Bài 41. Phenol

nhiệt liệt chào mừng các thầy cô
về dự thao giảng
lớp 11a10
Kểm tra bài cũ
2,Cho các chất sau:
CH3OH (1) ; CH3CH2OH (2)
(3)
(4)
(5)
Các ancol là
A. 1; 2; 5
C. 1; 3; 4; 5
B. 1; 2; 4
D. 1;2; 3; 5
1, Nêu định nghĩa ancol
Ancol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm
hiđroxyl –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon no
Định nghĩa, phân loại
Phenol
II
I
Chương 8:
DẪN XUẤT HALOGEN ANCOL- PHENOL
Bài 41: Phenol
I. Định nghĩa, phân loại
1. Định nghĩa
Định nghĩa: Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen
Phenol
Ancol thơm
Từ các ví dụ trên em có nhận xét gì về vị trí nhóm –OH của ancol thơm và phenol
Ancol thơm: Là những hợp chất
hữu cơ trong phân tử có nhóm –OH
liên kết trực tiếp với nguyên tử
cacbon mạch nhánh của vòng benzen
Bài 41: Phenol
I. Định nghĩa, phân loại
1. Định nghĩa
2. Phân loại
o - crezol
phenol
catechol
rezoxinol
Phenol đơn chức:
Phân tử có một
nhóm –OH phenol
Phenol đa chức :
Phân tử có hai hay nhiều nhóm
–OH phenol
Bài 41: Phenol
I. Định nghĩa, phân loại
II. Phenol
1. Tính chất vật lí
* Có liên kết H liên phân tử nờn nhi?t d? núng ch?y nhi?t d? sụi cao.
* Phenol C6H5OH là chất rắn không màu,núng ch?y ? 430C; sụi ? 1820C tan ít trong nước lạnh, tan vô hạn ở 660C, tan tốt trong etanol, ete và axeton.
* R?t dộc, gây bỏng.
Bài 41: Phenol
I. Định nghĩa, phân loại
II. Phenol
1. Tính chất vật lí
2. Đặc điểm cấu tạo
Bài 41: Phenol
Mô hình phân tử phenol C6H5OH
Dạng đặc
Dạng rỗng
I. Định nghĩa, phân loại
II. Phenol
1. Tính chất vật lí
2. Đặc điểm cấu tạo
H
:O
* Làm tăng sự phân cực của liên kết O-H
( nguyên tử H linh động hơn ).
* Mật độ electron ở vòng benzen tăng lên
nhất là các vị trí o,p  Phenol dễ tham gia
phản ứng thế hơn benzenvà đồng đẳng
tạo sản phẩm thế vào cả 3 nguyên tử H
ở các vị trí o,p .
* Liên kết C-O trở nên bền vững hơn
so với ancolPhản ứng đứt liên kết C-O
xảy ra rất khó khăn .
Bài 41: Phenol
I. Định nghĩa, phân loại
II. Phenol
1. Tính chất vật lí
2. Đặc điểm cấu tạo
3. Tính chất hoá học
Bài 41: Phenol
I. Định nghĩa, phân loại
II. Phenol
Tính chất hoá học của phenol
Phản ứng thế nguyên tử H
của nhóm O-H ( Tính axit)
Phản ứng thế nguyên tử H
của vòng benzen
T/d với
KL kiềm
T/d với dd bazơ
T/d với
dd Brom
T/d với
dd HNO3
T/d với
Fomanđehit
Bài 41: Phenol
I. Định nghĩa, phân loại
II. Phenol
1. Tính chất vật lí
2. Đặc điểm cấu tạo
3. Tính chất hoá học
a, Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm O-H ( Tính axit)
* Tác dụng với kim loại kiềm
Thí nghiệm :Cho mẩu natri vào ống nghiệm đựng phenol nóng chảy
+ Na

+ ½ H2
OH
ONa
Bài 41: Phenol
I. Định nghĩa, phân loại
II. Phenol
1. Tính chất vật lí
2. Đặc điểm cấu tạo
3. Tính chất hoá học
a, Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm O-H ( Tính axit)
* Tác dụng với dung dịch bazơ
+ NaOH 
+ H2O
+ CO2 + H2O

+ NaHCO3
Bài 41: Phenol
* Lưu ý: Phenol có tính axit nhưng rất yếu, yêú hơn H2CO3, không làm đổi màu quỳ tím
I. Định nghĩa, phân loại
II. Phenol
3. Tính chất hoá học
a, Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm O-H ( Tính axit)
b, Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen
Thí nghiệm: Nhỏ nước brom vào dung dịch phenol, lắc nhẹ
+ 3HBr
2, 4, 6 – tribrom phenol
Bài 41: Phenol
- Phản ứng với dd brom.
I. Định nghĩa, phân loại
II. Phenol
3. Tính chất hoá học
a, Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm O-H ( Tính axit)
b, Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen
- Phản ứng với dd HNO3
2, 4, 6 – trinitro phenol (axit picric)
+ 3H2O
Vàng
Bài 41: Phenol
I. Định nghĩa, phân loại
II. Phenol
4. Điều chế
Nhà máy
sản xuất
Phenol
Bài 41: Phenol
Bài 41. Phenol
I. Định nghĩa, phân loại
II. Phenol
4. Điều chế
Điều chế phenol
Điều chế từ cumen
Tách từ nhựa than đá
Điều chế từ benzen
I. Định nghĩa, phân loại
II. Phenol
4. Điều chế
* Từ cumen
+ CH3COCH3
CH3 – CH = CH2
H+
C6H6
C6H5Cl
C6H5ONa
C6H5OH
* Từ benzen
* Có thể tách một lượng nhỏ phenol từ nhựa than đá trong quá trình luyện cốc
Bài 41: Phenol
Phẩm nhuộm
Tơ hóa học
Chất kết dính
Ứng dụng của phenol
Chất dẻo
Ứng dụng của phenol
Thuốc kích thích sinh trưởng
Nước diệt khuẩn
Thu?c n? ( 2,4,6 - trinitrophenol)
Ứng dụng của phenol
I. Định nghĩa, phân loại
II. Phenol
4. Điều chế
Bài 41: Phenol
Sản xuất poli (phenolfomanđehit) (dùng làm chất dẻo, chất kết dính)
Điều chế dược phẩm, phẩm nhuộm, thuốc nổ, chất kích thích sinh trưởng thực vật, chất diệt cỏ, chất diệt nấm mốc, chất trừ sâu bọ, chất chống ôxi hoá cho xăng dầu.
Củng cố bài
* Nắm được khái niệm phenol.
* Đặc điểm cấu tạo, tính chất của phenol.

Bài 41: Phenol
Bài 1 :Trong số các đồng phân sau. Có bao nhiêu đồng phân vừa td với Na, vừa td NaOH ?
A. 2 B. 3 C. 4 D. 5
Bài tập
Bài 41: Phenol
Bài 2 : Để nhận biết các chất lỏng sau: phenol, ancol benzylic và benzen có thể dùng thuốc thử là
Dd KMnO4
Dd Br2
Dd Br2 và Na
Na, ddNaOH
Cl2
1 :1
Fe
( A )
( B )
+ NaOH
( C )
( D )
As
Bài 3:Hoàn thành sơ đồ sau:
T0, P
T0
+ NaOH
Bài 41: Phenol
Chân thành cảm ơn quý thầy cô và các em học sinh
C6H5OH
H2
Bài 41: Phenol
www.themegallery.com
Quan sát thí nghiệm, giải thích hiện tượng pư và rút ra kết luận về tính chất của phenol ?
C6H5OH
H2O
NaOH
NaOH
+
C6H5OH
(A)
(B)
(A): Có những hạt chất rắn  Do Phenol tan ít trong nước.
(B): Phenol tan hết vì đã tác dụng với NaOH tạo thành C6H5ONa tan trong nước.
CO2
(C)
(C): Phenol tách ra làm vẩn đục dung dịch
Giấy quỳ tím
Dd C6H5ONa
C6H5OH
+
NaHCO3
* Lưu ý: Phenol có tính axit nhưng rất yếu, yêú hơn H2CO3, không làm đổi màu quỳ tím
* Lưu ý: Phenol có tính axit nhưng rất yếu, yêú hơn H2CO3, không làm đổi màu quỳ tím
Bài 41: Phenol
C6H5OH
Dd Br2
2, 4, 6 – tribrom phenol
Quan sát thí nghiệm, giải thích hiện tượng pư