Bài 41. Phenol

Chương trình Hóa Học hữu cơ - 11
1
Người thực hiện: HUỲNH TẤN ĐỨC
thứ năm, 10 tháng mười một 2005
KiỂM TRA BÀI CŨ
1. Vi?t phuong trình hóa học của các phản ứng thế H của nhóm OH ở ancoletylic và glyxerol
thứ năm, 10 tháng mười một 2005
2
2. Vi?t phuong trình hóa học của các phản ứng thế nhóm OH ở ancoletylic
Đáp án
thứ năm, 10 tháng mười một 2005
3
CH3-CH2-ONa + H2?
Natrietylat
2 2 2
CH3-CH2 -OH + Na
CH3-CH2 -OH + HBr
t0
CH3-CH2 -Br + H2O
C2H5 - OH + H -OC2H5
C2H5-O-C2H5 + H2O
H2SO4,1400C
Dietyl ete (ete etylic)
2C3H5(OH)3 + Cu(OH)2 ? [C3H5(OH)2O]2Cu + 2H2O
Đồng (II) glixerat
Câu 1:
Câu 2:
thứ năm, 10 tháng mười một 2005
4
I. Định nghĩa, phân loại.
� 41. PHENOL
Tiết thứ 58
II. Phenol

1. Định nghĩa
thứ năm, 10 tháng mười một 2005
5
I. Định nghĩa, phân loại.
§ 41. PHENOL
Tiết thứ 58
Phenol là gì?
Phenol là những hợp
chất hữu cơ mà phân
tử có chứa nhóm -OH
liên kết trực tiếp với
nguyên tử cacbon
của vòng benzen
Thí dụ:
Ancol thơm là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm - OH liên kết với nguyên tử cacbon mạch nhánh của vòng benzen
OH
CH2OH
1. Định nghĩa
thứ năm, 10 tháng mười một 2005
6
* CÔNG THỨC TỔNG QUÁT:
Phenol đơn no:
Ancol thơm đơn no:
thứ năm, 10 tháng mười một 2005
7

§ 41: PHENOL
thứ năm, 10 tháng mười một 2005
8
I. Định nghĩa, phân loại.
Thí dụ:
2. Phân loại
Hai loại: phenol đơn chức và phenol đa chức.
a) Phenol đơn chức:
Có một nhóm -OH phenol

§ 41: PHENOL
thứ năm, 10 tháng mười một 2005
9
I. Định nghĩa, phân loại.
Thí dụ:
2. Phân loại
b) Phenol đa chức:
Có hai hay nhiều nhóm -OH phenol
Loại Phenol
C6H4(CH3)– OH
o – metyl phenol
m – metyl phenol
p – metyl phenol
o – crezol
m – crezol
p – crezol
thứ năm, 10 tháng mười một 2005
10
* GIỚI THIỆU VỀ ĐỒNG PHÂN PHENOL:
OH
OH

1. Cấu tạo:
thứ năm, 10 tháng mười một 2005
11
II. Phenol
§ 41: PHENOL
Tiết thứ 58
2. Tính chất vật lý:
thứ năm, 10 tháng mười một 2005
12
II. Phenol
* Phenol C6H5 - OH, là những chất rắn không màu, nhiệt độ sôi cao.
* Tan ít trong nước lạnh, tan vô hạn ở 660C, tan tốt trong etanol, ete và axeton…
* Phenol độc, khi tiếp xúc với da sẽ gây bỏng .
3. Tính chất hóa học:
thứ năm, 10 tháng mười một 2005
13
II. Phenol
Phenol có tính chất hóa học của nhóm –OH và vòng benzen
a) Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm -OH
Tác dụng với kim loại kiềm Na.
Tác dụng với dung dịch kiềm NaOH.
C2H5 – đẩy e  giảm sự phân cực của nhóm –OH; H của nhóm –OH kém linh động
C6H5- hút e  lk –OH phân cực mạnh  H của nhóm
–OH linh động hơn
C2H5-OH + Na 


Ancol etylic C2H5 – O –
Phenol C6H5 – O –
H
H
+ Na
ONa

+ ½ H2
C2H5ONa + ½ H2
C2H5OH + NaOH
+ NaOH 
+ H2O
OH
Natri phenolat
thứ năm, 10 tháng mười một 2005
14
Phenol có tính axit rất yếu << H2CO3
Tan được trong nước
Không tan trong nước
thứ năm, 10 tháng mười một 2005
15
C6H5OH
H2O
NaOH
NaOH
+
C6H5OH
(A)
(B)
(A): Có những hạt chất rắn  Do Phenol tan ít trong nước.
(B): Phenol tan hết vì đã tác dụng với NaOH tạo thành C6H5ONa tan trong nước.
C6H5OH + NaOH ? C6H5ONa + H2O
CO2
C6H5ONa + CO2 + H2O ? C6H5OH + NaHCO3
(C)
(C): Phenol tách ra làm vẩn đục dung dịch
PHENOL CÓ TÍNH AXIT YẾU
Giấy quỳ tím
thứ năm, 10 tháng mười một 2005
16
thứ năm, 10 tháng mười một 2005
17
II. Phenol
3. Tính chất hóa học:
b) Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen:
* ?nh hưởng qua lại giữa các nhóm nguyên tử trong phân tử phenol:
Làm nhân thơm dễ thế
ở vị trí o- và p-
:OH
Phenol
H
thứ năm, 10 tháng mười một 2005
18
Phenol
H linh động
* Brom hoá :
thứ năm, 10 tháng mười một 2005
19
Trắng
* Nitro hoá:

Vàng
Axit picric
thứ năm, 10 tháng mười một 2005
20
* Nhận xét:
- Ảnh hưởng của nhân thơm đối với nhóm –OH:
Liên kết –OH phân cực mạnh; Nguyên tử hidro của nhóm –OH linh động hơn
- Ảnh hưởng của nhóm –OH vào nhân :
Nhân thơm dễ thế ở vị trí o- và p-
- Liên kết – C - O trở nên bền vững hơn
 Nhóm –OH trong Phenol không bị thế
bởi gốc axit như nhóm –OH trong ancol
thứ năm, 10 tháng mười một 2005
21

thứ năm, 10 tháng mười một 2005
22
4. Di?u ch?
§ 41: PHENOL
Tiết thứ 58
Trong công nghiệp:
- Oxihóa isopropylbenzen nhờ O2 và thủy phân trong dung dịch H2SO4 loãng:
- Từ Benzen:
+ Cl2
Fe
Cl
+ HCl
thứ năm, 10 tháng mười một 2005
23
Ngoài ra, phenol còn được tách ra từ nhựa than đá (sản phẩm phụ của quá trình luyện than cốc)
thứ năm, 10 tháng mười một 2005
24
5. Ứng dụng:
* Phần lớn Phenol được dùng để sản xuất poliphenolfomanđehit (dùng làm chất dẻo, chất kết dính)
* Phenol được dùng để :
điều chế dược phẩm,
phẩm nhuộm,
thuốc nổ ( 2,4,6-trinitrophenol),
chất kích thích sinh trưởng thực vật, chất diệt cỏ 2,4-D(axit 2,4-điclophenoxiaxetic), chất diệt nấm mốc (nitrophenol), chất diệt sâu bọ,…
thứ năm, 10 tháng mười một 2005
25
CHẤT DẺO:
thứ năm, 10 tháng mười một 2005
26
CHẤT DẺO:
thứ năm, 10 tháng mười một 2005
27
Nhà máy sản xuất thuốc nổ:
thứ năm, 10 tháng mười một 2005
28
a) Phenol C6H5-OH là một rượu thơm.
b) Phenol tham gia phản ứng thế brôm và thế nitro dễ hơn benzen
c) Phenol tác dụng được với NaOH tạo thành muối và nước.
d) Giữa nhóm –OH và vòng benzen trong phân tử phenol có ảnh hưởng qua lại lẫn nhau.
e) Dung dịch phenol làm quỳ tím hoá đỏ do nó là axit.
S
S
Đ
Đ
Đ
thứ năm, 10 tháng mười một 2005
29
1) Cho biết các câu sau đây đúng hay sai ?
CỦNG CỐ
2) Trong số các đồng phân này. Có bao nhiêu đồng phân phản ứng với Na ?
A. 2 B. 3 C. 4 D. 5
C.
thứ năm, 10 tháng mười một 2005
30
Cl2 ( 1 :1 )
Fe
( A )
Cl2 (1 : 1)
( B )
+ NaOH
+ NaOH
( C )
( D )
As
1) Hoàn thành sơ đồ sau:
thứ năm, 10 tháng mười một 2005
31
Bài tập về nhà
Hu?ng d?n:
Cl2, Fe
Cl2; as
Cl
+ NaOH
ONa
+ NaOH
thứ năm, 10 tháng mười một 2005
32
2) Từ benzen và các chất vô cơ cần thiết, viết các PTHH điều chế các chất sau:

a) 2,4,6-tribromphenol ;
b) 2,4,6-trinitrophenol.
thứ năm, 10 tháng mười một 2005
33
Hướng dẫn:
thứ năm, 10 tháng mười một 2005
34