Bài 41. Phenol

Ví dụ:
Phenol
Rượu thơm
I. Định nghĩa, phân loại:
(1)
(2)
I. Định nghĩa, phân loại:
1. Định nghĩa:
- Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen.
OH
Nhóm chức -OH
Vòng benzen
I. Định nghĩa, phân loại:
Định nghĩa:
Phân loại:
Phenol đơn chức
Phenol đa chức
(1)
(2)
I. Định nghĩa, phân loại:
Định nghĩa:
Phân loại:
a. Phenol đơn chức:
- Trong phân tử có một nhóm –OH phenol
Ví dụ:
I. Định nghĩa, phân loại:
Định nghĩa:
Phân loại:
Phenol đơn chức:
Phenol đa chức
- Phân tử có hai hay nhiều nhóm –OH phenol
Ví dụ:
1,2 – đihidroxi – 4 – metyl benzen
Định nghĩa, phân loại:
Phenol:
1. Cấu tạo:
Công thức phân tử:
Công thức cấu tạo:
C6H6O
C6H5OH hoặc
Định nghĩa, phân loại:
Phenol:
1. Cấu tạo:
Định nghĩa, phân loại:
Phenol:
Cấu tạo:
Tính chất vật lí:
Định nghĩa, phân loại:
Phenol:
Cấu tạo:
Tính chất vật lí:
Tính chất hoá học:
OH
Phản ứng thế H của nhóm -OH
Phản ứng thế H của vòng benzen
Định nghĩa, phân loại:
Phenol:
3. Tính chất hoá học:
a. Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm -OH
- Tác dụng với kim loại kiềm:
C6H5OH + Na
C6H5ONa + ½ H2
Natri phenolat
- Tác dụng với dung dịch bazơ:
Thí nghiệm
3. Tính chất hoá học:
a. Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm -OH
Cho 1 ít phenol vào ống nghiệm, sau đó thêm vào 2 ml dung dịch NaOH đặc, lắc đều.
Mẫu phenol tan hết
C6H5OH + NaOH  C6H5ONa + H2O
 Phenol có tính axit. Tính axit rất yếu: Dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím.
Định nghĩa, phân loại:
Phenol:
3. Tính chất hoá học:
a. Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm -OH
- Lưu ý:
Phenol thể hiện tính axit yếu hơn cả axit cacbonic.
ONa
+ H2O + CO2 
OH
+ NaHCO3
Định nghĩa, phân loại:
Phenol:
3. Tính chất hoá học:
a. Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm -OH
So sánh
OH
OH
C2H5 -
Gốc ankyl
Vòng benzen
Nhận xét:
Vòng benzen đã làm tăng khả năng phản ứng của nguyên tử H thuộc nhóm –OH trong phân tử phenol so với ancol (1)
Định nghĩa, phân loại:
Phenol:
3. Tính chất hoá học:
b. Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen:
Nhỏ nước brom vào ống nghiệm có chứa 2 ml dung dịch phenol
Có kết tủa trắng
Định nghĩa, phân loại:
Phenol:
3. Tính chất hoá học:
b. Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen:
So sánh
Có nhóm -OH
Không Có nhóm -OH
Nhận xét:
ảnh hưởng của nhóm –OH tới vòng benzen. (2)
Định nghĩa, phân loại:
Phenol:
3. Tính chất hoá học:
Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm –OH
Kết luận:
Có sự ảnh hưởng qua lại giữa nhóm thế -OH và vòng benzen
(1) Có sự ảnh hưởng của vòng benzen đến nhóm –OH
b. Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen:
(2) Có sự ảnh hưởng của nhóm –OH tới vòng benzen.
Định nghĩa, phân loại:
Phenol:
Cấu tạo:
Tính chất vật lí:
Tính chất hoá học:
Điều chế:
Trong công nghiệp: oxi hoá cumen (isopropyl benzen) nhờ oxi không khí, sau đó thuỷ phân trong dung dịch H2SO4 loãng.
1. Điền câu Đ (đúng) hoặc S (sai) vào ô trống bên cạnh các ô sau:
B. Phenol tác dụng với natri hidroxit tạo thành muối và nước.
C. Phenol tham gia phản ứng thế với brom và nitro dễ dàng hơn benzen.
D. Phenol làm quỳ tím hoá đỏ là do nó là axit.
E. Giữa nhóm –OH và nhân benzen trong phenol có sự ảnh hưởng qua lại lẫn nhau.
A. Phenol C6H5OH là rượu thơm
S
Đ
Đ
Đ
S
Xin chân thành các thầy cô và các em!