Giải
1.
C6H5CH=CH2
+ H2O
H+,t0
C6H5CH(OH)CH3
2.
C6H5CH(OH)CH3
+ CuO
C6H5COCH3
+ H2O
+ Cu
3.
C6H5COCH3
+ Br2
H+
C6H5COCH2Br
+ HBr
A
KÍNH CHÚC QUÝ THẦY CÔ GIÁO SỨC KHỎE
CHÚC CÁC EM HỌC TỐT