Bài 44. Anđehit - Xeton

Kiểm tra bài cũ
Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau
propyl clorua A B C


D E
(1)
H2SO4đ, 1800C
(3)
(5)
(4)
CuO,t0C
CuO,t0C
NaOH, t0
H2SO4l,t0
(2)
(1)
(2)
propyl clorua A B C


D E
(5)
CuO,t0C
(4)
CuO,t0C
H2SO4 đ, 1800C
NaOH, t0
(3)
H2SO4l,t0
./
Chương 9:
ANĐEHIT – XETON – AXIT CARBOXYLIC
Bài 44: (tiết 1)
BỘ MÔN: Hoá Học
ANDEHIT VÀ XETON
I- Định nghĩa, phân loại, đồng phân và danh pháp.
II- Tính chất vật lý
III- Tính chất hóa học
Nội dung bài học
IV- Điều chế và ứng dụng
I- Định nghĩa, phân loại, đồng phân và danh pháp.
Tìm điểm giống nhau giữa các hợp chất sau đây
1.Định nghĩa
I- Định nghĩa, phân loại, đồng phân và danh pháp.
R,R’: là gốc Hiđrocacbon # H
-CHO: là nhóm chức andehit
Nhóm cacbonyl
1.Định nghĩa
Anđehit: là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm -CH=O liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon hoặc nguyên tử hiđro.
Xeton: là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm >C=O liên kết trực tiếp với hai nguyên tử cacbon./
Hãy định nghĩa anđehit, xeton?
I- Định nghĩa, phân loại, đồng phân và danh pháp.
Cấu trúc
 Liên kết đôi C = O gồm
1 liên kết σ bền
1 liên kết kém bền
 Liên kết >C = O bị phân cực mạnh về phía Oxi
Mô hình phân tử anđêhit fomic./
a. Dựa vào cấu tạo gốc hiđrocacbon
b. Dựa vào số nhóm –CH=O
2. Phân loại:
Nhóm –CHO luôn nằm ở đầu mạch C là mạch C chính.
Trường hợp đặc biệt:
I- Định nghĩa, phân loại, đồng phân và danh pháp
H
Công thức chung của
Anđehit và Xeton no, mạch hở, đơn chức
Cn+1H2n+2O
Cn+m+1H2n+2m+2O
Cn+1H2n+2O
Cn+m+1H2n+2m+2O
I- Định nghĩa, phân loại, đồng phân và danh pháp
CxH2xO
Điều kiện:
Anđehit và Xeton là đồng phân nhóm chức của nhau./
Anđehit :
Xeton :
x ≥ 1
x ≥ 3
Công thức chung
I- Định nghĩa, phân loại, đồng phân và danh pháp.
3- Đồng phân
VD 1: C4H8O có bao nhiêu đồng phân andehit
1 B. 2 C. 3 D. 4
VD 2: C4H8O có bao nhiêu đồng phân xeton?
1 B. 2 C. 3 D. 4
VD 3: C4H8O có bao nhiêu đồng phân no, mạch hở?
1 B. 2 C. 3 D. 4
Giải:
Có 2 đp andehit: CH3-CH2-CH2-CHO;
CH3- CH-CHO
|
CH3
Có 1 đp xeton: CH3 – CO – CH2-CH3
I- Định nghĩa, phân loại, đồng phân và danh pháp.
3- Đồng phân
VD 4: C5H10O có bao nhiêu đồng phân andehit
5 B. 2 C. 3 D. 4
VD 5: C5H10O có bao nhiêu đồng phân xeton?
1 B. 2 C. 3 D. 4
VD 6: C5H10O có bao nhiêu đồng phân no, mạch hở?
4 B. 5 C. 6 D. 7
Có 4 đp andehit:
CH3-CH2-CH2-CH2-CHO;
CH3- CH-CH2-CHO;
|
CH3
Có 3 đp xeton: CH3 – CO – CH2-CH2-CH3
CH3-CH2-CH-CHO
|
CH3
CH3
|
CH3 – C – CHO
|
CH3
CH3-CO-CH-CH3
|
CH3
CH3-CH2-CO-CH2CH3
I- Định nghĩa, phân loại, đồng phân và danh pháp.
4- Danh pháp
a) Anđehit
+ Tên thông thường:
Anđehit + tên axit tương ứng
+ Tên thay thế:
Tên hiđrocacbon theo mạch chính + al
I- Định nghĩa, phân loại, đồng phân và danh pháp.
Anđehit axetic
(axetanđehit)
Anđehit fomic
(fomanđehit)
Anđehit isovaleric
(isovaleranđehit)
Anđehit benzoic
(Benzanđehit)
Metanal
Etanal
3-metylbutanal
Benzanđehit
(C6H5CHO)
I- Định nghĩa, phân loại, đồng phân và danh pháp
Anđehit oxalic
Anđehit acrylic
Anđehit malonic
Anđehit metacrylic
Propenal
Etandial
Propandial
2-metylpropenal
I- Định nghĩa, phân loại, đồng phân và danh pháp
4- Danh pháp
b) Xeton
+ Tên gốc chức:
Tên 2 gốc hiđrocacbon + xeton
+ Tên thay thế:
Tên hiđrocacbon theo mạch chính + on
I- Định nghĩa, phân loại, đồng phân và danh pháp
Metyl,vinylxeton
Đimetyl xeton
(axeton)
Metylphenyl xeton
Propan - 2 - on
But-3-en-2-on
Axetonphenon
Xeton
Tên thay thế
Tên gốc chức
Butan – 2 - on
Etyl,metylxeton
(C6H5-CO-CH3)
II. Tính chất vật lí
- Fomanđehit, axetanđehit là những chất khí không màu, mùi xốc, tan tốt trong nước và dung môi hữu cơ.
- Axeton là chất lỏng dễ bay hơi, tan vô hạn trong nước và hoà tan được nhiều chất hữu cơ khác.
- So với hiđrocacbon, ancol có cùng số nguyên tử C: t0s, t0nc
Hiđrocacbon < anđêthit, xeton < ancol
- Mỗi anđehit hay xeton đều có mùi đặc trưng
II. Tính chất vật lí
Xinamic
Trong tinh dầu vỏ chanh có:
Xitral cũngcó trong tinh dầu sả
Sắp xếp theo thứ tự tăng dần nhiệt độ sôi của các chất sau (có giải thích):
1. Propan - 2 - ol
2. 2- metylpropen
3. Propanal
2 < 3 < 1
VẬN DỤNG
GiẢI THÍCH
Cả 3 chất có khối lượng phân tử xấp xỉ nhau nhưng:
Tạo được liên kết hiđro nên có t0s cao
(3) Không tạo liên kết hiđro nhưng liên kết >C=O phân cực nên có nhiệt độ sôi trung bình
(2) Phân tử không phân cực cũng không tạo liên kết hiđro nên có nhiệt độ sôi thấp nhất
SỐ LiỆU THỰC NGHIỆM
Chương 9:
ANDEHIT – XETON – AXIT CARBOXYLIC
Bài 44: (tiết 2)
BỘ MÔN: Hoá Học
ANDEHIT VÀ XETON
KIỂM TRA BÀI CŨ
Viết CTCT và gọi tên thay thế của các đồng phân anđehit ứng với CTPT C5H10O
pentanal
3-metylbutanal
2,2-đimetylpropanal
2-metylbutanal
III – TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Cấu trúc nhóm cacbonyl:
So sánh liên kết: >C=C< với >C=O
Giống nhau: Đều có liên kết đôi gồm 1 liên kết σ (bền) và một liên kết pi (kém bền).
Đều tham gia phản ứng cộng
Khác nhau:
Liên kết >C=C<
Liên kết >C=O
Hầu như không phân cực
Phân cực mạnh về phía oxi
Nhắc lại: Sự tạo thành liên kết >C = O
6C*:
8O:
σ
III – TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Hợp chất cacbonyl có các phản ứng:
1. Phản ứng cộng
2. Phản ứng oxi hóa
3. Phản ứng ở gốc hiđrocacbon
Cộng hiđro
Cộng nước
Cộng hiđro xianua
Tác dụng với Brom và KMnO4
Tác dụng với ion bạc trong dd amoniac
III – TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng cộng:
Cơ chế:
+
A - B
δ+
δ-
Sản phẩm tạo thành:
C
O
A
B
C
OB
A
+
III – TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng cộng
a. Phản ứng cộng hiđro:
CH3CH=O + H2
CH3CH2-OH
VD1: Nung mg hỗn hợp X gồm các andehit no, đơn chức, mạch hở với H2(Ni,t0) thu được (m + 0,2)g hỗn hợp Y. Cho Y tác dụng với Na dư thu được V lít H2(đktc). Tính V?
A. 1,12 lít B. 2,24 lít C. 3,36 lít D. 4,48 lít
Giải:
R – CHO + H2
Ni, t0
R – CH2 - OH
Na
½H2
mg
(m + 0,2)g
 
0,05 mol
=> VH2 = 0,05 . 22,4 = 1,12 lít
III – TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng cộng:
b. Phản ứng H2O
c. Phản ứng HCN
(Không bền)
Xianohiđrin (bền)
III – TÍNH CHẤT HÓA HỌC
2. Phản ứng oxi hóa:
dd brom
dd Ag+/NH3
dd KMnO4
Màu nước brom không bị mất
Màu nước brom bị mất
Màu tím bị mất
Không phản ứng
Màu tím không bị mất
Xuất hiện lớp bạc bám trên ông nghiệm

CH3COCH3
CH3CHO
Tác dụng với dd brom
Màu dd brom bị mất
Màu dd brom không bị mất

CH3COCH3

CH3CHO
Tác dụng với dd KMnO4
Tác dụng với ion bạc trong dd amoniac
dd AgNO3
Thành ống nghiệm xuất hiện lớp bạc
CH3CHO
CH3COCH3
III – TÍNH CHẤT HÓA HỌC
2. Phản ứng oxi hóa
a. Tác dụng với brom và kali pemanganat
R- CH=O + Br2 + H2O 
CH3-CH=O + KMnO4 + H2O 
2
3
2
3
2
2
Phản ứng này đúng hay chưa?
CH3- COOH
MnO2 +
RCOOH + HBr
KOH
2CH3COOK
CH3COOH
2H2O
III – TÍNH CHẤT HÓA HỌC
2. Phản ứng oxi hóa
b. Tác dụng với ion bạc trong dd amoniac
AgNO3 + 3NH3 + H2O  [Ag(NH3)2]OH + NH4NO3
(Phức chất tan)
R–CHO + [Ag(NH3)2]OH 
2
2
3
R–COONH4 + Ag + NH3+ H2O
Phản ứng tráng bạc dùng để nhận biết anđehit
Xác định số nhóm anđehit trong phân tử:
R-(CHO)a:
VD1: Cho hỗn hợp X gồm 0,01 mol HCHO; 0,02 mol
OHC – CHO; 0,01 mol HCOOH tác dụng hoàn toàn với dung dịch AgNO3/NH3 dư thu được mg Ag. Tính m?
A. 15,12g B. 10,8g C. 12,96g D. 8,64g
Giải:
 
mAg = 0,14.108
= 15,12g.
VD2: Cho 1,04g hỗn hợp X gồm HCHO và CH3CHO tác dụng hoàn toàn với dung dịch AgNO3/NH3 dư thu được 10,8g Ag. Tính % theo khối lượng của HCHO trong X?
A. 28,85%g B. 57,69%g C. 42,31%g D. 71,15%
Giải:
 
Ta có hệ phương trình:
4x + 2y = 0,1
30x + 44y = 1,04

x = 0,02 mol
y = 0,01 mol
 
VD3: Cho 2,9g một andehit X tác dụng hoàn toàn với dung dịch AgNO3/NH3 dư thu được 21,6g Ag. Công thức cấu tạo của X là?
A. HCHO B. CH3CHO C. OHC - CHO D. C2H5CHO
Giải:
TH1:
X
2Ag
0,2 mol
0,1
 
TH2:
X
4Ag
0,2 mol
0,05
 
 
VD4: Cho 0,1 mol một andehit X đơn chức tác dụng hoàn toàn với dung dịch AgNO3/NH3 dư thu được 41g kết tủa. Công thức cấu tạo của X là?
HCHO B. CH2=CH-CHO
C. CH≡C-CHO D. CH≡C-CH2-CHO
Giải:
TH1:
TH2:
nAg = 2nX = 0,1.2 = 0,2 mol
=> mAg = 0,2.108 = 21,8g < 41(loại)
nAg = 4nX = 4.0,1 = 0,4 mol
=> mAg = 0,4.108 = 43,2g > 41 (loại)
TH 3:
X có liên kết 3 đầu mạch
CH ≡ C – R - CHO
VD4: Cho 0,1 mol một andehit X đơn chức tác dụng hoàn toàn với dung dịch AgNO3/NH3 dư thu được 41g kết tủa. Công thức cấu tạo của X là?
HCHO B. CH2=CH-CHO
C. CH≡C-CHO D. CH≡C-CH2-CHO
Giải:
TH 3:
X có liên kết 3 đầu mạch
CH ≡ C – R - CHO
CH ≡ C – R - CHO
AgNO3/NH3
 
+ 2Ag↓
0,1 mol
0,1 mol
0,2 mol
Mặt khác:
m↓ = 41

0,1(108 + 24 + R + 62) + 0,2.108 = 41
=> R = 0 => X là: HC ≡ C - CHO
VD5: Cho hỗn hợp X gồm 2 andehit đơn chức, đồng đẳng kế tiếp tráng bạc hoàn toàn thu được 86,4g Ag và dung dịch Y. Cho Y tác dụng hoàn toàn với dung dịch HCl dư thoát ra 2,24 lít khí CO2(đktc). Tính mX?
11,8g B. 7,4g
C. 10,4g D. 14,8g
Giải:
Vì Y tác dụng với dung dịch HCl thu được CO2 nên X có andehit fomic (HCHO)
HCHO


CH3CHO
AgNO3/NH3
4Ag

2Ag
+
(NH4)2CO3

CH3COONH4
HCl
CO2
0,1 mol
0,1 mol
0,4 mol
0,4 mol
0,2 mol
=> mX = 0,1.30 + 0,2.44 = 11,8g
Lưu ý:
Nếu:
2 <
nAg
nhh Andehit đơn chức
< 4
=> Thì hỗn hợp andehit có chứa andehit fomic(HCHO)
VD 6: Cho 1,24g hỗn hợp X gồm 2 ancol đơn chức, mạch hở, bậc 1 tác dụng hoàn toàn với CuO dư thu được 1,72g hỗn hợp hơi Y. Cho Y tác dụng hoàn toàn với dung dịch AgNO3/NH3 dư thu được 10,8g Ag. CTCT của ancol có phân tử khối lớn hơn là?
CH3OH B. C2H5OH
C. CH3CH2CH2OH D. CH3CH2CH2CH2OH
c. Phản ứng với Cu(OH)2/OH-, t0
Đỏ gạch
VD1: Đối với andehit đơn chức khác fomic(HCHO)
CH3CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH
t0
CH3COONa + Cu2O + 3H2O
VD2: Đối với andehit fomic(HCHO)
HCHO + 4Cu(OH)2 + 2NaOH
t0
Na2CO3 + 2Cu2O + 6H2O
VD3: Đối với andehit 2 chức
CH2(CHO)2 + 4Cu(OH)2 + 2NaOH
t0
CH2(COONa)2 + 2Cu2O + 6H2O
Đỏ gạch
Đỏ gạch
VD: Cho hỗn hợp X gồm 0,01 mol HCHO; 0,02 mol CH3CHO; 0,01 mol OHC – CHO tác dụng hoàn toàn với Cu(OH)2/OH- đun nóng thu được mg kết tủa đỏ gạch Cu2O. Giá trị m là?
A. 8,64g B. 4,32g C. 17,28g D. 6,48g
Giải:
Ta có:
nCu2O = 2.nHCHO + nCH3CHO + 2.nOHC-CHO
= 2.0,01 + 0,02 + 2.0,01 = 0,06 mol
=> mCu2O = 0,06.144 = 8,64g
III – TÍNH CHẤT HÓA HỌC
3. Phản ứng ở gốc hiđrocacbon
Lưu ý:
Andehit làm mất màu dung dịch nước Brom, dd KMnO4,
còn xeton thì không.
Andehit có phản ứng tráng gương với AgNO3/NH3 và Cu(OH)2/OH- còn xeton thì không.
Andehit không phản ứng với Brom trong dung môi CCl4.
IV - ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
1. Điều chế
a) Từ ancol
b) Từ hiđrocacbon
- Oxi hóa cumen rồi chế hóa với axit sunfuric
- Oxi hóa không hoàn toàn metan
- Oxi hóa etilen
IV - ĐiỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
2. Ứng dụng
a) Fomanđehit
- Dùng chủ yếu để sản xuất poliphenolfomanđehit
- dd 37- 40% fomanđehit trong nước gọi là fomalin(fomon) dùng để ngâm xác động vật, thuộc da, diệt trùng…
b) Axetanđehit
- Axetanđehit dùng để sản xuất axit axetic
c) Axeton
- Dùng làm dung môi
- Dùng làm nguyên liệu tổng hợp nhiều chất: clorofom, iođofom …./
Chất ngàn ứng dụng
Ông là ai ?
Nhà hóa học Mỹ, gốc Bỉ, người phát minh ra polime tổng hợp tiện dụng đầu tiên trên thế giới.

Leo H.Baekeland
Bakelit
Chất ngàn ứng dụng
POLIPHENOLFOMANĐETHIT
Làm dung môi sơn
Thuốc rửa móng tay
Mực in
Ngâm tiêu bản động vật
Keo dán gỗ
Vecni
Ổ cắm điện
BÀI TẬP
Câu 1. Đọc tên đúng của hợp chất sau chất sau:
4 3 2 1
5 6
A. 4-etyl-4-metyl pentanal
B. 3,3-đimetyl hexanal
C. 4-metyl-4-etyl pentanal
D. 4,4-đimetyl hexanal
Câu 2. Viết các đồng phân anđehit có công thức phân tử là C5H10O (hay C4H9CHO)
BÀI TẬP
CH3-CH2-CH2-CH2-CHO
Anđehit có công thức phân tử CnH2nO (n≥1) thì có 2n-3 đồng phân
pentanal
3-metyl butanal
2-metyl butanal
2,2-đimetyl propanal
BÀI TẬP
Câu 3. Cho các chất sau:

CH3-OH, C2H5-O-C2H5, H-CH=O, , CH3-CH=O

(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
Anđehit là:
A. 1, 2, 3
B. 2, 3, 4
C. 3, 4, 5
D. 3, 5
Câu 4. Cho các anđehit sau:

CH2=CH-CH=O, CH3-CH=O, O=CH-CH2-CH=O
(1)
(2)
(3)
Anđehit no, đơn chức, mạch hở là:
A. 1, 2
B. 2
D. 1, 2, 3
C. 2, 3
BÀI TẬP
Câu 6. Cho Anđehit sau:
5 4 3 2 1
Tên thay thế của anđehit trên là:
A. Hexanal
B. petanal
C. 3-etylbutanal
D. 3-metylpentanal
Câu 5. Cho CTPT của anđehit no, đơn chức, mạch hở như sau: C3H6O. CTCT của anđehit này là:
B. CH3 – CH2 - CHO
A. CH2 = CH - CHO
D. CH3 – CH2 - CH2 - OH
C.
CỦNG CỐ
Hợp chất cacbonyl gồm 2 loại là anđehit và xeton.
Anđehit là hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm –CH=O.
Anđehit giống axetilen vì đều tác dụng với dd AgNO3 trong NH3 tạo kết tủa.
Anđehit no, mạch hở, đơn chức có công thức chung là CnH2nO.
Hợp chất có công thức chung CnH2nO là anđehit no, đơn chức, mạch hở.
Anđehit và xeton có phản ứng cộng hiđro giống anken nên chúng cũng là hợp chất không no.






1. Hãy điền chữ Đ (đúng) hoặc S (sai) ở mỗi câu sau:
DẶN DÒ
Học kĩ
Cơ chế PƯ cộng vào liên kết >C=O
PƯ oxi hóa của anđehit.
Điều chế anđehit và xeton từ ancol và hidrocacbon.
Chuẩn bị bài mới: AXIT CACBOXYLIC
Chúc các em học tốt !
SEE YOU SOON!
Thank you very much ^_^!