Bài 44. Anđehit - Xeton

ANĐEHIT – XETON (Tiết 2)
Bài 44
Chương 9
ANĐEHIT – XETON
AXIT CACBOXYLIC
Viết công thức tổng quát của dãy đồng đẳng anđehit no, mạch hở, đơn chức.
Cho ví dụ 3 chất trong dãy đồng đẳng này và gọi tên theo tên thay thế.
KIỂM TRA BÀI CŨ
II – TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng cộng
2. Phản ứng oxi hóa
Cộng hiđro
Cộng nước
Cộng hiđro xianua
Tác dụng với ion bạc trong dd amoniac
Tác dụng với Cu(OH)2 trong môi trường kiềm
1. Phản ứng cộng:
Cơ chế:
+
A - B
δ+
δ-
Sản phẩm tạo thành:
C
O
A
B
C
OB
A
+
H
H
1. Phản ứng cộng
a. Phản ứng cộng hiđro:
CH3CH=O + H-H
CH3CH2-OH
Phản ứng tổng quát :
R-CHO + H2
R-CH2OH
+1
0
-1
+1
Chất oxi hóa
Chất khử
Sản phẩm là ancol bậc 1; anđehit đóng vai trò là chất oxi hóa
(Không bền)
Xianohiđrin (bền)
1. Phản ứng cộng
b. Phản ứng cộng nước:
c. Phản ứng cộng HCN:
2. Phản ứng oxi hóa
a. Tác dụng với ion bạc trong dd amoniac
AgNO3 + 3NH3 + H2O  [Ag(NH3)2]OH + NH4NO3
(Phức chất tan)
HCHO+ 2AgNO3+ H2O+ 3NH3
HCOONH4+ 2NH4NO3+ 2Ag
CH3CH=O + 2[Ag(NH3)2]OH
CH3– COONH4 + 2Ag + 3NH3+ H2O
Amoni axetat
Amoni fomat
+0
+1
+1
+3
R–COONH4 + 2Ag + 2NH4NO3
Phản ứng tráng bạc dùng để nhận biết anđehit
Xác định số nhóm anđehit trong phân tử:
R-(CHO)a:
R-CH=O+ 2AgNO3+ H2O+ 3NH3
Chất khử
Chất oxi hóa
b. Phản ứng với Cu(OH)2

RCHO + 2Cu(OH)2 + NaOH
RCOONa + Cu2O + 3H2O
Kết luận: Anđehit vừa có tính oxi hóa, vừa có tính khử.
Chất khử
Chất oxi hóa
Đỏ gạch
IV- ĐIỀU CHẾ
1. Từ ancol
IV- ĐIỀU CHẾ
2. Từ hiđrocacbon
- Trong công nghiệp, điều chế anđehit fomic từ metan :
- Phương pháp hiện đại sản xuất anđehit axetic
- Từ axetilen sản xuất anđehit axetic
Không bền
Fomanđehit
- Sản xuất nhựa phenol-fomanđehit, nhựa ure-fomanddehit
V- ỨNG DỤNG
Bakelit
Chất ngàn ứng dụng
POLIPHENOLFOMANĐETHIT
Thuốc rửa móng tay
Mực in
Ngâm tiêu bản động vật
Keo dán gỗ
Vecni
Ổ cắm điện
Tinh dầu hoa hồng
B. XETON
I. Định nghĩa
Xeton là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có chứa nhóm liên kết trực tiếp với hai
nguyên tử cacbon.
Thí dụ: CH3-CO-CH3
CH3-CO-C6H5
CH3-CO-CH=CH2
II. Tính chất hóa học
-Giống anđehit, xeton cộng hiđro tạo ancol nhưng là ancol bậc II.
-Khác anđehit, xeton không tham gia phản ứng tráng gương.
III. Điều chế
1. Từ ancol.
2. Từ hiđrocacbon
Oxi hóa không hoàn toàn từ cumen
IV. Ứng dụng.
-Làm dung môi.
-Nguyên liệu sản xuất polimer như tơ capron, nilon 6,6.
Câu 1: Xét các chất hữu cơ sau:
CH2=CH-CH2OH (1)
CH2=CH-CHO (2);
CH3-CH2-CHO (3);
Những chất nào khi tác dụng với hiđro (xt, to) cho cùng một sản phẩm?
(1) và (3) B. (1),(2) và (4)
C. (2),(3) và (4) D. (1),(2),(3)và (4)
BÀI TẬP
Câu 2: Thực hiện phản ứng tráng gương hoàn toàn 2,2 gam một anđehit đơn chức, sau phản ứng thu được 10,8 gam Ag. Công thức của anđehit là:
HCHO B. CH3CHO

C. CH3CH2CHO D. không xác định được
BÀI TẬP
Câu 3. Cho các chất sau:

CH3-OH, C2H5-O-C2H5, H-CH=O, , CH3-CH=O

(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
Anđehit là:
A. 1, 2, 3
B. 2, 3, 4
C. 3, 4, 5
D. 3, 5
Câu 4. Cho các anđehit sau:

CH2=CH-CH=O, CH3-CH=O, O=CH-CH2-CH=O
(1)
(2)
(3)
Anđehit no, đơn chức, mạch hở là:
A. 1, 2
B. 2
D. 1, 2, 3
C. 2, 3
BÀI TẬP
BÀI TẬP
Câu 6. Cho Anđehit sau:
5 4 3 2 1
Tên thay thế của anđehit trên là:
A. Hexanal
B. petanal
C. 3-etylbutanal
D. 3-metylpentanal
Câu 5. Cho CTPT của anđehit no, đơn chức, mạch hở như sau: C3H6O. CTCT của anđehit này là:
B. CH3 – CH2 - CHO
A. CH2 = CH - CHO
D. CH3 – CH2 - CH2 - OH
C.
CHÚC CÁC EM HỌC TỐT!!!