Bài 41. Phenol

BÀI 41: PHENOL
I. Định nghĩa, phân loại:
1. Định nghĩa:
phenol là hợp chất hữu cơ mà phân tử của chúng có nhóm hiđroxyl (-OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử C của vòng benzen.
Nhóm –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử C của vòng bezen được gọi là phenol.
Phenol đơn giản nhất là: C6H5OH, phân tử gồm một nhóm –OH liên kết với gốc phenyl.
2. Phân loại:
- Phenol đơn chức: Phân tử có một nhóm –OH phenol.
- Phenol đa chức: Phân tử có hai hay nhiều nhóm –OH phenol.
II. Phenol:
1. Cấu tạo:
CTPT: C6H6O
CTCT:
2. Tính chất vật lí:
Ở điều kiện thường, phenol là chất rắn, không màu, nóng chảy ở 430C. Để lâu trong không khí phenol bị oxi hoá chậm chuyển thành màu hồng.
Phenol rất độc.
Phenol ít tan trong nước lạnh, tan nhiều trong nước nóng.
3. Tính chất hoá học:
a. Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm –OH:
- Tác dụng với kim loại kiềm:
C6H5OH + Na C6H5ONa + H2
2
2
2
- Tác dụng với dung dịch bazơ:
C6H5OH + NaOH  C6H5ONa + H2O
 Phenol có tính axit yếu (không làm đổi màu quỳ tím.
Nhận xét: Vòng bezen đã làm tăng khả năng phản ứng của nguyên tử H thuộc nhóm –OH trong phân tử phenol so với trong phân tử ancol.
b. Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen:
Nhỏ nước brom vào dd phenol, lắc nhẹ, thấy có kết tủa trắng xuất hiện.
Nếu cho dd HNO3 vào dd phenol, thấy có kết tủa vàng của 2, 4, 6 – trinitrophenol (axit picric).
Nhận xét:
- Nguyên tử H của vòng benzen trong phân tử phenol dễ bị thay thế hơn ngtử H của vòng benzen trong ptử hidrocacbon thơm. Là do ảnh hưởng của nhóm –OH tới vòng benzen.
- Ảnh hưởng của vòng benzen đến nhóm –OH và ảnh hưởng của nhóm –OH đến vòng benzen được gọi là ảnh hưởng qua lại giữa các ngtử trong phân tử.



4. Điều chế:
5. Ứng dụng:
- Sản xuất nhựa phenol fomanđehit
- Sản xuất dược phẩm, phẩm nhuộm, thuốc nổ, chất kích thích tăng trưởng, chất diệt cỏ, diệt nấm mốc…