Bài 44. Anđehit - Xeton

1
Bài 44.
ANĐEHIT – XETON
2
A - ANĐEHIT
I - ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI, DANH PHÁP
Định nghĩa
Hãy quan sát công thức các phân tử anđehit.





Đặc điểm chung: đều chứa nhóm –CHO
* Định nghĩa: anđehit là các hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm –CHO liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon hoặc nguyên tử H.
Anđehit fomic
Anđehit axetic
Benzanđehit
Anđehit oxalic
3
2. Phân loại
Theo đặc điểm cấu tạo của gốc hiđrocacbon :
+ Anđehit no : HCHO, CH3CHO,…
+ Anđehit không no: CH2=CHCHO,
CH3–CH=CH–CHO,…
+ Anđehit thơm: C6H5–CHO,
CH3C6H4–CHO…
b) Theo số nhóm –CHO trong phân tử anđehit :
+ Anđehit đơn chức: C6H5–CHO
CH3CH2–CHO, CH3[CH2]2CHO,…
+ Anđehit đa chức: O=CH–CH=O,
CH2(CHO)2, CH3C6H3(CHO)2,…
Công thức tổng quát của anđehit no, mạch hở, đơn chức:
CxH2x + 1–CHO (x ≥ 0)
Viết gọn: CnH2nO (n ≥ 1)
4
3. Danh pháp
Cách gọi tên thay thế anđehit :
Chọn mạch chính là mạch C dài nhất chứa nhóm –CHO.
Đánh số thứ tự bắt đầu từ nhóm –CHO.
Gọi tên anđehit = tên mạch C no ứng với chính + al
Cách gọi tên thông thường :
Tên thông thường = anđehit + tên axit tương ứng.
5
II - ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO – TÍNH CHẤT VẬT LÍ
Đặc điểm cấu tạo
Nhóm –CHO có cấu tạo (…) gồm một liên kết σ bền vững và một liên kết π kém bền (giống liên kết đôi C=C trong phân tử anken.
Mô hình phân tử các anđehit:
2. Tính chất vật lí
Ở điều kiện thường, HCHO và CH3CHO là chất khí, t0s thấp, tan tốt trong nước.
Các anđehit tiếp theo là chất lỏng hoặc rắn, độ tan trong nước giảm dần theo chiều tăng phân tử khối.
Dung dịch nước của anđehit fomic được gọi là fomon. Dung dịch bão hòa của anđehit fomic (nồng độ 37-40%) được gọi là fomalin.
HCHO
CH3-CHO
6
III - TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Phản ứng cộng hiđro
Hiđro cộng vào liên kết đôi C=O giống như cộng vào liên kết đôi C=C :
CH3–CH=O + H2 CH3–CH2–OH
anđehit axetic ancol etylic
Phản ứng tổng quát :
RCHO + H2 RCH2OH
Trong các phản ứng trên, anđehit đóng vai trò là chất oxi hóa.



t0, Ni
t0, Ni
7
2. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
Phương trình phản ứng :
CH3CHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O  CH3COONH4 + 2NH4NO3 + 2Ag
Phản ứng tổng quát :
R-CHO + 2AgNO3 + H2O + 3NH3  R-COONH4 + 2NH4NO3 + 2Ag
Trong phản ứng trên anđehit đóng vai trò chất khử. Phản ứng tráng bạc được dùng để nhận biết andehyt.
Lưu ý:
8
Một số phản ứng khác andehyt đóng vai trò chất khử

Nhận xét:
Andehyt vừa thể hiện tính oxi hóa, vừa thể hiện tính khử.



9
IV - ĐIỀU CHẾ
1. Từ ancol
Oxi hóa ancol bậc I thu được anđehit tương ứng :
R–CH2OH + CuO  R–CHO + H2O + Cu
Thí dụ : CH3–CH2OH + CuO  CH3–CHO + H2O + Cu
2. Từ hiđrocacbon
Trong công nghiệp, điều chế anđehit fomic từ metan :
CH4 + O2 HCHO + H2O
Phương pháp hiện đại sản xuất anđehit axetic :
2CH2=CH2 + O2 2CH3–CHO
Từ axetilen :
CH≡CH + H2O CH2=CH–OH ↔ CH3CHO
t0
t0
t0, xt
t0, xt
HgSO4
800 C
10
V - ỨNG DỤNG
11
B - XETON
Xem mô hình phân tử các xeton, nhận xét rồi rút ra định nghĩa.








Xeton là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm
–CO– liên kết trực tiếp với 2 nguyên tử cacbon.
Đimetyl xeton
(axeton)
Metyl phenyl xeton
(axetophenol)
Metyl vinyl xeton
12
II – TÍNH CHẤT HÓA HỌC
XETON
Cấu tạo : R–CO–R’
Cộng H2  ancol bậc II :
R–CO–R’ + H2
R – CH(OH) - R`
Thí dụ :
CH3–CO–CH3 + H2
CH3–CH(OH)–CH3
Khó bị oxi hóa nên không làm mất
màu nước brom, thuốc tím và không
tham gia phản ứng tráng bạc.
ANĐEHIT
Cấu tạo : R–CHO
Cộng H2  ancol bậc I :
R–CHO + H2 R–CH2OH
Thí dụ :
CH3–CHO + H2 CH3–CH2OH

Dễ bị oxi hóa nên làm mất màu nước brom, thuốc tím và tham gia phản ứng tráng bạc
Ni, t0
Ni, t0
Ni, t0
Ni, t0
13
III - ĐIỀU CHẾ
Từ ancol
Oxi hóa không hoàn toàn ancol bậc II :
R–CH(OH)–R’ + CuO R–CO–R’ + H2O + Cu
Thí dụ :
CH3–CH(OH)–CH3 + CuO CH3–CO–CH3 + H2O + Cu
Từ hiđrocacbon
Oxi hóa không hoàn toàn cumen:



t0
t0
1.O2
2.H2O, H2SO4
14
IV - ỨNG DỤNG
Xiclohexan dùng để sản xuất tơ capron, nilon-6,6.
Axeton dùng làm dung môi, tổng hợp clorofom, iođofom,…
BÀI TẬP CỦNG CỐ