Bài 44. Anđehit - Xeton

XETON
Bạn biết gì về xeton ?
Đimetyl xeton
(axeton)
Metyl phenyl xeton
(axetophenol)
Metyl vinyl xeton
1- Định nghĩa và cấu trúc

I- ĐỊNH NGHĨA- CẤU TRÚC-PHÂN LOẠI- DANH PHÁP VÀ TÍNH CHẤT VẬT LÝ
a) Định nghĩa
Xeton là hợp chất cacbonyl mà phân tử có nhóm >C=O liên kết với hai gốc hidrocacbon.
Xeton đơn giản nhất là axeton CH3COCH3
CTTQ: R-CO-R`.

b) Cấu trúc của nhóm cacbonyl
Nguyên tử C mang liên kết đôi ở trạng thái lai hóa sp2, liên kết phân cực mạnh
2- Phân loại
Dựa theo cấu tạo gốc hidrocacbon chia thành 3 loại:
Hợp chất cacbonyl no.
Ví dụ: axeton CH3-CO-CH3
Hợp chất cacbonyl không no.
Ví dụ: CH2=CH-CO-CH3  ( metyl vinyl xeton)
Hợp chất cacbonyl thơm
Ví dụ: C6H5-CO-CH3 (axetonphenon)
* Tên thay thế : Tên hidrocacbon + on
CH3COCH3 propan-2-on
CH3COC6H5 axetophenon
CH3COCH2CH3 butan-2-on
VD1:
* Tên gốc-chức: Tên hai gốc hidrocacbon + xeton
CH3COCH3 đimetyl xeton
CH3COC6H5 metyl phenyl xeton
CH3COCH2CH3 etyl metyl xeton
VD2:
3 Danh pháp
4- Tính chất vật lý
Xeton thường là chất lỏng, các xeton có dạng chất rắn có mùi tương đối dễ chịu
- Axeton thường là chất lỏng (t0s = 57oC) tan vô hạn trong nước và hòa tan được nhiều chất hữu cơ khác
- So với các hidrocacbon khác có cùng số nguyên tử C trong phân tử thì nhiệt độ sôi của xeton cao hơn nhưng so với ancol thì thấp hơn
Phản ứng cộng
Phản ứng cộng hidro (phản ứng khử)
VD :
2.Phản ứng oxi hóa

Xeton không phản ứng với dung dịch Br2
Tác dụng với KMnO4
Xeton không phản ứng với dung dịch thuốc tím ở nhiệt độ phòng
Đun nóng xeton phản ứng và bị gãy mạch C
3. Phản ứng ở gốc hidrocacbon
Nguyên tử H ở cạnh nhóm cacbonyl dễ tham gia phản ứng thế
III- ĐIỀU CHẾ – ỨNG DỤNG
Điều chế
R-CO(OH)-R’ + CuO → R-CO-R’ + Cu +H2O
2. Ứng dụng
Axeton:
Làm dung môi, làm nguyên liệu tổng hợp clorofom, iodofom, bisphenol-A ...
* Nhiều anđehit có nguồn gốc tự nhiên( geranial- tinh dầu hoa hồng, menton- tinh dầu bạc hà...) còn được dùng làm hương liệu cho công nghiệp mĩ phẩm và công nghiệp thực phẩm
CH3-CO(OH)-CH3+ CuO → CH3-CO-CH3 + Cu +H2O
Ví dụ
Mẫu phở có chứa fomon
Câu 1: Có thể điều chế axeton bằng các phản ứng nào dưới đây?
A Oxi hoá cumen (isopropylbenzen) bằng O2 (không khí)
B. Oxi hoá ancol isopropylic bằng CuO hoặc O2(không khí)
C. Oxi hoá ancol propylic bằng CuO hoặc O2 (không khí)
D. A và B
E. A và C
D
Dùng dung dịch thuốc tím, dùngAgNO3 / NH3
B. Dùng thuốc thử AgNO3/NH3, dùng nước brom

C.Dùng nước brom, dùng dung dịch thuốc tím
D. A, B đều đúng
Câu 2: Để phân biệt các chất riêng biệt fomalin, axeton, xiclohexen, ta có thể tiến hành theo trình tự nào sau đây?
D
Các mẫu cá ở viện Hải Dương Học (Nha Trang) được bảo quản bằng fomon:
Ơ
Z
O
C
U
L
G
L
Y
H
P
O
R
O
L
C
A
U
F
N
U
S
T
Ắ
S
T
Ô
U
R
G
N
Ờ
Ư
Đ
K
V
I
L
E
H
I
N
O
F
I
L
A
C
N
O
L
F
E
T
H
N
Í
H
C
Ì
M
C
I
N
O
B
C
Á
C
N
A
P
O
R
P
Ô
R
Đ
I
H
Nguyên tố mà có đến 3 ký hiệu tên khác nhau  ?
Khí cầu bay lên nhờ khí đốt nào bên trong?
Chất khí nào khi đông đặc gọi là băng khô ?
Natri glutamat có tên thông dụng là gì 
chất được gọi là vua chất dẻo ? 
Nguyên tố đắt nhất hiện nay  là..
bong bóng bơm khí nào sẽ nhanhbị xẹp?
vi khuẩn ecoli còn được gọi là vi khuẩn … 
Sông biển có màu đen là do kết tủa của chất nào ?
tên hoá học của chất diệp lục ? 
đường này phản ứng tráng gương ?