Bài 41. Phenol

Chào mừng ban giám khảo CùNG CáC thầy cô giáo về dự hội giảng chƯơng trình SGK lớp 11
NĂM HọC: 2007 - 2008











Người thực hiện :Cô giáo : Lại Thị Bình
Giáo viên Hoá học -Trường THPT Bắc Đông Quan
T¹i líp 11K- Tr­êng THPT Lª Quý §«n
Thµnh phè Th¸i B×nh
KI?M TRA B�I CU


Câu 1:Hãy viết các phương trình hóa học của phản ứng giữa propan-1-ol với mỗi chất sau :
a.Natri kim loại
b. CuO , đun nóng
c. A xít HBr có xúc tác
KI?M TRA B�I CU


Câu 3: Cho các các chất có CTCT là :
1. CH3 - OH
2.CH2 = CH – CH2- OH
Đáp án đúng


Em hãy cho biết chất nào trong các chất trên là ancol:
A. 1,3,4
B. 1,2,3
C. 1,2,4
D. Cả 4 chất 1,2,3,4
phương trình hoá học của phản ứng giữa propan-1- ol với các chất
Đáp án câu 1
NỘI DUNG CHÍNH CỦA BÀI
I. ĐỊNH NGHĨA PHÂN LOẠI
II.PHENOL
1. ĐỊNH NGHĨA
2. PHÂN LOẠI
1.TÍNH CHẤT VẬT LÍ
2. CẤU TẠO VÀ TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
3.ĐIỀU CHẾ
4.ỨNG DỤNG
B�I 41
I. ĐịNH NGHĩA,PHÂN LOạI
1. ĐỊNH NGHĨA
Công thức một số hợp chất phenol





OH
Công thức ancol thơm





CH2- OH
*Em hãy so sánh cấu tạo của phenol với ancol thơm có gì giống và khác nhau ?
(chú ý vị trí nhóm -OH)
*Hãy rút ra d?nh nghia v? phenol ?

?
Ancol benzylic
Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm -OH liên kết trực tiếp với nguyên tử Cacbon của vòng benzen
Nhóm -OH đính trực tiếp với C của vòng benzen gọi là - OH phenol.
B�I 41
I. ĐịNH NGHĩA,PHÂN LOạI
1. ĐỊNH NGHĨA
Phenol đơn giản nhất là C6H5-OH
Phenol đơn chức: trong phân tử có 1nhóm -OH phenol
2. PHÂN LOẠI
Phenol đa chức: trong phân tử có 2 hay nhiều nhóm -OH phenol
B�I 41
I. ĐịNH NGHĩA,PHÂN LOạI
OH
Dãy đồng đẳng của Phenol đơn chức phân tử có 1vòng benzen đính với nhóm ankyl cú CTTQ là: CnH2n-7 - OH (n? 6)
phenol
1,4-metylphenol
?-naphtol
1,2-đihiđroxi-4-metylbenzen
Rezoxinol
Hiđroquinol
1
2
3
4
* Dựa vào số nhóm chức -OH phenol, Em có thể phân loại phenol thành mấy loại?

?
1. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
B�I 41
II. phenol
phenol
Là chất rắn,không màu ,nóng chảy ở 430C, để lâu trong không khí bị oxihoá chậm chuyển màu hồng
Phenol rất ít tan trong nước lạnh,tan nhiều trong nước nóng và trong etanol
Phenol độc,có thể gây bỏng cho da chú ý khi sử dụng
*Quan sát mẫu phenol -Quan sát thí nghiệm: phenol trong H2O và phenol trong C2H5OH.
Từ đó rút ra tính chất vật lí của phenol?

2 . CẤU TẠO VÀ TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
B�I 41
II. phenol
OH
phenol
Phenol có CTPT C6H6O
CTCT C6H5OH
Mô hình phân tử phenol
*. CẤU TẠO
B�I 41
II. phenol
Nhóm –OH đẩy e vào vòng làm mật độ e trong vòng benzen tăng (Nhất là ở vị trí O-, P-) Dễ thế hơn benzen
Vòng benzen hút e làm độ phân cực liên kết O- H tăng H linh động hơn ancol
:O
H
Do ảnh hưởng qua lại giữa nhóm OH và vòng benzen làm cho liên kết C – O bền hơn trong ancol
*Từ CTCT và mô hình phân tử của phenol em cho biết:
*¶nh h­ëng cña nhãm –OH ®Õn vßng Benzen?
*¶nh h­ëng cña vßng Benzen ®Õn nhãm -OH ?

?
2 . CẤU TẠO VÀ TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
*. CẤU TẠO
*. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
B�I 41
II. phenol
a. Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm -OH
Tác dụng với kim loại kiềm -> H2
C6H5- O
Na
H
+
Na
C6H5- O
H
+
H2
2
2
2
*Từ Cấu Tạo của phenol em hãy dự đoán phenol có thể thực hiện được những phản ứng hoá học nào?

?
Natri phenolat
* phản ứng của phenol với Na thuộc loại phản ứng hoá học nào?(Axít-bazơ hay oxihoá- khử )

Chất oxihoá
Chất khử
* . TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
B�I 41
II. phenol
a. Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm -OH
Tác dụng với dd bazơ mạnh
C6H5- O
A xít
?
C6H5- ONa + CO2 + H2O C6H5OH + NaHCO3
A xít yếu
C6H5- O
H
Na
+
H
OH
+
H
* Trong phản ứng phenol với NaOH, phenol đóng vai trò là a xít hay bazơ?
*So sánh tính a xít của phenol với a xít HCl và H2CO3 (phenol là a xít mạnh hay yếu)?
KL: Phenol thể hiện tính a xít nhưng yếu hơn a xít HCl,H2CO3
Natri phenolat
+
-
* Từ các phản ứng trên em hãy cho biết Tính axít của phenol mạnh hơn hay yếu hơn ancol?
?
KL: Phenol thể hiện tính a xít mạnh hơn ancol
B�I 41
OH
H
H
H
Br
Br
OH
+
Br
Br
Br
H
H
H
+
Br
H
Màu trắng
Phản ứng nhận biết phenol bằng dd brom
3
3
2,4,6- tribromphenol
* . TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
II. phenol
b. Phản ứng thế nguyên tử H cuả vòng benzen :
Tác dụng với dd brom
Phenol thế nguyên tử H trong vòng benzen dễ hơn hay khó hơn so với benzen?

+
-
3 . TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
B�I 41
II. phenol
b. Phản ứng thế nguyên tử H cuả vòng benzen
Tác dụng với dd HNO3
HNO3
+
OH
O2N
NO2
NO2
OH
H2O
+
3
3
2,4,6- trinitrophenol
Dung dịch
(A xít picric )
vàng
Phenol: Tác dụng được với Na và NaOH (do vòng benzen tác động lên nhóm –OH )

*Em hãy so sánh tính chất hoá học giống và khác của phenol với ancol?phenol với benzen?
Tại sao phenol có tính chất đó ?

?
B�I 41
II. phenol
NHẬN XÉT về sự ảnh hưởng qua lại giữa vòng benzen và nhóm –OH trong phenol
Ancol: Chỉ Tác dụng được với Na mà không tác dụng với NaOH
Phenol: Tác dụng được với dung dịch nước brom: thế cả 3 vị trí 2,4,6(o- và p- )(do nhóm –OH ảnh hưởng đến vòng benzen)
Benzen: Tác dụng được với brom khan có xt bột Fe,t0: chỉ thế 1vị trí
3. ĐIỀU CHẾ
B�I 41
II. phenol
TỪ BENZEN
CH2= CH-CH3
H+
OH
1.O2
2. ddH2SO4
OH
Br
ONa
Từ nhựa than đá trong quá trình luyện cốc -> tách được phenol
Br2
bột Fe,t0
NaOH
T0cao,Pcao
HCl
4. Ứng dụng
B�I 41
II. phenol
nhựa phenol fomanđehít
nhựa ure fomanđehit
(dùng làm chất kết dính)
(chế tạo đồ nhựa dân dụng),
4. Ứng dụng
B�I 41
II. phenol
thuốc nổ(2,4,6-trinitrophenol)
sản xuất phẩm nhuộm
Phenol sản xuất chất diệt cỏ 2,4-D,chất diệt nấm mốc(nitrophenol)
4. Ứng dụng
B�I 41
II. phenol
Phenol sản xuất dược phẩm
4. Ứng dụng
B�I 41
II. phenol
Thuốc ho
Thuốc giảm đau
Phenol: Phân tử có nhóm –OH đính trực tiếp với C vòng benzen
Phản ứng thế nguyên tử H trong nhóm -OH
Phản ứng với dd brom : Thế cả 3 vị trí 2,4,6.
Chứng minh k/n thế dễ hơn benzen
LÝ THUYẾT
CỦNG CỐ
Phản ứng thế nguyên tử H trong vòng benzen
Phản ứng với Na: Giải phóng H2 (chứng tỏ H trong nhóm –OH linh động)
Phản ứng với NaOH: Chứng minh phenol thể hiện tính a xít
Bị axít mạnh hơn đẩy khỏi muối: Chứng minh phenol thể hiện tính axit yếu
A. (1),(2),(3)
Câu 1: Em hãy cho biết trong số các chất sau: Na(1),dd NaOH(2) , ddHCl(3), ddBr2(4).Những chất nào có khả năng phản ứng được với phenol?
B. (2),(3)(4)
D. (1),(2),(3)(4)
C. (1),(2),(4)
Đáp án đúng
BÀI TẬP CỦNG CỐ
Câu 2: Em hãy nhận biết các chất : benzen, dd C6H5OH bằng hoá chất nào trong các chất sau?
A. CO
B. DD BROM
C CO2
D. N2
Đáp án đúng
A. C6H6,C6H5Br,C6H5OH
Cõu 3: Em hóy cho bi?t cỏc ch?t A,B,C trong so d? sau l?n lu?t l� nh?ng ch?t n�o?
B. C6H6,C6H5Br,C6H5ONa
C. C6H6,C6H2Br3 OH,C6H5OH
D. C6H6,C6H5Br,C6H2 Br3OH
Đáp án đúng
BÀI TẬP CỦNG CỐ
Câu 4: Cho 0,1 mol phenol phản ứng vừa hết với V lít dd Br2 1M thì thu được bao nhêu gam kết tủa? Giá trị của V là bao nhiêu?
A. 33,1g và 0,3l
B. 33,1g và 0,1l
C. 33,1g và 0,5l
D 17,1g và 0,3l
Đáp án đúng
Xin trân trọng cảm ơn các thầy cô giáo trong ban
giám hiệu, các thầy cô trong hội đồng giáo dục hai
trường: trường THPT Bắc đông Quan, trường
THPT Lê Quý đôn và tập thể học sinh lớp 11K
trường THPT Lê Quý đôn đã giúp đỡ tôi hoàn
thành tiết học này.