Bài 41. Phenol

KI?M TRA B�I CU


Câu 1:Hãy viết các phương trình hóa học của phản ứng giữa C2H5OH với mỗi chất sau :
a.Natri kim loại
b. CuO , đun nóng
c. A xít HBr có xúc tác


Câu 2: Cho các chất có CTCT là :
1. CH3 - OH
2.CH2 = CH – CH2- OH


Em hãy cho biết chất nào trong các chất trên là ancol:
A. 1,3,4
B. 1,2,3
C. 1,2,4
D. Cả 4 chất 1,2,3,4
B
phương trình hoá học của phản ứng giữa C2H5OH với các chất
Đáp án câu 1
Bài 41
PHENOL
PHENOL
Tiết 58
I.Định nghĩa ,phân loại
1. hãy so sánh cấu tạo của ancol thơm và phenol có gì giống và khác nhau? ( chú ý vị trí nhóm -OH)?
2.hãy rút ra định nghĩa về phenol?
1.Định nghĩa
Công thức một số hợp chất phenol





Công thức ancol thơm





OH
CH2- OH
(2 – metylphenol)
I.Định nghĩa ,phân loại
Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm -OH liên kết trực tiếp với nguyên tử Cacbon của vòng benzen
1.Định nghĩa
Phenol đơn giản nhất là C6H5OH
2. Ph�n lo�i
D�a theo s� nh�m -OH trong ph�n tư ,c�c phenol ��ỵc ph�n th�nh 2 lo�i :
* Phenol ��n ch�c: ph�n tư c� 1 nh�m -OH.

α
β
phenol
4 – metylphenol
α – naphtol
1
2
3
4
p –crezol
*Phenol �a ch�c
Phân tử có 2 hay nhiều nhóm -OH.
1
2
3
4
5
6
1,2 - �ihi�roxi - 4 - metylbenzen
phenol
Là chất rắn,không màu ,nóng chảy ở 430C, để lâu trong không khí bị oxihoá chậm chuyển màu hồng
Phenol rất ít tan trong nước lạnh,tan nhiều trong nước nóng và trong etanol
Phenol độc,có thể gây bỏng cho da v× vËy cÇn chú ý khi sử dụng
II. PHENOL
1. T�nh ch�t v�t l�
Phenol có CTPT C6H6O
CTCT C6H5OH
Mô hình phân tử phenol
2. CẤU TẠO
phenol
Nhóm –OH đẩy e vào vòng làm mật độ e trong vòng benzen tăng (Nhất là ở vị trí O-, P-) Dễ thế hơn benzen
Vòng benzen hút e làm độ phân cực liên kết O- H tăng H linh động hơn ancol
:O
H
Do ảnh hưởng qua lại giữa nhóm OH và vòng benzen làm cho liên kết C – O bền hơn trong ancol
2. CẤU TẠO
Từ CTCT của phenol hãy cho biết ?
1.ảnh hưởng của nhóm -OH đến vòng benzen ?
2.ảnh hưởng của vòng benzen đến nhóm -OH
3. T�nh ch�t ho� h�c
Phenol c� ph�n �ng th� nguy�n tư H cđa nh�m -OH v� c� t�nh ch�t cđa v�ng benzen
a) Ph�n �ng th� nguy�n tư H cđa nh�m -OH * ph�n �ng víi kim lo�i kiỊm
C6H5OH + Na
natri phenolat
Từ cấu tạo của phenol hãy dự đoán phenol
có thể thực hiện được những phản ứng hoá học nào?

* Tác dụng với dung dịch bazơ
C6H5OH
H2O
NaOH
NaOH
+
C6H5OH
(A)
(B)
(A): Có những hạt chất rắn  Do Phenol tan ít trong nước.
(B): Phenol tan hết vì đã tác dụng với NaOH tạo thành C6H5ONa tan trong nước.
1.quan sát thí nghiệm ? Giải thích hiện tượng thí nghiệm ?
2.Viết phương trình hoá học xảy ra?
* T�c dơng víi dung d�ch baz�
C6H5OH + NaOH
C6H5ONa + H2O
C2H5 – đẩy e  giảm sự phân cực của nhóm –OH; H của nhóm –OH kém linh động
C6H5- hút e  lk –OH phân cực mạnh  H của nhóm
–OH linh động hơn
C2H5-OH + Na


Ancol etylic C2H5 – O –
Phenol C6H5 – O –
H
H
+ Na
ONa
+ ½ H2
C2H5ONa + ½ H2
C2H5OH + NaOH
+ NaOH
+ H2O
OH
Natri phenolat
*Phenol tác dụng với KL kiềm ,dd bazơ ? phenol có tính axit mạnh hơn etanol
(do ảnh hưởng của vòng benzen đến nhóm -OH )

*Tính axit của phenol rất yếu , yếu hơn H2CO3



Nhận xét
* Dung d�ch phenol kh�ng l�m �ỉi m�u qu� t�m
b) Ph�n �ng th� nguy�n tư H cđa v�ng benzen
* Ph�n �ng víi dung d�ch Brom
Phenol thế nguyên tử H trong vòng benzen dễ hơn hay khó hơn so với benzen?
2, 4, 6 - tribromphenol
* Ph�n �ng n�y d�ng �Ĩ nh�n bi�t phenol
b) Ph�n �ng th� nguy�n tư H cđa v�ng benzen
* Ph�n �ng víi dung d�ch Brom
*ph�n �ng víi HNO3
2, 4, 6 – trinitrophenol
(axit picric)
+ H2O
3
3
NHẬN XÉT
*phenol dƠ th� h�n so víi benzen ( �u ti�n th� v�o c�c v� tr� O-, P-). �� l� do �nh h��ng cđa nh�m -OH tíi v�ng benzen.
*�nh h��ngcđa v�ng benzen ��n nh�m -OH v� �nh h��ng cđa nh�m -OH ��n v�ng benzen ��ỵc g�i l� �nh h��ng qua l�i gi�a c�c nguy�n tư trong ph�n tư
Ngoài ra phenol còn được tách ra từ nhựa than đá ( sản phẩm phụ của quá trình luyện than cốc )
a. Từ Benzen và propen:
4. �iỊu ch�
b. Từ Benzen:
nhựa phenol fomanđehít
nhựa ure fomanđehit
(dùng làm chất kết dính)
(chế tạo đồ nhựa dân dụng),
5.ứng dụng
thuốc nổ(2,4,6-trinitrophenol)
sản xuất phẩm nhuộm
5.ứng dụng
Phenol sản xuất chất diệt cỏ 2,4-D,chất diệt nấm mốc(nitrophenol)
5.ứng dụng
Phenol sản xuất dược phẩm
Thuốc ho
Thuốc giảm đau
5.ứng dụng
Phenol: Phân tử có nhóm –OH đính trực tiếp với C vòng benzen
Phản ứng thế nguyên tử H trong nhóm -OH
Phản ứng với dd brom : Thế cả 3 vị trí 2,4,6.
Chứng minh k/n thế dễ hơn benzen
LÝ THUYẾT
CỦNG CỐ
Phản ứng thế nguyên tử H trong vòng benzen
Phản ứng với Na: Giải phóng H2 (chứng tỏ H trong nhóm –OH linh động)
Phản ứng với NaOH: Chứng minh phenol thể hiện tính a xít
Bị axít mạnh hơn đẩy khỏi muối: Chứng minh phenol thể hiện tính axit yếu
Bài1:Ghi Đ (đúng) hoặc S (sai) vào các câu sau:
Phenol C6H5-OH là một ancol thơm
phenol tác dụng được với natri hiđroxit tạo thành muối và nước
Phenol tham gia phản ứng thế brôm và thế nitro dễ hơn benzen
Dung dịch phenol làm quỳ tím hoá đỏ do nó là axit
Giữa nhóm -OH và vòng benzen trong phân tử phenol có ảnh hưởng qua lại lẫn nhau
Đ
S
Đ
S
Đ
Bài 2:phản ứng của phenol với chất nào sau đây chứng tỏ phenol có tính axit ?
Na
NaOH
Dung dịch brôm
Dung dịch HNO3
B
Bài 3: có 3 chất đựng trong 3 lọ mất nhãn : phenol ,stiren , ancol etylic .Chỉ dùng một thuốc thử nào dưới đây để nhận biết 3 chất trên ?
Na
Dd NaOH
Quỳ tím
Dd Br2
D
A. C6H6,C6H5Br,C6H5OH
Cõu 4: Em hóy cho bi?t cỏc ch?t A,B,C trong so d? sau l?n lu?t l� nh?ng ch?t n�o?
B. C6H6,C6H5Br,C6H5ONa
C. C6H6,C6H2Br3 OH,C6H5OH
D. C6H6,C6H5Br,C6H2 Br3OH
Đáp án đúng
BÀI TẬP CỦNG CỐ
Câu 5: Cho 0,1 mol phenol phản ứng vừa hết với V lít dd Br2 1M thì thu được bao nhêu gam kết tủa? Giá trị của V là bao nhiêu?
A. 33,1g và 0,3l
B. 33,1g và 0,1l
C. 33,1g và 0,5l
D 17,1g và 0,3l
Đáp án đúng