Bài 44. Anđehit - Xeton

Chào mừng quí vị quan khách
CHƯƠNG 9:
ANDEHIT–XETON – AXIT CACBOXYLIC
BÀI 37 : ANDEHIT - XETON
A. ANDEHIT
I. Định nghĩa, phân loại và danh pháp
II. Đặc điểm cấu tạo, tính chất vật lí
III. Tính chất hóa học
IV. Điều chế và ứng dụng
B. XETON
I. Định nghĩa
II. Tính chất hóa học
III. Điều chế và ứng dụng
A- ANĐEHIT
ĐịNH NGHĨA, PHÂN LOẠI, DANH PHÁP
Định nghĩa: Anđehit là những hợp chất hữu cơ
mà phân tử có nhóm chức anđehit -CH=O liên kết
trực tiếp với nguyên tử C hoặc nguyên tử H.
Ví dụ:
H-CH=O
CH3-CH=O
O=HC-CH=O
C6H5-CH=O
Anđehit fomic
Anđehit faxetic
Anđehit oxalic
Anđehit benzoic
I. Định nghĩa, phân loại và danh pháp
1.Định nghĩa:
2.Phân loại:
Dựa vào đặc điểm cấu tạo gốc hidrocacbon và theo
nhóm chức ta có các loại:
anđehit no, không no, thơm
và anđehit đơn chức, đa chức
Anđehit no, đơn chức có công thức chung là :
CnH2n +1-CHO (n ≥0) hay CxH2xO (x ≥1)
1.Định nghĩa:
2.Phân loại:
3.Danh pháp
-Tên thay thế của andehit no đơn chức mạch hở:
-Tên thông thường
CH3 – CH2 – CH – CHO 2-metylbutanal
CH3
Mạch chính của andehit là mạch C dài nhất bắt đầu từ
nhóm -CHO
andehit butiric
butanal
andehit propionic
propanal
andehit axetic
etanal
andehit fomic
metanal
Tên thông thường
Tên thay thế
Công thức CT
H-CH=O
CH3-CH=O
CH3CH2-CH=O
CH3CH2CH2-CH=O
II. ĐĂC ĐIỂM CẤU TẠO. TÍNH CHẤT
VẬT LÍ
1. Đặc điểm cấu tạo
Trong nhóm –CH=O có liên kết đôi C=O (gồm có 1
liên  và 1 liên kết  kém bến, tương tự liên kết đôi
C=C ) do đó anđehit có một số tính chất giống
anken.
II. Đặc điểm cấu tạo. Tính chất vật lí
1.Đặc điểm cấu tạo
2.Tính chất vật lí
- Các andehit đầu dãy đồng đẳng là chất khí ở nhiệt
độ thường và tan tốt trong nước.
- Do không có liên kết hidro nên nhiệt độ sôi của
andehit thấp hơn tos của ancol tương ứng.
Dung dịch nước của anđehit fomic gọi là fomon.
Dung dịch bão hòa HCHO 37- 40% gọi là fomalin
III.TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng cộng hidro (tạo ancol bậc I)
CH3CHO + H2 → CH3CH2 - OH
Ni to
Anđehit axetic
Ancol etylic
2. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
CH3CHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O
CH3COONH4 + 2Ag + 2NH4NO3
CnH2n+1CHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O
CnH2n+1COONH4 + 2Ag + 2NH4NO3
CH3CHO +2Cu(OH)2 + NaOH
CH3COONa + Cu2O↓+3H2O
đỏ gạch
Ghi chú: Nếu oxi hóa HCHO bằng lượng dư dung dịch
AgNO3/NH3 , ta có phản ứng sau:
HCHO + 4AgNO3 + 6NH3 + 2H2O
(NH4)2CO3 + 4Ag↓ + 4NH4NO3
Ghi chú: Anđehit khử được Cu(OH)2 xanh lam trong NaOH thành Cu2O kết tủa đỏ gạch:
HCHO +4Cu(OH)2 dư+ NaOH
Na2CO3 + 2Cu2O↓+6H2O
Phản ứng trên được gọi là phản ứng tráng gương
Anđehit làm nhạt màu nước brom, dung dịch
KMnO4 :
CH3-CHO + Br2 + H2O  CH3-COOH + 2HBr
R-CHO + Br2 + H2O  R-COOH + 2HBr
Do đó ta có thể dùng nước brom, dung dịch
KMnO4 làm thưốc thử nhận biết anđehit.
Kết luận: Qua 2 tính chất trên ta bậc I và axit
cacboxylic.và là chất trung gian giữa ancol.
IV. ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
1.Điều chế
-Từ ancol: Oxi hóa ancol bậc I thành anđehit tương ứng
-Điều chế HCHO từ CH4
-Điều chế CH3CHO từ C2H4 hoặc C2H2
C2H4 + ½ O2 CH3CHO
C2H2 + H2O CH3CHO
CH4 + O2 HCHO + H2O
R-CH2OH + CuO R-CHO + Cu + H2O
CH3-CH2OH + CuO CH3-CHO + Cu + H2O
2.Ứng dụng
HCHO laøm nguyeân lieäu saûn xuaát nhöïa phenol-
fomanñehit, nhöïa urefomanñehit; fomon laøm chaát
taåy ueá, saùt truøng, ngaâm maãu ñoäng vaät,…
CH3CHO duøng ñeå saûn xuaát axit axetic; nhieàu
anñehit coù nguoàn goác thieân nhieân laøm höông lieäu
trong thöïc phaåm, mó phaåm,…
B. XETON
I. Định nghĩa
Xeton là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm
-CO- liên kết trực tiếp với 2 nguyên tử C
II. Tính chất hóa học
R-CO-R’ + H2 → R-CH(OH)-R’
Ni, to
Ví dụ: CH3-CO-CH3 (đimetyl xeton, axeton),
CH3-CO-C6H5 (metyl phenyl xeton, axetophenon).
Xeton có phản ứng cộng hiđro tạo ra ancol bậc II (giống anđehit) nhưng không có phản ứng tráng bạc.
Xeton khó bị oxi hoá không hoàn toàn, không làm nhạt màu nước brom.
III. Điều chế
R-CH(OH)-R` + CuO ? R-CO-R` + Cu + H2O
CH3-CH(OH)-CH3 + CuO ? CH3-CO-CH3 + Cu + H2O

Oxi hoá không hoàn toàn cumen thu được axeton và phenol theo sơ đồ sau:
Oxi hoá không hoàn hoàn ancol bậc II thu
được xeton:
Ni, to
Ni, to
IV. Ứng dụng
Axeton làm dung môi trong công nghiệp
sản xuất mĩ phẩm, làm nguyên liệu sản xuất
clorofom ... Xiclohexanon
làm nguyên liệu sản xuất một số
polime như tơ nilon-6,6, tơ capron.
�
Cảm ơn sự theo dõi của
thầy cô và các em!