Bài 44. Anđehit - Xeton

Bài 44-tiết 61
ANĐEHIT - XETON
Anđehit là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm -CH=O liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon hoặc nguyên tử hidro.
H – CH=O CH3 – CHO
C6H5 – CHO CH2=CH- CH=O
1. Định nghĩa:
ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI, DANH PHÁP
I
H – CH=O CH3 – CHO
C6H5 – CHO CH2=CH- CH=O
Theo gốc Hiđrocacbon
Theo số
nhóm –CHO
Anđehit đơn chức
Anđehit đa chức
2. Phân loại:
CH3 – CHO
C6H5 – CHO
CH2=CH– CHO
CH2=CH– CHO
O=CH– CH=O
* Anđehit no, đơn chức, mạch hở (Ankanal)
CTCT thu gọn: CnH2n+1-CHO (n ≥ 0)
CTPT chung: CnH2nO (n ≥ 1)
Công thức chung của andehit no,đơn chức,mạch hở R-CHO
H-CH=O
CH3 -CH=O
CH3-CH2 -CH=O
CH3-CH2-CH2 -CH=O
Dãy đồng đẳng các anđehit no, đơn chức, mạch hở
 Đồng đẳng
I. Định nghĩa, phân loại, danh pháp
3. Danh pháp
a. Tên thay thế:
Ví dụ: Tên của một số anđehit no, đơn chức, mạch hở
Tên hiđrocacbon no tương với mạch chính + al
* Lưu ý: Đối với anđehit có gốc ankyl không có nhánh(mạch thẳng) thì tên thay thế của anđehit = Tên hiđrocacbon no + al
etanal
propanal
butanal
pentanal
metanal
metan
pentan
etan
butan
propan
I. Định nghĩa, phân loại, danh pháp
1. Định nghĩa
3. Danh pháp
2. Phân loại
a. Tên thay thế:
* Ví dụ:1
CH3 -CH2 - CH- CH2 - CHO
CH3
3
4
5
3-metylpentanal
CH3 - CH- CH2 - CHO
CH3
1
2
3
4
3-metyl
* Tên thay thế: Tên hiđrocacbon no tương với mạch chính + al
1
2
butan
* Ví dụ: 2
al
Viết đồng phân của
C5H11-CHO
Và gọi tên theo danh pháp thay thế
3. Danh pháp
a. Tên thay thế
b. Tên thông thường(chỉ có ở một số anđehit):
Cách 2:
Bỏ từ "axit" và đuôi "ic" hoặc "oic" trong tên axit, thêm từ anđehit
Cách 1:
Anđehit + tên axit hữu cơ tương ứng(bỏ từ "axit")
anđehit
fomic
anđehit
anđehit
anđehit
anđehit
axetic
propionic
butiric
valeric
anđehit
anđehit
anđehit
anđehit
anđehit
fom
axet
propion
butir
valer
- Ở điều kiện thường, HCHO, CH3CHO là chất khí, tan rất tốt trong nước.
TÍNH CHẤT VẬT LÍ
II
- Các andehit tiếp theo là chất lỏng hoặc rắn, độ tan trong nước giảm dần theo chiều tăng của phân tử khối.
- Dung dịch nước của anđehit fomic gọi là fomon
Các mẫu cá ở viện Hải Dương Học (Nha Trang) được bảo quản bằng fomon:

II. D?c di?m c?u t?o
1. D?c di?m c?u t?o
C
Đặc điểm cấu tạo trong – CHO ?
O
H
Trong liên kết đôi C = O có 1 liên kết bÒn vµ 1 liªn kÕt  kÐm bÒn h¬n.
Mô hình cấu tạo phân tử HCHO rỗng
1. Phản ứng cộng hidro:
Anđehit axetic
Ancol etylic
Pứ tổng quát:
c. khử
c. oxi hóa
Ancol bậc I
TÍNH CHẤT HÓA HỌC
III
2. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn:
Amoni axetat
Phản ứng tổng quát
c. khử
c. oxi hóa
TÍNH CHẤT HÓA HỌC
III
2. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
Anđehit là chất khử
Phản ứng dùng để nhận biết anđehit và dùng để tráng bạc
Phản ứng với dung dịch AgNO3/NH3
III – Tính chất hóa học
R – CH = O + 2 AgNO3 + H2O + 3NH3
R – COONH4 + 2NH4NO3 + 2Ag ↓
+1
+1
+3
0
III- TÍNH CHẤT HÓA HỌC
2. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn:
2RCHO + O2  2RCOOH
RCHO + 2Cu(OH)2 + NaOH  RCOONa + Cu2O + 3H2O
(màu đỏ gạch)
*Ngoài ra có thể dùng chất oxi hóa khác để oxi hóa andehit.
t0
t0, xt
Nhận xét:
Anđehit vừa là chất oxi hóa vừa là chất khử.
Khi bị khử anđehit chuyển thành ancol bậc I tương ứng, khi bị oxi hóa andehit chuyển thành axit cacboxylic hoặc của axit tương ứng.
R-CH=O
R-COONH4
R-OH
+H2
+AgNO3
NH3
+O2, to, xt
1.Từ ancol
2. Từ hidrocacbon
* Từ metan
* Từ etilen
* Từ axetilen
ĐIỀU CHẾ
IV
ỨNG DỤNG
V
Nhựa fomanđehit
Ngâm mẫu động vật
Bài tập vận dụng
Bài 1:
Trong các chất có công thức cấu tạo dưới đây, chất nào không phải là andehit?
A. H-CH=O
B. O= CH-CH=O
C. CH3 - C - CH3

O
D. CH3 - CH=O
đáp án : C
Câu 1:
Gọi tên các anđehit sau theo danh pháp thay thế
CH3 −CH2 – CH – CH3
2,4 – đimetylpentanal
2 – metylbutanal
1
2
3
4
5
2
3
4
1
Câu 2 :
Ghi Đ (đúng ) hoặc S (sai ) vào các ô trống bên cạnh
a/ Anđehit là hợp chất chỉ có tính khử
b/ Anđehit cộng hiđro tạo thành acol bậc một
c/ Anđehit tác dụng với dung dịch bạc nitrat trong amoniac sinh ra kim loại bạc
d/ Anđehit no đơn chức mạch hở có CTPT tổng quát là CnH2nO
S
Đ
Đ
Đ
Bài 2:
CH3 -CH2 - CH2 -CHO có tên đúng là gì ?
A. Propan -1-al
B. Propanal
C. butan-1-al
D. Butanal
Đáp án: D
Bài 3:
Chọn câu đúng dưới đây nói về tính chất của anđehit.
A. Trong phản ứng với hiđro anđehit là chất khử
B. Trong phản ứng với dung dịch AgNO3/ NH3 anđehit là oxi hoá.
C. Trong phản ứng với hiđro anđehit là chất oxi hoá còn với dung dịch AgNO3/ NH3, anđehit là chất khử.
D. Trong phản ứng với hiđro và dung dịch AgNO3/ NH3, anđehit không là chất khử cũng không là chất oxi hoá.
Đáp án:C
Câu 1. Viết phương trình hóa học để chứng tỏ rằng: anđehit vừa có tính oxi hóa vừa có tính khử.
Câu 2. X, Y đều có CTPT C3H6O. Xác định CTCT đúng và gọi tên của X, Y biết X tác dụng với Na giải phóng H2; Y không tác dụng với Na nhưng tác dụng được với dd AgNO3/NH3.
Câu 3. Chỉ dùng dung dịch AgNO3/NH3 có thể phân biệt được 3 chất khí sau đây không: anđehit axetic, axetilen và etilen? Giải thích.
Câu 4. Cho 50 gam dd anđehit axetic tác dụng với dd AgNO3 trong NH3 (đủ) thu được 21,6 gam Ag kết tủa. Tính nồng độ % của anđehit axetic trong dd đã dùng.