Bài 41. Phenol

CH3-CH2-OH (1)
OH (2)
CH2-OH (3)
OH (4)
H3C
Ancol
Ancol
Ancol
OH (5)
Xét các công thức cấu tạo sau
Viết phương trình phản ứng khi cho etanol tác dụng với Na, HBr; tách nước ở 1700C, 1400C với xúc tác H2SO4 đặc.
Công thức nào là ancol? Gọi tên.
Etanol
Xiclohexanol
Ancol benzylic
4
Tiết 58- Bài 41:
PHENOL
- Khái niệm về loại hợp chất phenol.
- Cấu tạo, tính chất của phenol đơn giản nhất.
- Sơ đồ điều chế phenol, và một số ứng dụng của phenol.
I-ĐỊNH NGHĨA- PHÂN LOẠI
1.Định nghĩa:
Phenol là hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm -OH liên kết trực tiếp với vòng benzen
2.Phân loại:
a-Phenol đơn chức:
Phân tử có một nhóm - OH phenol
b-Phenol đa chức:
Phân tử có hai hay nhiều nhóm - OH phenol
VD
VD
Xét các công thức cấu tạo sau

CH3-CH2-OH (1)
OH (2)
CH2-OH (3)
OH (4)
H3C
Phenol là hợp chất như thế nào? Đặc điểm cấu tạo khác ancol ở điểm nào?
Ancol
Phenol
Ancol
Ancol
2
OH (5)
Phenol
3
Xét các hợp chất phenol sau:
OH (1)
OH (2)
OH (3)
OH
H3C
OH (4)
H3C
OH
OH (5)
OH
Hợp chất nào là phenol đơn chức, phenol đa chức?
Phenol đơn chức: (1),(2),(4)
Phenol đa chức: (3),(5)
2
OH (1)
OH (2)
OH (4)
H3C
3
OH
OH (3)
H3C
OH (5)
OH
II-PHENOL
1.Cấu tạo:
(C6H6O)
C6H5OH
Hoặc:
O
H
2.Tính chất vật lý:
Nêu trạng thái của phenol, tính tan?
-Ở điều kiện thường, phenol là chất rắn không màu. Để lâu trong không khí bị oxi hóa chậm thành màu hồng.
-Phenol rất ít tan trong nước lạnh, tan nhiều trong nước nóng và trong etanol.
-Nhiệt độ nóng chảy 430C, phenol rất độc, dễ gây bỏng.
3.Tính chất hóa học:
3.1.Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm - OH :
a.Tác dụng với kim loại kiềm:
Tạo muối phenolat và H2
VD:
C6H5OH + Na
t0
C6H5ONa + H2
2
2
2
b.Tác dụng với dung dịch bazơ
Tạo muối phenolat và H2O
VD:
C6H5OH + NaOH
C6H5ONa + H2O
C6H5OH + KOH
C6H5OK + H2O
O
H
+
-
Xét cấu tạo của phenol
Phenol có những phản ứng hóa học giống và khác ancol như thế nào?
9
Quan sát 2 thí nghiệm sau
Cho phenol vào nước
Cho phenol vào dung dịch NaOH
Phenol hầu như không tan
Phenol tan trong dung dịch NaOH
3.Tính chất hóa học:
3.2.Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen :
Quan sát thí nghiệm khi cho phenol tác dụng với dd Br2
VD:
OH
+ Br2
OH
Br
Br
Br
+ HBr
3
3
Xuất hiện kết tủa trắng(2,4,6-tribromphenol)
Tương tự, phenol tác dụng với HNO3 đặc, xúc tác H2SO4 đặc
VD:
OH
+ HNO3 đặc
3
OH
NO2
NO2
O2N
+ H2O
3
2,4,6-trinitrophenol(axit piric)
H2SO4đặc
Nhận xét:
Trong phản ứng với dung dịch bazơ, phenol thể hiện tính chất gì? Nguyên nhân?
Trong phản ứng với dung dịch bazơ, phenol thể hiện tính axit, rất yếu . Nguyên nhân là do gốc phenyl (C6H5-) hút electron làm liên kết trong nhóm - OH phân cực mạnh, nguyên tử H trong nhóm - OH rất linh động.
Qua phản ứng với dung dịch Br2, phenol tham gia phản ứng thế với Br2 như thế nào với benzen? Nguyên nhân?
Qua phản ứng với dung dịch Br2, phenol tham gia phản ứng thế với Br2 dễ hơn benzen. Nguyên nhân là do nhóm - OH liên hệ vào vòng benzen làm cho phenol dễ tham gia phản ứng thế ở vị trí 2, 4, 6.
4.Điều chế:
Trong công nghiệp,phenol được điều chế từ cumen
theo sơ đồ sau:
CH2=CH-CH3
H+
CH-CH3
CH3
1.O2
2.dd H2SO4
OH
+ CH3-C-CH3
O
4.Điều chế:
Ngoài ra,phenol được điều chế từ benzen theo sơ đồ sau:
OH
Cl
Cl2, xt bột Fe
NaOH đặc, t0
Ngoài ra,phenol còn được tách từ nhựa than đá trong quá trình luyện cốc.
Nếu dùng dư NaOH
ONa
Cl
NaOH đặc, t0
OH
HCl
5. Ứng dụng:
-Phenol là nguyên liệu sản xuất nhựa phenolfomandehit dùng làm chất kết dính như keo dán gỗ, dán kim loại, sành, sứ.
-Phenol còn được dùng để sản xuất phẩm nhuộm, thuốc nổ(2,4,6-trinitrophenol), thuốc diệt nấm mốc(nitrophenol), chất diệt cỏ 2,4-D(cấm sử dụng).