Bài 41. Phenol

Bài cũ:
Câu 1:
Viết các phương trình phản ứng xảy ra khi cho metanol tác dụng lần lượt với:
a, Natri kim loại.
b, Dung dịch NaOH.
c, CuO ở nhiệt độ cao.
Câu 2:
Gọi tên sản phẩm chính của phản ứng:

Hãy so sánh các công thức cấu tạo sau đây
BENZEN
C6H6
Một nguyên tử hidro đã được thay bằng nhóm OH
Trả lời:
C6H5OH
TOLUEN
(A)
(B)
(C)
(D)
Nhận xét:
1. Một nguyên tử hidro đã được thay bằng nhóm OH
2. A, B, C có nhóm OH thay thế thay thế ở vị trí liên kết trực tiếp với nhân thơm.
3. D có nhóm OH thay thế thay thế ở vị trí liên kết với C ở mạch nhánh
Bài 3: PHENOL
Từ các công thức cấu tạo trên, cho biết khái niệm Phenol là gì ?
Phenol là những hợp chất hữu cơ mà phân tử của chúng có nhóm hiđroxyl liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen
VD:
Phenol
O-crezol
m-crezol
p-crezol
I. CÔNG THỨC CẤU TẠO
Ancol benzylic
O-crezol
Lưu ý:
Thay thế nguyên tử hiđro ở mạch nhánh của hiđrocacbon thơm bằng nhóm hiđroxyl, ta được rượu thơm.
Chất tiêu biểu và quan trọng nhất của hợp chất phenol là: Phenol
II. TÍNH CHẤT VẬT LÝ

Câu hỏi về nhà:

So sánh nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy của benzen và phenol. Giải thích ?
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
hệ liên hợp vòng thơm
Cặp electron chưa chia của nguyên tử oxi liên hợp với nhân thơm
Nguyên tử hiđro ở nhóm hiđroxyl linh động
Các hiđro ở các vị trí octho, para dễ bị thế
* CẤU TẠO:
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1.Phản ứng của nhóm hiđroxyl:
Tác dụng với kim loại kiềm:

Natri phenolat
2
2
+
Na
H2
+
Phenol
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1.Phản ứng của nhóm hiđroxyl:
Tác dụng với kim loại kiềm:
Tác dụng với bazơ:
+
NaOH
H2O
+
Natri phenolat
Phenol
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1.Phản ứng của nhóm hiđroxyl:
Tác dụng với kim loại kiềm:
Tác dụng với bazơ:
Nhận xét
1. Tính axit của phenol mạnh hơn của rượu
2. Phenol là một axit yếu
Nguyên nhân :
Do ảnh hưởng của gốc phenyl C6H5- đến nhóm -OH
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1.Phản ứng của nhóm hiđroxyl:
2. Phản ứng thế ở nhân thơm:

+
Br2
HBr
+
2,4,6-Tribromphenol (màu trắng)
Đặc điểm:
Phản ứng nhanh,kết tủa trắng xuất hiện tức thời
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1.Phản ứng của nhóm hiđroxyl:
2. Phản ứng thế ở nhân thơm:

Phenol cho phản ứng thế dễ dàng với brôm hơn so với benzen.
Nguyên nhân:
Do ảnh hưởng của nhóm –OH đến gốc phenyl

Nhận xét
Bài tập vận dụng:
Câu 1:
Tiến hành một thí nghiệm như sau: Rót 1ml nước cất vào ống nghiệm đựng 1ml phenol, sau đó thêm vào ống nghiệm 1ml dung dịch NaOH loảng, lắc đều. Sau đó sục khí CO2 vào.
Nêu hiện tượng và giải thích.
Câu 2:
Phân biệt hai lọ mất nhãn đựng phenol và benzen
Lưu ý:
- Ảnh hưởng của gốc phenyl C6H5- đến nhóm -OH làm hidro linh động hơn.
Ảnh hưởng của nhóm –OH đến gốc phenyl C6H5- nên phản ứng thế của nhân thơm dễ dàng hơn.
Đây chính là sự ảnh hưởng qua lại của các nguyên tử trong phân tử.

IV. ĐIỀU CHẾ


Bài tập:
Từ đá vôi, than đá, các hợp chất vô cơ và các điều kiện cần thiết hãy điều chế phenol


Công nghiệp chất dẻo:


Phẩm nhuộm, thuốc nổ:

Chất sát trùng tẩy uế:




Công nghiệp tơ hóa học:


V. ỨNG DỤNG