Bài 41. Phenol

Giáo án hoá học
Lớp 11: Ban cơ bản
Bài 41:Phenol
Người soạn:Nguyễn Viết Xuân
Trường đại học sư phạm thái nguyên
Khoa HOá học
Thái nguyên,tháng 10-2008
Nội dung bài học
I-Khái niệm,phân loại
1.Khái niệm
2.Phân loại
II-Phenol
1.Cấu tạo
2.Tính chất vật lí
3.Tính chất hoá học
4.Điều chế
5.ứng dụng
Bài 41:phenol
I-Định nghĩa,phân loại
1.Định nghĩa
OH
CH2-OH
Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm -OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen.
(1)
(2)
2. Phân loại
*Phenol đơn chức:phân tử có 1 nhóm -OH phenol
* Phenol đa chức:Phân tử có 2 hay nhiều nhóm -OH phenol
Dựa theo số nhóm -OH trong phân tử,phenol được phân loại thành :
OH
CH3
OH
CH3
OH
HO
OH
Phenol
3-metyl phenol
1,2-đihiđroxi-4-metylbenzen
α-naphtol
II-Phenol
1.Cấu tạo
CTPT:C6H6O
CTCT: C6H5OH
O
H
:
hoặc
Mô hình phân tử phenol dạng đặc (a) và da dạng rỗng (b)
(a)
(b)
2.tính chất vật lí
- ở điều kiện thường,phenol là chất rắn không màu ,t0nc= 430C.
-Phenol rất độc khi dây vào tay nó gây bỏng da .
- Phenol ít tan trong nước lạnh,nhưng tan nhiều trong nước nóng và etanol.
3.Tính chất hoá học
OH
R - OH
KL:Vậy phenol có phản ứng thế nguyên tử H của nhóm -OH và có phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen
a) Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm -OH
- Tác dụng với kim loại kiềm
-Tác dụng với dung dịch bazơ
Nhận xét:Vòng benzen đã làm tăng khả năng phản của nguyên tử H thuộc nhóm OH trong phân tử phenol so với trong phân tử ancol.
Em có nhận xét gì về khả năng phản ứng của nguyên tử H trong nhóm -OH của phenol và ancol?Vì sao lại như vậy?
b) Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen
- Phản ứng với dung dịch HNO3
-Phản ứng với halogen
So sánh khả năng tham gia phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen trong phenol và trong benzen?
Nguyên tử H trong phân tử phenol dễ bị thay thế hơn nguyên tử H của vòng benzen trong phân tử các hiđrocacbon thơm.Đó là ảnh hưởng của nhóm -OH tới vòng benzen.
Kết luận:ảnh hưởng của vòng benzen đến nhóm -OH và ảnh hưởng của nhóm -OH đến vòng benzen được gọi là ảnh hưởng qua lại giữa các nguyên tử trong phân tử.
4. Điều chế
C6H6 C6H5CH(CH3)2



CH2=CHCH3
H+
O2 (kk)
2) H2SO4
C6H6 C6H5Br C6H5ONa C6H5OH
C6H5OH + CH3COCH3
5.ứng dụng
Bài tập
Bài 1.Có bao nhiêu hợp chất thơm có công thức phân tử là C7H8O thoả mãn các điều kiện sau:
a)Tác dụng với Kali
A.3
B.4
C.2
D.1
b) Tác dụng được cả với Na và NaOH
A.2
B.4
C.1
D.3
Bài 2.Nhỏ từ từ 0,03 mol Br2 vào bình chứa 0,02 mol phenol.Thể tích của dung dịch NaOH 1M cần dùng để trung hoà hết các chất sau phản ứng là:
A.30 ml
B.50 ml
C.40 ml
D.60 ml
B.4
D.3
B.50 ml
Buổi học của chúng ta đến đây là hết!