Bài 44. Anđehit - Xeton

KIỂM TRA BÀI CŨ
Học sinh 1: Viết các phương trình điều chế metanol và etanol trong công nghiệp?

Học sinh 2: Viết sơ đồ điều chế glixerol từ propen và phenol từ benzen?
CHUYÊN ĐỀ: DẪN XUẤT CACBONYL LOẠI 1
( ANĐEHIT – XETON )
ĐỊNH NGHĨA.
ANĐEHIT
HCH=O, CH3CH=O, CH2=CH-CH2-CH=O, C6H5CH=O
XETON
Anđehit: Là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có chứa nhóm
–CH=O liên kết trực tiếp với gốc hidrocacbon hay nguyên tử H
Xeton: Là những hợp chất hữu cơ có chứa nhóm >C=O liên kết trực tiếp với 2 gốc hidrocacbon.
Công thức tổng quát của anđehit no, mạch hở, đơn chức:
CnH2n+1CHO (n ≥ 0)
Hay CmH2mO (m ≥ 1)
( m = n+1 )
Công thức tổng quát của xeton no, đơn chức, mạch hở :
CnH2nO (n ≥ 3)
PHÂN LOẠI
-Phân loại theo đặc điểm cấu tạo của gốc hiđrocacbon:
+ Anđehit no : HCHO, CH3CHO,…
+ Anđehit không no: CH2=CHCH2CHO,…
+ Anđehit thơm: C6H5–CHO, CH3C6H4–CHO,....
-Theo số nhóm –CHO trong phân tử anđehit:
+ Anđehit đơn chức: có 1 nhóm –CHO trong phân tử.
VD: C6H5–CHO CH3CH2–CHO, CH3[CH2]2CHO,…
+ Anđehit đa chức: có nhiều nhóm –CHO trong phân tử.
VD: O=CH–CH=O, CH2(CHO)2, ....
- R1 – CO – R2 (R1, R2 là gốc hidrocacbon no, không no, thơm có thể giống hoặc khác nhau)
ANĐEHIT
XETON
*ANĐEHIT
Tên thay thế: Gọi tên anđehit = Tên hidrocacbon tương ứng + AL
Tên thông thường :
- Tên Anđehit = anđehit+ tên axit tương ứng

DANH PHÁP
ANĐEHIT
TÊN THAY THẾ
TÊN THÔNG THƯỜNG
CH3CH2CH=O
CH3CHO
HCH=O
CH2=CH-CHO
Anđehit propionic (propionanđehit)
Etanal
Metanal
Propanal
Andehit isobutiric
Anđehit acrylic
Phenylmetanal
CH3−CH(CH3)− CHO
Anđehit benzoic (benzanđehit )
Anđehit axetic (axetanđehit)
Anđehit fomic (fomanđehit)
2-metylpropanal
Prop-2-en-1-al
* XETON
Tên gốc chức
Tên gốc hidrocacbon + xeton.
VD: + CH3 – CO – CH3 :
+ CH3 – CO – CH2 – CH3 :

+ : metyl phenyl xeton

Tên thay thế
Tên hidrocacbon + on
- VD: CH3 – CO – CH3 :
CH3 – CO – CH2 – CH3 :

DANH PHÁP
đimetyl xeton
etyl metyl xeton
butan – 2 – on
propan-2-on
Ở đk thường 2 anđehit đầu dãy đồng đẳng là chất khí (HCHO sôi ở 19oC, CH3CHO sôi ở 21oC) và tan rất tốt trong nước.
Các anđehit tiếp theo: là chất lỏng hoặc rắn, độ tan trong nước của chúng giảm dần theo chiều tăng của phân tử khối.
Dung dịch nước của anđehit fomic được gọi là fomon, dung dịch bão hoà của anđehit fomic (nồng độ 37-40%) gọi là fomalin.
TÍNH CHẤT VẬT LÍ
* Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi:
Hidrocacbon < anđehit, xeton < ancol ( có cùng số nguyên tử C ).
Giải thích:
Ancol tạo được liên kết hiđro liên phân tử với nước và giữa các phân tử với nhau.
Anđehit, xeton có khối lượng phân tử lớn hơn hiđrocacbon.
TÍNH CHẤT VẬT LÍ
ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO
2.55
3.44
So sánh liên kết C=O và liên kết C=C
Dự đoán tính chất của anđehit và xeton
Liên kết C = O gồm 1 liên kết  bền và 1 liên kết  kém bền, tương tự liên kết đôi C=C trong phân tử anken
 có một số tính chất giống anken (tham gia phản ứng cộng, phản ứng oxi hoá, phản ứng trùng hợp).
- Tuy nhiên:
+Liên kết C=C không phân cực.
+ Liên kết C=O có phân cực. Nên tính chất của C = O có khác biệt với liên kết C = C .
ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO
TÍNH CHẤT HÓA HỌC
ANĐEHIT
 
- Học sinh tự hoàn thành
1.PHẢN ỨNG CỘNG HIĐRO
XETON
xianohiđrin
TÍNH CHẤT HÓA HỌC
R – CH=O + H2O  R – CH(OH)2

* Sản phẩm không bền, không tách ra khỏi dung dịch được.
- Tương tự như anđehit.
2. PHẢN ỨNG CỘNG NƯỚC
3.PHẢN ỨNG CỘNG HIDRO XIANUA
ANĐEHIT
XETON
Phản ứng với brom, kalipemanganat
TÍNH CHẤT HÓA HỌC
TÍNH CHẤT HÓA HỌC
5. PHẢN ỨNGVỚI KALI PEMANGANAT
3RCHO + 2KMnO4 + H2SO4 
→ 3RCOOH + 2MnO2 + K2SO4 + H2 O
4. PHẢN ỨNG VỚI BROM.
R-CHO + Br2 + H2O → R-COOH + 2HBr.
Xeton khó bị oxi hóa.
XETON
ANĐEHIT
Phản ứng với bạc nitrat trong dung dịch amoniac.
TÍNH CHẤT HÓA HỌC
5. PHẢN ỨNG VỚI BẠC NITRAT TRONG DUNG DỊCH AMONIAC
ANĐEHIT
XETON
Không tham gia phản ứng.
TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Muối amoni cacboxylat
Lưu ý: 1 mol anđehit đơn chức phản ứng, cho ra 2 mol bạc. Chỉ riêng anđehit fomic (1 mol phản ứng) tạo ra 4 mol bạc.
Phản ứng này dùng để nhận biết anđehit (phản ứng tráng gương).

TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Phản ứng với đồng (II) hiđroxit
TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Giải thích hiện tượng:
TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Màu vàng
Màu đỏ gạch
Phản ứng với đồng (II) hiđroxit
TÍNH CHẤT HÓA HỌC
ANĐEHIT
XETON
Không tham gia phản ứng
CnH2nO + O2 nCO2 + n H2O
CnH2nO + O2 nCO2 + n H2O
7. PHẢN ỨNG ĐỐT CHÁY.
6. PHẢN ỨNG VỚI ĐỒNG (II) HIĐROXIT
TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Phản ứng nhị hợp
polifomanđehit
glucozơ
Etanal hiđroxi
Phản ứng trùng hợp
Phản ứng lục hợp
TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Phản ứng trùng ngưng
Trùng ngưng là quá trình kết hợp nhiều phân tử nhỏ (monome) thành phân tử lớn (polime) đồng thời giải phóng những phân tử nhỏ khác (như nước....)
Poli phenol-fomanđehit
Kết luận: Anđehit vừa có tính oxi hóa, vừa có tính khử.
Bị khử: anđehit chuyển thành ancol.
Bị oxi hoá anđehit chuyển thành axit cacboxylic (hoặc muối của axit cacboxylic) tương ứng.
TÍNH CHẤT HÓA HỌC
ĐIỀU CHẾ
1. Từ ancol
2. Từ hiđrocacbon
- Oxi hóa ancol bậc I thu được anđehit tương ứng :
- Oxi hóa ancol bậc II thu được xeton tương ứng:
R – CH(OH) – R’ + CuO R – CO – R’+ Cu+ H2O
Oxi hóa không hoàn toàn từ cumen
ANĐEHIT
XETON
R – CH2OH + CuO
R – CHO + Cu + H2O
- Trong công nghiệp, điều chế anđehit fomic từ metan :
CH4 + O2 H-CH=O + H2O
- Phương pháp hiện đại sản xuất anđehit axetic
2 CH2 = CH2 + O2
2 CH3 – CH=O
- Từ axetilen :
CH≡CH + H2O [CH2=CH–OH]  CH3CHO
(CH3)2CHC6H5

CH3COCH3 + C6H5-OH
ỨNG DỤNG
AĐEHIT
XETON
- Fomanđehit được dùng để sản xuất poliphenolfomanđehit, và còn được dùng trong tổng hợp phẩm nhuộm, dược phẩm...
- Axetanđehit chủ yếu được dùng để sản xuất axit axetic.
- Fomalin dùng làm chất tẩy uế, ngâm mẫu động vật làm tiêu bản,...
- Axeton làm dung môi hoà tan được nhiều chất hữu cơ.

-Nguyên liệu sản xuất polimer như tơ capron, nilon 6,6,…
Axit Axetic