Bài 41. Phenol

I.Định nghĩa, phân loại
1.Định nghĩa
Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm - OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen
Nhóm - OH trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen được gọi là - OH phenol
Phenol đơn giản nhất là C6H5OH, phân tử gồm một nhóm - OH liên kết liên kết với gốc phenyl
2. Phân loại
Phenol đơn chức : phân tử chỉ có một nhóm - OH phenol
4
3
2
1
?
?
phenol
?-naphtol
4-metylphenol
Phenol đa chức: Phân tử có hai hay nhiều nhóm
- OH phenol
6
5
4
3
2
1
1,2 - đihiđroxi - 4 - metylbenzen
II. Phenol
1. Cấu tạo
Công thức phân tử : C6H6O
Công thức cấu tạo :

C6H5OH
hoặc
Mô hình phân tử phenol
Mô hình đặc
Mô hình rỗng
2. Tính chất vật lí
Ở điều kiện thường, phenol là chất rắn, không màu, nóng chảy ở 430C. Để lâu, phenol chuyển thành màu hồng do bị oxi hóa chậm trong không khí.
Phenol rất độc.Phenol gây bỏng khi dính vào da.
Phenol rất ít tan trong nước lạnh, tan nhiều trong nước nóng và trong etanol
3. Tính chất hóa học
Phenol có phản ứng thế nguyên tử H của nhóm
- OH và có tính chất của vòng benzen
a) Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm - OH
Tác dụng với kim loại kiềm
+
Na
t0
+
H2
2
2
2
C6H5OH + Na
C6H5ONa +
H2
2
2
2
natri phenolat
t0
Hoặc
Chứng tỏ phenol có tính axit.Tính axit của phenol rất yếu .
Tác dụng với dung dịch bazơ
C6H5OH + NaOH
C6H5ONa
+
H2O
+
Na OH
+
H2O
Hoặc
C6H5ONa
+
CO2
+
+
H2O
C6H5OH
NaHCO3
Dẫn khí CO2 vào dung dịch natri phenolat :
Tính axit của phenol yếu hơn axit cacbonic,dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím

+
+
Br2
HBr
3
3
2,4,6 - tribromphenol
Phản ứng với dung dịch brom
b) Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen
Phản ứng với dung dịch axit nitric
+
+
HNO3
HBr
3
3
2,4,6 - trinitrophenol
H2SO4đ
( axit picric)
Nhận xét :
Trong phân tử phenol có sự ảnh hưởng qua lại giữa các nguyên tử trong phân tử
- Do ảnh hưởng của nhóm - OH tới vòng benzen nên phenol dễ tham gia phản ứng thế hơn benzen
- Do ảnh hưởng của vòng benzen tới nhóm - OH nên đã làm tăng khả năng phản ứng của nguyên tử H thuộc nhóm -OH trong phân tử phenol so với ancol
4. Điều chế
Trong công nghiệp oxi hóa cumen
CH2 = CH - CH3
1.O2
2.ddH2SO4
+
H+
- Hoặc theo sơ đồ sau :
C6H6
C6H5ONa
C6H5Br
C6H5OH
- Tách từ nhựa than đá
5. Ứng dụng
Phẩm nhuộm
Chất kết dính
Thuốc nổ ( 2,4,6 - trinitrophenol)
Chất diệt cỏ 2,4 - D
Điều chế dược phẩm, phẩm nhuộm, thuốc nổ, chất kích thích sinh trưởng thực vật, chất diệt cỏ, chất diệt nấm mốc, chất trừ sâu bọ, chất chống ôxi hoá cho xăng dầu. sản xuất nhựa .