Bài 41. Phenol

KIỂM TRA BÀI CŨ
Câu 1: Hãy viết các phương trình hóa học của phản ứng giữa propan-1-ol với mỗi chất sau :
a.Natri kim loại
b. CuO , đun nóng
c. A xít HBr có xúc tác
Đáp án câu 1
phương trình hoá học của phản ứng giữa propan-1- ol với các chất
Đáp án câu 2
C2H5OH
C2H4
2 C2H5ONa
(C2H5)2O
+
H2O
H2SO4đ
170o
2 C2H5OH
+
2 Na
C2H5Br
C2H5OH
+
HBr
+ H2O
2 C2H5OH
+ H2O
to
H2SO4đ
140o
+ H2
Bài 55:

phenol
Công thức một số hợp chất phenol





OH
Công thức ancol thơm





CH2- OH
Ancol benzylic
1. Định nghĩa:
Em h·y so s¸nh cÊu t¹o cña phenol víi ancol th¬m cã g× gièng vµ kh¸c nhau

I-ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI VÀ TCVL
1. Định nghĩa:
■ Là những hợp chất hữu cơ có nhóm -OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen
■ Là những hợp chất hữu cơ có nhóm -OH liên kết với nguyên tử cacbon trên mạch nhánh của vòng thơm
Phenol
Metyl phenol
VD:
Phenol
Ancol thơm
VD:
Ancol benzylic
I-ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI VÀ TCVL
Monophenol : trong phân tử có 1 nhóm -OH phenol
Poliphenol : trong phân tử có 2 hay nhiều nhóm -OH phenol
OH
Dãy đồng đẳng của Phenol đơn chức phân tử có 1vòng benzen đính với nhóm ankyl cú CTTQ là: CnH2n-7 - OH (n? 6)
phenol
1,4-metylphenol
?-naphtol
1,2-đihiđroxi-4-metylbenzen
Rezoxinol
Hiđroquinol
1
2
3
4
Dựa vào số nhóm chức -OH phenol có thể chia phenol thành mấy loại
2. Phân loại:
I-ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI VÀ TCVL
3. Tính chất vật lý:
phenol
Là chất rắn,không màu ,nóng chảy ở 430C, để lâu trong không khí bị oxi hoá chậm chuyển màu hồng
Phenol rất ít tan trong nước lạnh,tan nhiều trong nước nóng và trong etanol
Phenol độc,có thể gây bỏng cho da chú ý khi sử dụng
Quan sát mẫu phenol, k?t h?p SGK cỏc em rút ra tính chất vật lí của phenol

I-ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI VÀ TCVL
II-TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1.Cấu Tạo:
CTPT: C6H6O
CTCT: C6H5OH
Ảnh hưởng qua lại giữa nhóm nguyên tử trong phân tử phenol.
II-TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1.Cấu Tạo:
Toùm laïi
O
H
H
H
H
H
H
■ LK O-H phân cực hơn

Do cặp e chưa tham gia LK, ở cách các e π chỉ 1 LK σ nên tham gia liên hợp với các e π của vòng benzen mật độ e dịch chuyển vào vòng benzen (vị trí o-,p- giàu e hơn)

PHENOL CÓ:
■ Mật độ e trong vòng benzen ở vị trí (o-,p-) tăng lên
■ LK C-O bền vững hơn so với ở ancol
■ LK O-H phân cực hơnnguyên tử H linh động hơn, dễ phân li cho một lượng nhỏ cation H+ ->Phenol có tính axít
■ Mật độ e trong vòng benzen ở vị trí (o-,p-) tăng lên Phenol dễ TGPƯ thế hơn benzen và các đồng đẳng và ưu tiên vào vị trí o-,p-
■ LK C-O bền vững hơn so với ở ancol-Phenol không có phản ứng thế nhóm –OH bởi gốc axít như ancol
II-TÍNH CHẤT HÓA HỌC
2. Tính axit:
H
2Na
H2
2
2
Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm –OH.
Phản ứng với kim loại kiềm(K, Na).
b) Phản ứng với dung dịch bazơ mạnh.
H
NaOH
H2O
II-TÍNH CHẤT HÓA HỌC
2. Tính axit:
C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O
II-TÍNH CHẤT HÓA HỌC
2. Tính axit:
Tính axit của phenol < H2CO3.
Phenol có tính axid mạnh hơn ancol, nhưng tính axit của nó còn yếu hơn cả axit cacbonic, dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím.
H2O
C6H5OH
C6H5OH
NaOH
C6H5OH
NaOH
CO2
Phenol làm mất màu vàng da cam của dd brom tạo kết tủa trắng
II-TÍNH CHẤT HÓA HỌC
3.
Quan sát hiện tượng thí nghiệm?giải thích và viết ptpu?
DD Br2
II-TÍNH CHẤT HÓA HỌC
3. Phản ứng thế ở vòng thơm:
H
H
Br
Br
Br
H
Br
Br
Br
Phương trình:
H
C6H5OH + 3Br2  C6H2Br3(OH) + 3 HBr
1. ĐIỀU CHẾ
TỪ BENZEN
CH2= CH-CH3
H+
OH
1.O2
2. ddH2SO4
OH
Br
ONa
Từ nhựa than đá trong quá trình luyện cốc
-> tách được phenol
Br2
bột Fe,t0
NaOH
t0cao,p cao
HCl
III-Điều chế & ứng dụng
2. Ứng dụng
nhựa phenol fomanđehít
nhựa ure fomanđehit
(dùng làm chất kết dính)
(chế tạo đồ nhựa dân dụng),
thuốc nổ(2,4,6-trinitrophenol)
sản xuất phẩm nhuộm
Thuốc ho
Phenol sản xuất chất diệt cỏ 2,4-D
chất diệt nấm mốc(nitrophenol)
Thuốc giảm đau
Phenol: Phân tử có nhóm –OH đính trực tiếp với C vòng benzen
Phản ứng thế nguyên tử H trong nhóm -OH
Phản ứng với dd brom :Thế cả 3 vị trí 2,4,6.
Chứng minh k/n thế dễ hơn benzen
LÝ THUYẾT
CỦNG CỐ
Phản ứng thế nguyên tử H trong vòng benzen
Phản ứng với Na: Giải phóng H2 (chứng tỏ H trong nhóm –OH linh động)
Phản ứng với NaOH: Chứng minh phenol thể hiện tính axít
Bị axít mạnh hơn đẩy khỏi muối: Chứng minh phenol thể hiện tính axit yếu
A. (1),(2),(3)
Câu 1: Em hãy cho biết trong số các chất sau: Na (1), dd NaOH (2) , dd HCl (3), dd Br2 (4). Những chất nào có khả năng phản ứng được với phenol?
B. (2),(3)(4)
D. (1),(2),(3)(4)
C. (1),(2),(4)
Đáp án đúng
BÀI TẬP CỦNG CỐ
Câu 2: Em hãy nhận biết các chất : benzen, dd C6H5OH bằng hoá chất nào trong các chất sau?
A. CO
B. dd Br2
C CO2
D. N2
Đáp án đúng
A. C6H6,C6H5Br,C6H5OH
Cõu 3: Em hóy cho bi?t cỏc ch?t A,B,C trong so d? sau l?n lu?t l� nh?ng ch?t n�o?
B. C6H6,C6H5Br,C6H5ONa
C. C6H6,C6H2Br3 OH,C6H5OH
D. C6H6,C6H5Br,C6H2 Br3OH
Đáp án đúng
BÀI TẬP CỦNG CỐ
Câu 4: Cho 0,1 mol phenol phản ứng vừa hết với V lít dd Br2 1M thì thu được bao nhêu gam kết tủa? Giá trị của V là bao nhiêu?
A. 33,1g và 0,3l
B. 33,1g và 0,1l
C. 33,1g và 0,5l
D 17,1g và 0,3l
Đáp án đúng