Bài 41. Phenol

CHÀO MỪNG QUÝ THẦY CÔ ĐẾN DỰ GIỜ THĂM LỚP
BÀI 41: Tiết 58
Phenol là những hợp
chất hữu cơ mà phân
tử có chứa nhóm -OH
liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen

ĐỊNH NGHĨA :
Ancol thơm là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm - OH liên kết với nguyên tử cacbon mạch nhánh của vòng benzen
OH
CH2OH
* CÔNG THỨC TỔNG QUÁT:
Phenol đơn no :
Ancol thơm đơn no :
2) PHÂN LOẠI:
* Phenol đơn chức hay monophenol : là những phenol mà phân tử có chứa 1 nhóm OH
* Poliphenol hay phenol đa chức: là những phenol mà phân tử có chứa nhiều nhóm OH
catechol
rezoxinol
Hiđroquinon
* GIỚI THIỆU VỀ ĐỒNG PHÂN PHÊNOL:
C7H8O
Ancol thơm
Ancol benzylic
Ete
metyl phenyl ete
Loại Phenol
CH3 – C6H4 – OH
o – metyl phenol
m – metyl phenol
p – metyl phenol
o – crezol
m – crezol
p – crezol
* Phenol C6H5 - OH, là những chất rắn không màu, nhiệt độ sôi cao.
- Tan ít trong nước lạnh, tan vô hạn ở 660C, tan tốt trong etanol,ete và axeton…
* Phenol độc, khi tiếp xúc với da sẽ gây bỏng .
CẤU TẠO:
Phenol có TCHH của nhóm –OH và vòng benzen
C2H5 – đẩy e  giảm sự phân cực của nhóm –OH; H của nhóm –OH kém linh động
C6H5- hút e  lk –OH phân cực mạnh  H của nhóm
–OH linh động hơn
C2H5-OH + Na 


Ancol etylic C2H5 – O –
Phenol C6H5 – O –
H
H
+ Na
ONa

+ ½ H2
C2H5ONa + ½ H2
C2H5OH + NaOH
+ NaOH 
+ H2O
OH
Natri phenolat
Phenol có tính axit rất yếu << H2CO3

Tan được trong nước
Không tan trong nước
C6H5OH
H2O
NaOH
NaOH
+
C6H5OH
(A)
(B)
(A): Có những hạt chất rắn  Do Phenol tan ít trong nước.
(B): Phenol tan hết vì đã tác dụng với NaOH tạo thành C6H5ONa tan trong nước.
C6H5OH + NaOH ? C6H5ONa + H2O
CO2
C6H5ONa + CO2 + H2O ? C6H5OH + NaHCO3
(C)
(C): Phenol tách ra làm vẩn đục dung dịch
Giấy quỳ tím
* A�nh hưởng qua lại giữa các nhóm nguyên tử trong phân tử phenol:
Làm nhân thơm dễ thế ở vị trí - o ; - p
:OH
Phenol
H
H linh động
a) Brom hoá :
2, 4, 6 – tribrom phenol
3HBr
b) Nitro hoá:
+ HNO3

đỏ cam
2, 4, 6 – trinitro phenol
OH
+ 3 H
OH
NO2
NO2
O2N
2O
3
Axit picric
Nhận xét:

* Ảnh hưởng của nhân thơm đối với nhóm –OH:
Liên kết –OH phân cực mạnh; Nguyên tử hidro của nhóm –OH linh động hơn
* Ảnh hưởng của nhóm –OH vào nhân :
Nhân thơm dễ thế ở vị trí –o và –p
* Liên kết – C - O trở nên bền vững hơn
Nhóm –OH trong Phenol không bị thế
bởi gốc axit như nhóm – OH trong ancol
1. ĐIỀU CHẾ:
a/ Từ Benzen:
+ Cl2
Fe
Cl
+ HCl
Ngoài ra, phenol còn được tách ra từ nhựa than đá (sản phẩm phụ của quá trình luyện than cốc)
b/ Từ Benzen và propen (CUMEN):
2. ỨNG DỤNG :
Phần lớn Phenol được dùng để sản xuất poliphenolfomanđehit ( dùng làm chất dẻo , chất kết dính)
Phenol được dùng để :
điều chế dược phẩm,
phẩm nhuộm,
thuốc nổ ( 2,4,6-trinitrophenol),
chất kích thích sinh trưởng thực vật, chất diệt cỏ
2,4-D(axit 2,4-điclophenoxiaxetic), chất diệt nấm mốc (nitrophenol), chất diệt sâu bọ,…
CHẤT DẺO:
CHẤT DẺO:
Nhà máy sản xuất thuốc nổ:
Cho biết các câu sau đây đúng hay sai ?

a) Phenol C6H5-OH là một rượu thơm.
b) Phenol tham gia phản ứng thế brôm và thế nitro dễ hơn benzen
c) Phenol tác dụng được với NaOH tạo thành muối và nước.
d) Giữa nhóm –OH và vòng benzen trong phân tử phenol có ảnh hưởng qua lại lẫn nhau.
e) Dung dịch phenol làm quỳ tím hoá đỏ do nó là axit.

S
S
Đ
Đ
Đ
Cl2 ( 1 :1 )
Fe
( A )
Cl2 (1 : 1)
( B )
+ NaOH
+ NaOH
( C )
( D )
As
? Hoàn thành sơ đồ sau:
Hu?ng d?n:
Cl2, Fe
Cl2; as
Cl
+ NaOH
ONa
+ NaOH
? Từ benzen và các chất vô cơ cần thiết, viết các PTHH điều chế các chất sau:

a) 2,4,6-tribromphenol ;
b) 2,4,6-trinitrophenol.

Hướng dẫn:
Trong số các đồng phân này. Có bao nhiêu đồng phân phản ứng với Na ?
A. 2 B. 3 C. 4 D. 5
C
TRÂN TRỌNG
CẢM ƠN SỰ CHÚ Ý LẮNG NGHE !