Bài 41. Phenol

Thực hiện chuỗi phản ứng sau:
C2H4
C2H5OH
C2H5ONa
C2H5Br
(C2H5)2O
(4)
(3)
(2)
(1)
C2H5OH
C2H4
2 C2H5ONa
H2O
(C2H5)2O
ĐÁP ÁN:
+
H2O
H2SO4đ
170o
2 C2H5OH
+
2 Na
C2H5Br
C2H5OH
+
HBr
+
H2O
2 C2H5OH
+
to
H2SO4đ
140o
+ H2
C2H5OH
Phản ứng thế H của nhóm -OH
Phản ứng thế nhóm -OH
Phản ứng tách nước
Phản ứng OXH
Tính chất của ancol no đơn chức (C2H5OH):
I. ĐỊNH NGHĨA VÀ PHÂN LOẠI:
1. Định nghĩa:
■ Là những hợp chất hữu cơ có nhóm -OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen
■ Là những hợp chất hữu cơ có nhóm -OH liên kết với nguyên tử cacbon trên mạch nhánh của vòng thơm
Phenol
Metyl phenol
VD:
Phenol
Ancol thơm
VD:
Ancol benzylic
■ Là những phenol mà phân tử có 1 nhóm -OH
■ Là những phenol mà phân tử có chứa 2 nhóm –OH trở lên
Phenol
Metyl phenol
VD:
Phenol đơn chức
VD:
(1,2-đihiđroxi -4-metyl benzen)
(1,4-đihiđroxi benzen)

2. Phân loại:
Phenol đa chức
Dựa vào số nhóm –OH trong phân tử, chia phenol làm 2 loại:
II. Phenol:
1. Cấu tạo:
(dạng rỗng)
(dạng đặc)
CTPT:
C6H6O
(hoặc C6H5OH)
CTCT:
2. Tính chất vật lý:
Tan ít trong nước lạnh, tan vô hạn trong nước nóng 660C. Tan tốt trong etanol, ete và axeton…
Chất rắn, không màu,
nóng chảy ở 43oC.
Để lâu, phenol chuyển thành màu hồng
do bị OXH chậm trong không khí
Rất độc, gây bỏng nặng cẩn thận
2. Tính chất hoá học:
TN: phenol + Na
a. Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm -OH:
* Tác dụng với kim loại kiềm:
2. Tính chất hoá học:
a. Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm -OH:
* Tác dụng với kim loại kiềm:
Na
+
H
+
C6H5OH + Na
C6H5ONa
1/2
+
H 2
(
)
1/2
Na
H2
Natri phenolat
* Tác dụng với dd bazơ:
TN: phenol +
NaOH
H2O
C6H5OH + NaOH 
Natri phenolat
C6H5ONa + H2 O
Phenol co tính axit yeáu(maïnh hôn ancol nhöng yeáu hôn axit cacbonic),không làm quỳ tím hoá đỏ
C6H5ONa + CO2  C6H5OH + NaHCO3
Phenol bị axít mạnh hơn đẩy ra khỏi dd muối:
Phenol co tính axit
?
+ 3 Br2 
Br
Br
Br
+ 3HBr
2,4,6-tribromphenol (? trắng)
b. Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen:
TN: phenol + dd Br2
Phenol làm mất màu vàng da cam của dd brom tạo kết tủa trắng
Phản ứng dùng để nhận biết Phenol
H
H
H
+ 3 Br2 
Br
Br
Br
+ 3HBr
2,4,6-tribromphenol (? trắng)
b. Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen:
TN: phenol + dd Br2
Phenol làm mất màu vàng da cam của dd brom tạo kết tủa trắng
Phản ứng dùng để nhận biết Phenol
Tính chất hoá học của phenol:
Phản ứng thế H của nhóm OH
Tác dụng với KL kiềm
Phản ứng thế H cua vòng benzen
Tác dụng với dd kiềm
Tác dụng với dd brom
NHẬN XÉT:
?Tại sao ancol không có tính axít còn phenol lại có tính axít?

?Tại sao phenol tham gia phản ứng thế dễ dàng hơn benzen và ưu tiên vào vị trí ortho và para?
O
H
H
H
H
H
H
■ LK O-H phân cực hơn

Do cặp e chưa tham gia LK, ở cách các e π chỉ 1 LK  nên tham gia liên hợp với các e π của vòng benzen mật độ e dịch chuyển vào vòng ben zen (vị trí o-,p- giầu e hơn)

PHENOL CÓ:
■ Mật độ e trong vòng benzen ở vị trí (o-,p-) tăng lên
■ LK C-O bền vững hơn so với ở ancol
■ LK O-H phân cực hơnnguyên tử H linh động hơn,dễ phân li cho một lượng nhỏ cation H+->Phenol có tính axít
■ Mật độ e trong vòng benzen ở vị trí (o-,p-) tăng lên Phenol dễ TGPƯ thế hơn benzen và các đồng đẳng và ưu tiên vào vị trí o-,p-
■ LK C-O bền vững hơn so với ở ancol-Phenol không có phản ứng thế nhóm –OH bởi gốc axít như ancol
3. Điều chế:
3. Điều chế:
* Trong công nghiệp hiện nay, phenol và axeton được sản xuất đồng thời bằng cách : OXH cumen (isopropyl benzen) nhờ oxi không khí, sau đó thuỷ phân trong dd H2SO4 loãng:
+ CH3COCH3
phenol axeton
* Có thể điều chế phenol từ benzen:
C6H6
C6H5Br
C6H5ONa
C6H5ONa
* Có thể tách một lượng nhỏ phenol từ nhựa than đá trong quá trình luyện cốc
Điều chế phenol:
Điều chế từ cumen
Tách từ nhựa than đá
Điều chế từ benzen
4. Ứng dụng:
Sản xuất dược phẩm, phẩm nhuộm, thuốc nổ:
Sản xuất nhựa phenolfomandehit (poliphenolfomandehit) dùng chế tạo các đồ dân dụng.
Sản xuất nhựa urephenolfomandehit dùng làm chất dẻo, chất kết dính.
Thuốc nổ: 2,4,6-trinitro phenol
Chất kích thích sinh trưởng thực vật,
chất diệt cỏ: 2,4-D(2,4-diclophenoxiaxetic)
Chất diệt nấm mốc: nitrophenol
Xin chân thành cảm ơn quý thầy cô và cá em học sinh đã tham gia tiết học này
Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm -OH:
Có tính chất của vòng benzen
Phenol
H2O
C6H5OH
C6H5OH
NaOH
C6H5OH +
NaOH
CO2
Bị axit Cacbonic đẩy ra khỏi phenolat.
Phenol tác dụng với dd kiềm
Phenol không tan trong nước, tan trong dd kiềm
I. ĐỊNH NGHĨA VÀ PHÂN LOẠI:
1. Định nghĩa:
H
OH
Benzen
Phenol
OH
H
Toluen
2-metyl phenol
CH3
CH2-
H
OH
Toluen
Ancol benzylic
Phenol là những hợp chất hữu cơ mà phân tửcó chứa nhóm (-OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen.
H
Benzen
H
Toluen
CH2-
H
Toluen
OH
(I)
OH
OH
(II)
(III)
Chất nào ở trên là phenol? Chất nào là ancol thơm?
VD:
Phenol
Ancol thơm
Từ các VD trên hãy cho biết sự khác nhau về vị trí nhóm OH của phenol và ancol? Phenol là gì? Ancol thơm là gì?
■ Nhóm hydroxyl ( -OH ) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen
Nhóm ( -OH ) liên kết với nguyên tử cacbon trên mạch nhánh của vòng thơm
(I)
(II)
(III)
(IV)
(V)
▪Hợp chất nào sau đây là phenol đơn chức, phenol đa chức?
2. Phân loại:
Dựa vào số nhóm –OH trong phân tử, chia phenol làm 2 loại:
Dựa vào số nhóm –OH trong phân tử,có thể chia phenol thành mấy loại? Là những loại nào?
Phenol đơn chức
Phenol đa chức
C6H5OH nóng chảy
Natri
TN: phenol + Na
Phenol làm mất màu dd brom tạo kết tủa trắng
phenol
Để nhân biết các dd sau: phenol, ancol benzylic và benzen có thể dùng thuốc thừ nào sau đây
Bài tập :
Dd KMnO4
Dd Br2, Na
Dd Br2
Na
- Nhỏ dd brom vào 3 ống nghiệm:
3
2
1
C6H5OH
Nhân biết các dd sau: phenol, ancol benzylic,benzen ?
Phenol
Ancol benzylic
Benzen
Dd Br2 mất màu,có kết tủa trắng
Cho mẩu kim loại Natri vào 2 ống nghiệm còn lại
2
1
C6H5OH
3
2
1
C6H5CH2OH
C6H6
Na tan và sủi bọt khí
1/
2/
3/
4/
5/
GIẢI Ô CHỮ
Ancol tác dụng được với những kim loại gì?
1/
2/
3/
4/
5/
GIẢI Ô CHỮ