Bài 41. Phenol

SỞ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TIỀN GIANG
TRƯỜNG THPT LÊ THANH HIỀN
Giáo viên thực hiện: Đoàn Tố Như
GIÁO ÁN ĐIỆN TỬ
Bài giảng
Hóa học 11
Phenol
I.ĐỊNH NGHĨA -
PHÂN LOẠI
II.PHENOL
1. Cấu tạo
2. Lí tính
3. Hóa tính
4. Điều chế
5.Ứng dụng
Phenol
I.ĐỊNH NGHĨA -
PHÂN LOẠI
Thế nào là phenol?
Phenol là những hợp chất hữu
cơ trong phân tử có nhóm
- OH liên kết trực tiếp với
nguyên tử C của vòng benzen
1. Định nghĩa:
1. Định nghĩa
Phenol
I.ĐỊNH NGHĨA -
PHÂN LOẠI
2. Phân loại
Dựa vào số nhóm chức -OH, phenol được phân ra những loại nào?
a. Phenol đơn chức:
Phenol
3 - metylphenol
Gọi tên:
số chỉ vị trí và tên gốc ankyl gắn với vòng benzen + phenol
2. Phân loại
1. Định nghĩa
Phenol
I.ĐỊNH NGHĨA -
PHÂN LOẠI
2. Phân loại
a. Phenol đơn chức:
Gọi tên:
số chỉ vị trí và tên gốc ankyl gắn với vòng benzen + phenol
4 - metylphenol
2. Phân loại
1. Định nghĩa
Phenol
I.ĐỊNH NGHĨA -
PHÂN LOẠI
2. Phân loại
a. Phenol đơn chức:
Gọi tên:
số chỉ vị trí và tên gốc ankyl gắn với vòng benzen + phenol
4 - metylphenol
2. Phân loại
1. Định nghĩa
Phenol
I.ĐỊNH NGHĨA -
PHÂN LOẠI
2. Phân loại
b. Phenol đa chức:
2. Phân loại
1. Định nghĩa
1,2- đihidroxi - 4 - metylbenzen
1,3 - đihidroxi - 5 - metylbenzen
Tên gọi: Số chỉ vị trí nhóm - OH + ( đi, tri. ) hidroxi + số chỉ vị trí và tên của gốc ankyl liên kết với vòng benzen + benzen
Phenol
I.ĐỊNH NGHĨA -
PHÂN LOẠI
II.PHENOL
1. Cấu tạo
- Công thức phân tử: C6H6O
- Công thức cấu tạo:
C6H5OH hay
Phenol
I.ĐỊNH NGHĨA -
PHÂN LOẠI
II.PHENOL
1. Cấu tạo
2. Lí tính
Phenol
Chất rắn, không màu

t0nc =430C
t0s =1820C
Phenol
I.ĐỊNH NGHĨA -
PHÂN LOẠI
II.PHENOL
1. Cấu tạo
2. Lí tính
Phenol
Gây bỏng nặng cho da
? LK O-H phân cực hơn
? LK C-O bền vững hơn so với ở ancol
? Mật độ e trong vòng benzen ở vị trí (o-,p) tăng lên
? LK C-O bền vững hơn so với ở ancol-?Phenol không có phản ứng thế nhóm -OH bởi gốc axít như ancol
? LK O-H phân cực hơn?nguyên tử H linh động hơn, dễ phân li cho một lượng nhỏ cation H+->Phenol có tính axít
? Mật độ e trong vòng benzen ở vị trí (o-,p-) tăng lên ?Phenol dễ TGPƯ thế hơn benzen và các đồng đẳng và ưu tiên vào vị trí o-,p
O
H
H
H
H
H
H

Do cặp e chưa tham gia LK, ở cách các e ? chỉ 1 LK ? nên tham gia liên hợp với các e ? của vòng benzen mật độ e dịch chuyển vào vòng benzen (vị trí o-,p- giầu e hơn)
PHENOL CÓ:
Phenol
I.ĐỊNH NGHĨA -
PHÂN LOẠI
II.PHENOL
1. Cấu tạo
2. Lí tính
3. Hóa tính
a) Phản ứng với kim loại kiềm:
Phenol
I.ĐỊNH NGHĨA -
PHÂN LOẠI
II.PHENOL
1. Cấu tạo
2. Lí tính
3. Hóa tính
a) Phản ứng với kim loại kiềm:
Em hãy viết phương trình phản ứng xảy ra, gọi tên sản phẩm
C6H5OH nóng chảy
Natri
Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen
a) Tác dụng với kim loại kiềm:
Na
H2
C6H5OH + Na
C6H5ONa +
1/2
Na
1/2
H
Natri phenolat
H2
3. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Phenol
I.ĐỊNH NGHĨA -
PHÂN LOẠI
II.PHENOL
1. Cấu tạo
2. Lí tính
3. Hóa tính
b) Phản ứng với dung dịch kiềm:
Em hãy viết phương trình phản ứng xảy ra, gọi tên sản phẩm
a) Phản ứng với kim loại kiềm:
3. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
b) Phản ứng với dung dịch kiềm
Phenol ( Axit phenic ) có tính axit yếu - không làm đổi màu quỳ tím
C6H5OH + NaOH ? C6H5ONa + H2O
Phenol
I.ĐỊNH NGHĨA -
PHÂN LOẠI
II.PHENOL
1. Cấu tạo
2. Lí tính
3. Hóa tính
c) Phản ứng thế nguyên tử H ở
vòng benzen:
Em hãy viết phương trình phản ứng xảy ra, gọi tên sản phẩm
b) Phản ứng với dung dịch kiềm:
a) Phản ứng với kim loại kiềm:
* Tác dụng với dung dịch brom
* Tác dụng với dd HNO3
Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen
?Phản ứng với dung dịch brom
2, 4, 6 - tribromphenol
* Phản ứng này dùng để nhận biết phenol.
Phenol
I.ĐỊNH NGHĨA -
PHÂN LOẠI
II.PHENOL
1. Cấu tạo
2. Lí tính
3. Hóa tính
4. Điều chế
4. Điều chế phenol
Điều chế từ cumen
Điều chế từ benzen
Tách từ nhựa than đá
Phenol
I.ĐỊNH NGHĨA -
PHÂN LOẠI
II.PHENOL
1. Cấu tạo
2. Lí tính
3. Hóa tính
4. Điều chế
5.Ứng dụng
Phenol
Củng cố
Điều chế từ cumen
+ CH3COCH3
phenol axeton
* Có thể điều chế phenol từ benzen:
C6H6
C6H5Cl
C6H5ONa
C6H5OH
Điều chế từ benzen
Chất
Cấu tạo -
Tính chất
C2H5OH
C6H5OH
Đặc điểm
Cấu tạo
- Có nhóm -OH
- Có nhóm -OH
- Nhóm -OH liên kết với gốc H.C no
- Nhóm -OH liên kết với gốc H.C thơm
Tính chất hóa học
1) Kim loại Na
2) dd NaOH
3) dd brom,
dd HNO3
có phản ứng
không phản ứng
có phản ứng
có phản ứng
có phản ứng
không phản ứng