Bài 41. Phenol

www.themegallery.com
Company Logo
Bài giảng hóa học
11A2
Chúc các em học tốt
www.themegallery.com
Company Logo
KIỂM TRA BÀI CŨ
Câu 1 : Trình bày phương pháp hóa học để phân biệt các chất lỏng đựng riêng biệt trong các lọ không dán nhãn : etanol, glixerol, và benzen.




+ Dùng Cu(OH)2 nhận biết glixerol.
glixerol
Đồng (II) hiđroxxit
glixerol
dd Đồng(II) glixerat có màu xanh lam
+ Dùng Na nhận biết etanol
+ Chất còn lại là benzen
www.themegallery.com
Company Logo
KIỂM TRA BÀI CŨ
Câu 2/ Cho các ancol sau : ancol metylic, ancol butylic, ancol propylic, ancol etylic.Chất có nhiệt độ sôi cao nhất là

www.themegallery.com
Company Logo
KIỂM TRA BÀI CŨ
Câu 3 : Cho các chất sau : etylclorua ( 1 ) ; tinh bột ( 2 )
etilen ( 3 ) ; etan ( 4 ). Ancol etylic có thể tạo thành trực tiếp từ:

( 1 ) , ( 3 )
( 2 ) , ( 3 )
( 1 ) , ( 4 )
( 3 ) , ( 4 )
A
B
C
D
CH3CH2- Cl + NaOH( loãng)
t0
CH3CH2- OH + NaCl
CH2=CH2 + H2O
H2SO4, t0
CH3-CH2-OH
( 1 ) , ( 3 )
A
Etylclorua
Etilen
Ancol etylic
Ancol etylic

















PHENOL
§ 41
www.themegallery.com
Company Logo
I – ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI
1- Định nghĩa
Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen.
CH3
Benzen metyl benzen(toluen) naphtalen
HIĐROCACBON THƠM
OH
OH
OH
PHENOL
www.themegallery.com
Company Logo
Câu hỏi : Chất nào sau đây không phải là phenol?
CH3
OH
CH2- OH
CH3
OH
OH
OH
A
B
D
C
B
B
B
 Chất A, D là phemol đơn chức
 Chất C là phenol đa chức.
ANCOL THƠM ( ancol benzylic)
www.themegallery.com
Company Logo
2 – Phân loại
CH3
OH
CH3
HO
OH
OH
B
D
B
B


OH
1
2
4
* Phenol đơn chức : phân tử có một nhóm –OH phenol
* Phenol đa chức : phân tử có hai hay nhiều nhóm –OH phenol
Phenol
4 – metyl Phenol
 – naphtol
1,2 – đihiđroxi-4-metylbenzen
3
6
5
1
2
3
4
www.themegallery.com
Company Logo
II- PHENOL
1 – Cấu tạo
Phenol có : công thức phân tử C6H6O
công thức cấu tạo C6H5-OH
O
H
:
www.themegallery.com
Company Logo
2- Tính chất vật lí
Trạng thái màu sắc:
Nhiệt độ nóng chảy:
Tính độc :
Tính tan:
Chất rắn không màu
430C
rất độc , gây bỏng da.
rất ít tan trong nước lạnh, nhưng tan nhiều trong nước nóng và trong etanol.
www.themegallery.com
Company Logo
3 – Tính chất hóa học
a ) Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm –OH
Tác dụng với kim loại kiềm : giải phóng khí H2
( giống ancol )

O
H
:
Thí nghiệm
Cho mẫu Na và ống nghiệm đựng phenol lỏng
Quan sát hiện tượng và giải thích
?
C6H5OH + Na
C6H5ONa + H2
2
2
2
Có khí H2 thoát ra
Natri phenolat
www.themegallery.com
Company Logo
3 – Tính chất hóa học
a ) Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm –OH
Tác dụng với kim loại kiềm : giải phóng khí H2
( giống ancol )

O
H
:
Thí nghiệm
C6H5OH + Na
C6H5ONa + H2
2
2
2
Quan sát hiện tượng và giải thích?
Ống
Ống
www.themegallery.com
Company Logo
3 – Tính chất hóa học
a ) Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm –OH
Tác dụng với kim loại kiềm : giải phóng khí H2
( giống ancol )

O
H
:
C6H5OH + Na
C6H5ONa + H2
2
2
2
Tác dụng với dung dịch bazơ : phenol tan

Nhận xét :
* Phenol có tính axit rất yếu : dung dịch phenol không làm đổi màu quì.
* Vòng benzen đã làm tăng khả năng phản ứng của nguyên tử H thuộc nhóm –OH trong phân tử phenol so với phân tử ancol .
C6H5OH + NaOH 
C6H5ONa + H2O
www.themegallery.com
Company Logo
3 – Tính chất hóa học
b ) Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen
Dung dịch phenol tác dụng với nước brom .
=> tạo kết tủa trắng.


O
H
:
Thí nghiệm
Nhỏ nước brom
Quan sát hiện tượng và giải thích?
Ống
Kết tủa trắng
Ống
Không phản ứng
www.themegallery.com
Company Logo
3 – Tính chất hóa học
b ) Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen
Dung dịch phenol tác dụng với nước brom .
=> tạo kết tủa trắng.


O
H
:
OH
+ Br2 
OH
Br
Br
Br
+ HBr
2,4,6 - tribromphenol
Nhận xét : Nguyên tử H của vòng benzen trong phân tử phenol dễ bị thế hơn nguyên tử H của vòng benzen trong phân tử hiđrocacbon thơm.Đó là do ảnh hưởng của nhóm –OH tới vòng benzen.
3
3
=> Trong phân tử phenol giữa nhóm –OH và vòng benzen có ảnh hưởng qua lại.
www.themegallery.com
Company Logo
5 - ỨNG DỤNG CỦA PHENOL
Các sản phẩm từ nhựa phenolfomanđehit ( nhựa PF)
 Sản xuất nhựa dùng chế tạo đồ dân dụng.
Xe đẩy hàng
www.themegallery.com
Company Logo
5 - ỨNG DỤNG CỦA PHENOL
 Sản xuất thuốc diệt cỏ 2,4 D
Hình ảnh máy bay rãi chất khai hoang
www.themegallery.com
Company Logo
5 - ỨNG DỤNG CỦA PHENOL
Sản xuất phẩm nhuộm, thuốc nổ, chất diệt nấm mốc,…
Nhà máy sản xuất phenol ở Mỹ
www.themegallery.com
Company Logo
5 – Điều chế
CH2=CH-CH3
H+
CH – CH3
CH3
1 . O2
2 . dd H2SO4
OH + CH3– C- CH3
O
Isopropylbenzen phenol axeton
C6H6  C6H5Br  C6H5ONa  C6H5OH
(1) ( 2 ) ( 3 )
www.themegallery.com
Company Logo
CỦNG CỐ
Câu 1 : Ghi Đ ( đúng ) hoặc S ( sai ) vào ô trống bên cạnh các câu sau:
a ) Phenol C6H5 –OH là một rượu thơm.
b ) Phenol tác dụng với natri hiđroxit tạo thành muối và nước.
c ) Phenol tham gia phản ứng thế brom và thế nitro dễ hơn benzen.
d ) Dung dịch phenol làm quì tím hóa đỏ do nó là axit.
e ) Giữa nhóm –OH và vòng benzen trong phân tử phenol có ảnh hưởng qua lại với nhau.
S
Đ
Đ
S
Đ
www.themegallery.com
Company Logo
CỦNG CỐ
Câu 1: Công thức C7H8O có số đồng phân phenol là
A B C D
C
OH
CH3
CH3
OH
OH
CH3
www.themegallery.com
Company Logo
Củng cố
A. ( 1 ) , ( 2 ) , ( 5 )
B. ( 1 ) , ( 3 ) , ( 4 )
C. ( 1 ) , ( 3 ) , ( 5 )
D. ( 3 ) , ( 4 ) , ( 5 )
Câu 3: Cho các chất NaOH ( 1 ) , HCl ( 2 ) , nước brom ( 3 ) , KBr ( 4 ) , Na ( 5 ) . Phenol tác dụng với các chất:
C6H5OH
C. ( 1 ) , ( 3 ) , ( 5 )
www.themegallery.com
Company Logo
Câu hỏi 4 : Khi cho phenol vào dung dịch NaOH thấy phenol tan. Sục khí CO2 vào dung dịch lại thấy phenol tách ra. Điều đó chứng tỏ
CỦNG CỐ
C6H5OH + NaOH  C6H5ONa + H2O
C6H5ONa + H2O + CO2  C6H5OH + NaHCO3
Chúc các em học tốt