Bài 41. Phenol

Kiểm tra bài cũ :
Cho các chất sau chất nào là ancol ? Giải thích ?
(1)
(2)
(3)
(2) là ancol : nhóm –OH liên kết với ngtử C no
Bài 41
PHENOL
Tiết 75
I. Định nghĩa – Phân loại – Tính chất vật lý :
1. Định nghĩa :
- Phenol là hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm -OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen.
- Phenol đơn giản nhất là: C6H5-OH
Phenol
m – crezol
Ancol benzylic
(ancol thơm)
2. Phân loại :
Dựa theo số nhóm -OH

* Monophenol :
Chứa nhiều nhóm –OH.
Chứa 1 nhóm - OH
*Poliphenol :
o-crezol
2. Tính chất vật lí
Phenol
Chất rắn, khụng màu , d? ch?y r?a v� th?m m�u trong khụng khớ
Tan ớt trong nước l?nh
Độc , g©y báng nÆng cho da
Có liên kết hiđô liên phân tử
t0nc = 430C
t0s = 1820C
II. Tính chất hóa học
1. Tính axit :
TN
Na
? Phản ứng với kim loại kiềm (Na, K)
natri phenolat
? Tác dụng với dung dịch bazơ :
C6H5ONa + CO2 + H2O  C6H5OH + NaHCO3
Kết luận :
- Tính axit mạnh hơn ancol.
- Tính axit rất yếu( yếu hơn H2CO3)
- Dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím.


2. Phản ứng thế ở vòng thơm :
+ 3 Br2 
Br
Br
Br
+ 3HBr
H
H
H
2, 4, 6 - tribromphenol
* Phản ứng này dùng để nhận biết phenol.
Kết luận :
Phản ứng thế vào nhân thơm của phenol dễ hơn benzen .
Thế ở vị trí ortho và para
?Tại sao phenol cĩ tính axit m?nh hon ancol?
?Tại sao phenol tham gia phản ứng thế dễ dàng hơn benzen và ưu tiên vào vị trí ortho v� para?
O
H
H
H
H
H
H
■ LK O-H phân cực hơn nguyên tử H linh động hơn  tính axít phenol >ancol
■ Mật độ e trong vòng benzen ở vị trí (o,p) tăng lênPhenol dễ thế hơn benzen và các đồng đẳng , ưu tiên vào vị trí o-,p-
■ LK C-O bền vững hơn so với ở ancolPhenol không có phản ứng thế nhóm –OH bởi gốc axít như ancol
3. Ảnh hưởng qua lại giữa các nhóm ngtử trong phân tử phenol :
III- Điều chế và ứng dụng:
1. Điều chế:
C6H6
C6H5Cl
C6H5ONa
C6H5OH
+ CH3COCH3
phenol axeton
Tách từ nhựa than đá
Hidro cacbon thơm
phenol
Hidro cacbon thơm
Natri phenolat
chiết
Natri phenolat
phenol
Nhựa
than đá
Dược phẩm
Phẩm nhuộm
Chất dẻo
Chất diệt nấm mốc
Chất diệt cỏ
2. Ứng dụng :
Bài tập C?NG C?
Bài 1: Hãy chọn đáp án đúng nhất trong số các câu sau:

A. Phenol là chất rắn, tan vô hạn trong nước

B. Phenol là chất lỏng, độc, gây bỏng khi tiếp xúc với da

C. Phenol là chất rắn, độc, có liên kết hiđro liên phân tử

D. Phenol là chất rắn, không tan trong nước.

Bài 2: Đánh dấu Đ(đúng) hoặc S(sai) cho những câu sau đây?
a) Phenol làm mất màu nước brom do nguyên tử hidro trong vòng benzen của phenol dễ dàng bị thay thế.
b) Phenol làm mất màu nước brom do phenol dễ dàng
tham gia phản ứng cộng.

c) Phenol có tính axit yếu hơn ancol.
Đ
S
S
Bài 3 : Chất A có CTPT là C7H8O3 .
1mol A + 3mol Na
1mol A + 2mol NaOH .
Xác định CTCT của A ?
Bài 4: Để nhận biết các chất sau: phenol, ancol benzylic và benzen có thể dùng thuốc thử nào sau đây
Dd KMnO4
Dd Br2, Na
Dd Br2
Na
Phản ứng thế ở vòng thơm
Phenol + Na
C6H5CH2OH
C6H6
Na tan và sủi bọt khí
C6H5OH nóng chảy