Bài 41. Phenol

KIỂM TRA BÀI CŨ:
PHENOL
Chương 9:
DẪN XUẤT HALOGEN – ANCOL, PHENOL
Bài 51 (1tiết):
ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI, DANH PHÁP, TÍNH CHẤT VẬT LÝ
TÍNH CHẤT HÓA HỌC
III. ĐIỀU CHẾ - ỨNG DỤNG
PHENOL
I.ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI,DANH PHÁP TÍNH CHẤT VẬT LÝ
1. Định nghĩa
2. Phân loại
3.Danh pháp
4. Tính chất vật lý
1. Định nghĩa:
PHENOL
Là hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm hidroxyl ( –OH ) liên kết trực tiếp với vòng benzen.
OH
ANCOL THƠM
Là hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm hidroxyl ( –OH ) không liên kết trực tiếp với vòng benzen.
2. Phân loại:
Dựa vào số lượng nhóm – OH.
Monophenol:
Phenol có chứa 1 nhóm –OH.
Poliphenol:
Phenol có chứa nhiều nhóm –OH.
Phenol
Hidro quinol
p-hidroxi phenol
o-crezol
o-metyl phenol
m-crezol
m-metyl phenol
p-crezol
p-metyl phenol
3. Danh pháp :
Chỉ số vị trí nhánh–tên nhánh + phenol

4. Tính chất vật lý
Chất rắn không màu, độc, dễ gây bỏng, có nhiệt độ sôi cao.
Tan ít trong nước lạnh, tan vô hạn trong nước 660C
Tan tốt trong etanol, ete, …
Dễ bị chảy rữa và bị thẫm màu
II. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Ảnh huởng của gốc –C6H5 lên nhóm –OH và ngược lại
2. Tính axit yếu
3. Phản ứng thế vào vòng benzen
H

:O:
-
-
-
-
H+

O -
Liên kết O – H phân cực  H ( - OH ) linh động hơn H(-OH ) của ancol  Có tính axit yếu ( yếu hơn axit H2CO3 )
Mật độ electron ở vị trí o- , p – tăng lên  phản ứng thế vào vị trí o - , p- (2,4,6)
1. Ảnh hưởng của gốc phenyl ( -C6H5 ) lên nhóm hidroxyl (–OH ) và ngược lại
a) Tác dụng với kim loại kiềm (Na, K):
H
Na
½ H2
Phenol
Natri phenolat
2. Tính axit yếu :
Không làm đổi màu quỳ
b) Với dung dịch NaOH :

tan
Phản ứng dùng để tách phenol ra khỏi hỗn hợp
b) Với dung dịch NaOH :
* Phản ứng tái tạo:
Lưu ý : Do liên kết C6H5 – O ( - OH) bền hơn so với ancol nên nhóm –OH trong phenol không bị thay thế bởi gốc axit .
3) Phản ứng thế ở vòng thơm:
a)Với dung dịch Brom
2) Phản ứng thế ở vòng thơm:
a) Với dung dịch brom :
2,4,6-tribrom phenol ( trắng )
Phản ứng dùng để nhận biết phenol
b) Phản ứng nitro hóa :
2,4,6-trinitro phenol (  đỏ ) ( axit picric )
III. ĐIỀU CHẾ - ỨNG DỤNG
1. Điều chế:
a) Sản xuất đồng thời phenol và axeton:
Phenol
Axeton
iso propyl benzen
NHỰA THAN ĐÁ
b)CHƯNG CẤT NHỰA THAN ĐÁ
Hidro cacbon thơm
phenol
Hidro cacbon thơm
Natri phenolat
chiết
Natri phenolat
phenol
2. Ứng dụng :
- Sản xuất nhựa phenol fomanđehit
Sản xuất dược phẩm, phẩm nhuộm, thuốc nổ, chất kích thích tăng trưởng, chất diệt cỏ, diệt nấm mốc…
2,4-diclo phenoxi axetic 2,4,5-triclo phenoxi axetic
Viết phản ứng chứng minh ảnh hưởng của nhóm –OH lên gốc – C6H5 và ngược lại
Phân biệt 3 chất lỏng : benzen , ancol benzylic , phenol
So sánh nhiệt độ sôi của phenol và ancol etilic
4. Viết phản ứng tách phenol ra khỏi nhựa than đá

Củng cố:
C6H5OH NaOH C6H5ONa + H2O
C6H5OH + 3Br2 C6H2Br3(OH) + 3HBr
CHÚC CÁC EM HỌC TỐT !