Bài 41. Phenol

Hóa học lớp 12
Tiết 5
D
À
N

B
À
I
I - Công thức cấu tạo.

II - Tính chất vật lí.

III - Tính chất hóa học.

IV - Điều chế.

V - Ứng dụng.
I- Coâng thöùc caáu taïo:
Phenol
P-Crezol
- Khi thay theá 1 nguyeân töû H trong voøng benzen cuûa hidrocacbon thôm baèng nhoùm hidroxyl ta ñöôïc loaïi hôïp chaát goïi laø PHENOL

- Khi thay theá 1 nguyeân töû H ôû maïch nhaùnh cuûa hidrocacbon thôm baèng nhoùm hidroxyl (-OH ) ta ñöôïc röôïu thôm.

(röôïu benzylic)

Vaäy : Pheânol laø nhöõng hôïp chaát höõu cô maø
phaân töû cuûa chuùng coù nhoùm -OH lieân keát
tröïc tieáp vôùi nguyeân töû C ôû voøng benzen
cuûa hidrocacbon thôm.

CH2-OH
II- Lý tính :
- Chất rắn, tinh thể không màu, mùi đặc
trưng.
- Nhiệt độ nóng chảy : 430C.
- Để lâu trong không khí, phênol bị ôxi hóa
một phần nên có màu hồng.
- Ít tan trong nước lạnh, tan trong một số
chất hữu cơ.
- Phênol rất độc, gây bỏng nặng khi rơi vào
da.
Phenol là :
III- Hóa tính :
1/ Phenol nóng chảy tác dụng với kim loại kiềm giải phóng hidro :
2C6H5-OH + 2Na ? 2C6H5-ONa + H2?
* Qua 2 phản ứng trên ta bảo phênol có tính axit, được gọi là axit phênic. Tuy vậy, Phênol chỉ là 1 axit yếu, không đổi màu được quì tím, yếu hơn axit cacbônic, nghĩa là bị axit cacbonic đẩy ra khỏi muối phênolat :
CO2+ H2O + C6H5-ONa ? C6H5-OH?+ NaHCO3

3/ Phản ứng thế với nước brôm :
Brom thế các nguyên tử H ở vị trí 2,4,6
của vòng benzen so với vị trí của nhóm -OH
cho kết tủa trắng (2,4,6-tri brom phenol) :

C6H5 -OH + 3Br2 ? + 3HBr

Ta thường dùng phản ứng trên để trên nhậ�n biết phenol.

IV- Điều chế :
a- Đi từ benzen:
C6H6 + Cl2 C6H5Cl + HCl
C6H5-Cl + NaOH C6H5-OH + NaCl

b/ Tách từ nhựa than đá trong quá
trình luyện than cốc :
Chưng cất nhựa than đá đầu tiên ta thu được
hidrocacbon thơm, sau đó là phenol ...
Dùng phương pháp hóa học để tách phenol riêng ra.
V- Ứng dụng :
- Công nghiệp chất dẻo : điều chế nhựa phênolfomanđêhit
- Công nghiệp tơ hóa học : tổng hợp ra tơ poliamit
- Nông dược : điều chế chất diệt cỏ dại, kích thích tố thực vật 2,4-D (2,4-điclo phênôxi axêtic)
- Dùng làm chất sát trùng, tẩy uế, hoặc để điều chế chất diệt nấm mốc (o - và p-nitro- phênol) do tính diệt vi khuẩn của phênol.
BÀI TẬP
Tìm caâu phaùt bieåu ñuùng, sai : Pheânol coù
theå taùc duïng vôùi:
a/ Dung dòch HBr
b/ Nöôùc brom
c/ Na vaø dd.NaOH
d/ Hoãn hôïp axit HNO3 ñaëc vaø H2SO4 ñaëc.
Giaûi thích taïi sao thoåi khí CO2 vaøo dung
dòch natri phenolat thì dung dòch laïi vaån ñuïc ? Vieát phöông trình phaûn öùng ñeå minh hoïa.
Vì phaûn öùng taïo chaát ít tan maøu traéng :
CO2 + H2O + C6H5-ONa  C6H5-OH+ NaHCO3
Câu 1
Câu 2

BÀI TẬP
Hãy viết công thức cấu tạo các đồng
phân của công thức phân tử C7H8O
rồi tìm câu phát biểu nào là sai sau đây :
a/ Có 3 đồng phân tác dụng được với NaOH và Na.
b/ Có một đồng phân tác dụng được với Na nhưng không tác dụng được với NaOH.
c/ Có bốn đồng phân vừa tác dụng được với Na vừa tác dụng được với NaOH.
d/ Có một đồng phân không tác dụng được với Na cũng không tác dụng được với NaOH.

Câu c/ sai

Câu 3
ĐÁP
Bằng phương pháp hóa học, hãy phân biệt
phênol (lỏng), etanol và benzen

- Nhận biết phenol bằng phản ứng cho kết tủa trắng với nước brom :

C6H5-OH + 3Br2 ? + 3HBr

- Nhận biết etanol bằng phản ứng làm sủi bọt khí khi tác dụng với Na kim loại:
2C2H5-OH + 2Na ? 2C2H5- ONa + H2?
- Chất còn lại là benzen.
Câu 4

Baèng phöông phaùp hoùa hoïc haõy taùch pheânol vaø benzen ra khoûi hoãn hôïp vôùi nhau.
Cho hoãn hôïp treân taùc duïng vôùi dung dòch
NaOH, chæ coù phenol taùc duïng cho muoái
phenolat tan trong dung dòch , coøn benzen khoâng taùc duïng khoâng tan trong dung dòch noåi leân thaønh moät lôùp ñöôïc taùch rieâng ra:
C6H5OH + NaOH  C6H5ONa + H2O
Sau ñoù thoåi khí CO2 vaøo dung dòch treân, phenol ñöôïc taùi taïo vaø taùch ra döôùi daïng khoâng tan:
CO2 + H2O + C6H5ONa  C6H5OH  + NaHCO3
Câu 5
Đ
Á
P
Bài toán
Cho 7 g hoãn hôïp pheânol vaø röôïu etylic taùc duïng vôùi Na dö thì thu ñöôïc 1,12 lit khí H2 (ñktc) . Khoái luôïng cuûa pheânol trong hoãn hôïp laø :
a/ 4,7g b/ 4,5 g
c/ 3,8g d/ 2,3g
Höôùng daãn:
2C6H5OH + 2Na  2C6H5ONa + H2  (1)
2C2H5OH + 2Na  2C2H5ONa + H2  (2)
Soá mol H2 laø 0,05 mol. Ñaëc a,b laø soá mol cuûa phenol vaø etanol trong 7 gam hoãn hôïp,vaø döïa vaøo (1) vaø (2) ta laäp heä 2 phöông trình :
94a + 46b = 7 (I)
a + b = 0,1 (II)
Giaûi ra ta ñöôïc a=b= 0,05 => khoái löôïng phenol laø 4,7 g