Bài 41. Phenol

I.Định nghĩa, phân loại.
1.Định nghĩa.
phenol
Ancol etylic
Ancol benzylic
? So sánh đặc điểm cấu tạo của phenol với Ancol đơn chức và Ancol thơm, từ đó rút ra định nghĩa phenol.
Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm - OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen.
Nhóm - OH trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen được gọi là - OH phenol.
Phenol đơn giản nhất là C6H5OH, phân tử gồm một nhóm - OH liên kết liên kết với gốc phenyl.
2. Phân loại
? Dựa vào đâu mà ta có thể phân loại phenol? Có bao nhiêu loại phenol? Lấy ví dụ.
Phenol đơn chức : phân tử chỉ có một nhóm - OH phenol
Dựa theo số nhóm -OH trong phân tử, các phenol được phân loại thành:
Phenol đa chức: Phân tử có hai hay nhiều nhóm
-OH phenol
6
5
4
3
2
1
1,2 - đihiđroxi - 4 - metylbenzen
II. Phenol
1. Cấu tạo
? Cho biết công thức phân tử của phenol.
C6H5OH
hoặc
Công thức phân tử : C6H6O
Công thức cấu tạo :
Mô hình phân tử phenol
Mô hình đặc
Mô hình rỗng
2. Tính chất vật lí
? Nêu trạng thái, màu sắc của phenol.
Ở điều kiện thường, phenol là chất rắn, không màu. Để lâu, phenol chuyển thành màu hồng do bị oxi hóa chậm trong không khí.
Nóng chảy ở 430C
Phenol rất độc.Phenol gây bỏng khi dính vào da.
? Quan sát thí nghiệm rút ra nhận xét về tính tan của phenol.
Ống 1: Phenol cho vào nước lạnh.
Ống 2: phenol cho vào nước nóng.
Ống 3: phenol cho vào etanol.
Phenol rất ít tan trong nước lạnh, tan nhiều trong nước nóng và trong etanol.
3. Tính chất hóa học
? So sánh điểm giống và khác nhau cơ bản về đặc điểm cấu tạo của phenol và ancol đơn chức? Từ đó dự đoán tính chất hóa học của phenol.
a) Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm - OH
Tác dụng với kim loại kiềm
? Quan sát thí nghiệm, nêu hiện tượng, viết phương trình phản ứng khi cho phenol tác dụng với kim loại kiềm.
Phenol có phản ứng thế nguyên tử H của nhóm
- OH và có tính chất của vòng benzen
?Phenol tác dụng với dung dịch bazơ tạo muối và nước, vậy chứng tỏ phenol có tính chất gì.
C6H5OH + NaOH
C6H5ONa
+
H2O
+
Na OH
+
H2O
Hoặc
Tác dụng với dung dịch bazơ
? Quan sát hiện tượng, viết phương trình phản ứng khi cho phenol vào nước lạnh rồi nhỏ từ từ dung dịch NaOH đặc sau đó sục khí CO2 vào dung dịch thu được.
Chứng tỏ phenol có tính axit.Tính axit của phenol rất yếu .
NaHCO3
+
+
Br2
HBr
3
3
2,4,6 - tribromphenol
b) Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen
? Quan sát hiện tượng, viết phương trình phản ứng khi cho phenol vào dung dịch nước brom.
Phản ứng với dung dịch brom
+
+
HNO3
HBr
3
3
2,4,6 - trinitrophenol
H2SO4đ
( axit picric)
Phản ứng với dung dịch axit nitric:
?Dự đoán sản phẩm khi cho phenol tác dụng với dung dịch HNO3(xt H2SO4 đđ) gọi tên sản phẩm.
? Từ tính chất hóa học của phenol, hãy rút ra ảnh hưởng qua lại giữa các nguyên tử trong phân tử.
Nhận xét :
Trong phân tử phenol có sự ảnh hưởng qua lại giữa các nguyên tử trong phân tử
- Do ảnh hưởng của nhóm - OH tới vòng benzen nên phenol dễ tham gia phản ứng thế hơn benzen
- Do ảnh hưởng của vòng benzen tới nhóm - OH nên đã làm tăng khả năng phản ứng của nguyên tử H thuộc nhóm -OH trong phân tử phenol so với ancol
CH2 = CH - CH3
1.O2
2.ddH2SO4
+
H+
4. Điều chế - ứng dụng
?Nghiên cứu SGK tóm tắt các phương pháp điều chế và ứng dụng phenol.
a) Điều chế:
Trong công nghiệp oxi hóa cumen
- Hoặc theo sơ đồ sau :
C6H6
C6H5ONa
C6H5Br
C6H5OH
- Tách từ nhựa than đá
b) Ứng dụng
Phẩm nhuộm
Chất kết dính
Thuốc nổ ( 2,4,6 - trinitrophenol)
Chất diệt cỏ 2,4 - D
Điều chế dược phẩm, phẩm nhuộm, thuốc nổ, chất kích thích sinh trưởng thực vật, chất diệt cỏ, chất diệt nấm mốc, chất trừ sâu bọ, chất chống ôxi hoá cho xăng dầu. sản xuất nhựa .
CỦNG CỐ
Nhóm 1 - bài 1
Ghi Đ (đúng) hoặc S (sai) vào ô trống bên cạnh các câu sau:
a) phenol C6H5-OH là một rượu thơm.
b) phenol tác dụng với NaOH tạo thành muối và nước.
c) phenol tham gia phản ứng thế Brom và thế Nitro dễ hơn benzen.
d) Dung dịch phenol làm quỳ tím hóa đỏ do nó là axit.
e) Giữa nhóm -OH và vòng benzen trong phân tử phenol có ảnh hưởng qua lại lẫn nhau.
Nhóm 2 - bài 2
Viết phương trình hóa học của phản ứng (nếu xảy ra) giữa Ancol etylic, phenol với mỗi chất sau: Na, NaOH, dung dịch Br2 dung dịch HNO3.
e) Giữa nhóm -OH và vòng benzen trong phân tử phenol có ảnh hưởng qua lại lẫn nhau.
S
Đ
Đ
S
Đ
a) phenol C6H5-OH là một rượu thơm.
b) phenol tác dụng với NaOH tạo thành muối và nước.
c) phenol tham gia phản ứng thế Brom và thế Nitro dễ hơn benzen.
d) Dung dịch phenol làm quỳ tím hóa đỏ do nó là axit.
BÀI TẬP VỀ NHÀ
Bài tập: 2, 4, 5, 6 SGK Tr 193.