Bài 41. Phenol
Chia sẻ bởi Lại Thị Bình |
Ngày 10/05/2019 |
30
Chia sẻ tài liệu: Bài 41. Phenol thuộc Hóa học 11
Nội dung tài liệu:
sở giáo dục và đào tạo thái bình
Chào mừng ban giám khảo CùNG CáC thầy cô giáo về dự hội giảng chƯơng trình SGK lớp 11
NĂM HọC: 2007 - 2008
hoá học 11
Người thực hiện :Cô giáo : Lại Thị Bình
Giáo viên Hoá học -Trường THPT Bắc Đông Quan
Bài 41
PHENOL
T¹i líp 11K- Trêng THPT Lª Quý §«n
Thµnh phè Th¸i B×nh
KI?M TRA B�I CU
Cõu 2:Cho 4,6g một ancol X no đơn chức, mạch hở, tác dụng h?t với Natri thấy thoát ra 1,12 l khí Hidro ở điều kiện chuẩn. Công thức phân tử của X là
CH3 - OH
C3H7- OH
C.
Đáp án đúng
D.
Câu 1:Hãy viết các phương trình hóa học của phản ứng giữa propan-1-ol với mỗi chất sau ?
a.Natri kim loại
b. CuO , đun nóng
c. A xít HBr có xúc tác
A.
B.
C4H9- OH
C2H5 - OH
KI?M TRA B�I CU
Câu 3: Cho các các chất có CTCT là :
1. CH3 - OH
2.CH2 = CH – CH2- OH
Đáp án đúng
Em hãy cho biết chất nào trong các chất trên là ancol?
A. 1,3,4
B. 1,2,3
C. 1,2,4
D. Cả 4 chất 1,2,3,4
KI?M TRA B�I CU
Đáp án Câu 1: phương trình hoá học của phản ứng giữa propan-1-ol với các chất
NỘI DUNG CHÍNH CỦA BÀI
I. ĐỊNH NGHĨA PHÂN LOẠI
II.PHENOL
1. ĐỊNH NGHĨA
2. PHÂN LOẠI
1.CẤU TẠO
2.TÍNH CHẤT VẬT LÍ
3.TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
4.ĐIỀU CHẾ
5.ỨNG DỤNG
PHENOL
B�I 41
I. ĐịNH NGHĩA,PHÂN LOạI
1. ĐỊNH NGHĨA
Công thức một số hợp chất phenol
OH
Công thức ancol thơm
CH2- OH
* Em cú nh?n xột gỡ v? c?u t?o c?a cỏc h?p ch?t phenol?
*Hóy rỳt ra d?nh nghia v? phenol ? So sỏnh v?i ancol thom?
?
Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm -OH liên kết trực tiếp với nguyên tử Cacbon của vòng benzen
Nhóm -OH đính trực tiếp với C của vòng benzen gọi là - OH phenol. Phenol đơn giản nhất là C6H5-OH
PHENOL
B�I 41
I. ĐịNH NGHĩA,PHÂN LOạI
1. ĐỊNH NGHĨA
Phenol đơn chức: trong phân tử có 1nhóm -OH phenol
2. PHÂN LOẠI
Phenol đa chức: trong phân tử có 2 hay nhiều nhóm -OH phenol
PHENOL
B�I 41
I. ĐịNH NGHĩA,PHÂN LOạI
OH
Dãy đồng đẳng của Phenol đơn chức phân tử có 1vòng benzen đính với nhóm ankyl cú CTTQ là: CnH2n-7-OH (n? 6)
phenol
1,4-metylphenol
?-naphtol
1,2-đihiđroxi-4-metylbenzen
Rezoxinol
Hiđroquinol
1
2
3
4
* Dựa vào số nhóm chức -OH phenol, Em có thể phân loại phenol thành mấy loại?
?
1 . cÊu t¹o
PHENOL
B�I 41
II. phenol
OH
phenol
Ancol benzylic
CH2-OH
phenol
Ancol thơm
Phenol có CTPT C6H6O
CTCT C6H5OH
Ancol benzylic có CTPT C7H8O
CTCT C6H5 CH2OH
*Cho CTPT của phenol là C6H6O.Em hãy viết CTCT của phenol?
*So sánh cấu tạo của phenol với ancol benzylic?
?
1 . cÊu t¹o
PHENOL
B�I 41
II. phenol
Mô hình phân tử phenol
Nhóm –OH đẩy e vào vòng làm mật độ e trong vòng benzen tăng(đặc biệt ở vị trí o,p) Dễ thế vòng hơn
Vòng benzen hút e làm độ phân cực liên kết O- H tăng H linh động hơn
:O
H
Do ảnh hưởng qua lại giữa nhóm OH và vòng benzen làm cho liên kết C – O bền hơn trong rượu
*Từ CTCT và mô hình phân tử của phenol em cho biết nhóm –OH và vòng benzen có ảnh hưởng gì đến nhau không?
?
2. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
PHENOL
B�I 41
II. phenol
phenol
Là chất rắn,không màu , để lâu trong không khí bị
oxihoá chậm chuyển màu hồng
Phenol rất ít tan trong nước lạnh,tan nhiều trong nước nóng và rượu
Phenol độc,có thể gây bỏng cho da chú ý khi sử dụng
3 . TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
PHENOL
B�I 41
II. phenol
a. Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm -OH
Tác dụng với kim loại kiềm -> H2
C6H5- O
Na
H
+
Na
C6H5- O
H
+
H2
2
2
2
*Từ Cấu Tạo của phenol em cho biết phenol có thể thực hiện được những loại phản ứng hoá học nào?
?
1mol phenol
V lít H2(đktc)
+
Na
V =???
Natri phenolat
3 . TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
PHENOL
B�I 41
II. phenol
a. Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm -OH
Tác dụng với dd bazơ
C6H5- O
A xít
bazơ
*D?a v�o ph?n ?ng c?a phenol v?i Na v� v?i NaOH,em cú k?t lu?n gỡ v? d? linh d?ng c?a H trong nhúm -OH phenol? So sỏnh v?i H trong nhúm -OH c?a ancol?
?
C6H5- ONa + CO2 + H2O C6H5OH + NaHCO3
A xít yếu
C6H5- O
H
Na
+
H
OH
+
H
PHENOL
B�I 41
OH
H
H
H
Br
Br
OH
+
Br
Br
Br
H
H
H
+
Br
H
Màu trắng
Phản ứng nhận biết phenol bằng dd brom
3
3
2,4,6- tribromphenol
3 . TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
II. phenol
b. Phản ứng thế nguyên tử H cuả vòng benzen :
Tác dụng với dd brom
* So sánh phản ứng thế nguyên tử H trong vòng benzen của phenol với benzen?
3 . TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
PHENOL
B�I 41
II. phenol
b. Phản ứng thế nguyên tử H cuả vòng benzen
Tác dụng với dd HNO3
HNO3
+
OH
O2N
NO2
NO2
OH
H2O
+
3
3
2,4,6- trinitrophenol
Dung dịch
(A xít picric )
vàng
Nguyên tử H của vòng benzen trong phân tử Phenol dễ bị thay thế hơn nguyên tử H của vòng benzen trong phân tử các hiđrocacbon thơm khác.Đó là do ảnh hưởng của nhóm -OH tới vòng benzen
Nguyên tử H trong nhóm -OH phenol linh động hơn nguyên tử H trong nhóm -OH ancol nên dễ thế hơn (tác dụng với cả KLK và với bazơ mạnh).Đó là do sự ảnh hưởng của vòng benzen đến nhóm -OH
*Em hóy so sỏnh tớnh ch?t hoỏ h?c c?a phenol v?i ancol?v� v?i benzen?
T?i sao phenol cú tớnh ch?t dú ?
?
PHENOL
B�I 41
II. phenol
Sự ảnh hưởng của vòng benzen đến nhóm -OH và sự ảnh hưởng của nhóm OH tới vòng benzen gọi là sự ảnh hưởng qua lại giữ các nhóm nguyên tử trong phân tử
NHẬN XÉT
4. ĐIỀU CHẾ
PHENOL
B�I 41
II. phenol
TỪ BENZEN
CH2= CH-CH3
H+
OH
1.O2
2. ddH2SO4
OH
Br
ONa
Từ nhựa than đá trong quá trình luyện cốc -> tách được phenol
Br2
bột Fe,t0
NaOH
T0cao,Pcao
HCl
5. Ứng dụng
PHENOL
B�I 41
II. phenol
Là nguyên liệu sản xuất nhựa phenol fomanđehít(chế tạo đồ nhựa dân dụng),nhựa ure fomanđehit (dùng làm chất kết dính)
Phenol dùng để sản xuất phẩm nhuộm,thuốc nổ(2,4,6-trinitrophenol)
5. Ứng dụng
PHENOL
B�I 41
II. phenol
Phenol sản xuất chất diệt cỏ 2,4-D,chất diệt nấm mốc(nitrophenol)
5. Ứng dụng
PHENOL
B�I 41
II. phenol
Phenol sản xuất dược phẩm
5. Ứng dụng
PHENOL
B�I 41
II. phenol
Phenol: Phân tử có nhóm –OH đính trực tiếp với C vòng benzen
Phản ứng thế H trong nhóm -OH
Phản ứng với dd brom : Thế cả 3 vị trí 2,4,6.
Chứng minh k/n thế dễ hơn benzen
LÝ THUYẾT
CỦNG CỐ
Phản ứng thế H trong vòng benzen
Phản ứng với Na: Giải phóng H2(chứng tỏ H trong nhóm –OH linh động)
Phản ứng với NaOH: Chứng minh phenol thể hiện tính a xít
Bị axít mạnh hơn đẩy khỏi muối: Chứng minh phenol thể hiện tính a xit yếu
A. (1),(2),(3)
CủNG Cố
Câu 1: Em hãy cho biết trong số các chất sau: Na(1),dd NaOH(2) , ddHCl(3), ddBr2(4).Những chất nào có khả năng phản ứng được với phenol?
B. (2),(3)(4)
D. (1),(2),(3)(4)
C. (1),(2),(4)
Câu2: Cho 9,4 gam phenol phản ứng vừa hết với V lít dd Br2 1M thì thu được bao nhêu gam kết tủa? Giá trị của V là bao nhiêu?
A. 33,1g và 0,3l
B. 33,1g và 0,1l
C. 33,1g và 0,5l
D 17,1g và 0,3l
Đáp án đúng
Đáp án đúng
A. C6H6,C6H5Br,C6H5OH
Cõu 3: Em hóy cho bi?t cỏc ch?t A,B,C trong so d? sau l� nh?ng ch?t n�o?
B. C6H6,C6H5Br,C6H5ONa
C. C6H6,C6H2Br3 OH,C6H5OH
D. C6H6,C6H5Br,C6H2 Br3OH
Đáp án đúng
C?NG C?
Thank you for joining us
Xin trân trọng cảm ơn các thầy cô giáo trong ban
giám hiệu, các thầy cô trong hội đồng giáo dục hai
trường: trường THPT Bắc đông Quan, trường
THPT Lê Quý đôn và tập thể học sinh lớp 11K
trường THPT Lê Quý đôn đã giúp đỡ tôi hoàn
thành tiết học này.
Chào mừng ban giám khảo CùNG CáC thầy cô giáo về dự hội giảng chƯơng trình SGK lớp 11
NĂM HọC: 2007 - 2008
hoá học 11
Người thực hiện :Cô giáo : Lại Thị Bình
Giáo viên Hoá học -Trường THPT Bắc Đông Quan
Bài 41
PHENOL
T¹i líp 11K- Trêng THPT Lª Quý §«n
Thµnh phè Th¸i B×nh
KI?M TRA B�I CU
Cõu 2:Cho 4,6g một ancol X no đơn chức, mạch hở, tác dụng h?t với Natri thấy thoát ra 1,12 l khí Hidro ở điều kiện chuẩn. Công thức phân tử của X là
CH3 - OH
C3H7- OH
C.
Đáp án đúng
D.
Câu 1:Hãy viết các phương trình hóa học của phản ứng giữa propan-1-ol với mỗi chất sau ?
a.Natri kim loại
b. CuO , đun nóng
c. A xít HBr có xúc tác
A.
B.
C4H9- OH
C2H5 - OH
KI?M TRA B�I CU
Câu 3: Cho các các chất có CTCT là :
1. CH3 - OH
2.CH2 = CH – CH2- OH
Đáp án đúng
Em hãy cho biết chất nào trong các chất trên là ancol?
A. 1,3,4
B. 1,2,3
C. 1,2,4
D. Cả 4 chất 1,2,3,4
KI?M TRA B�I CU
Đáp án Câu 1: phương trình hoá học của phản ứng giữa propan-1-ol với các chất
NỘI DUNG CHÍNH CỦA BÀI
I. ĐỊNH NGHĨA PHÂN LOẠI
II.PHENOL
1. ĐỊNH NGHĨA
2. PHÂN LOẠI
1.CẤU TẠO
2.TÍNH CHẤT VẬT LÍ
3.TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
4.ĐIỀU CHẾ
5.ỨNG DỤNG
PHENOL
B�I 41
I. ĐịNH NGHĩA,PHÂN LOạI
1. ĐỊNH NGHĨA
Công thức một số hợp chất phenol
OH
Công thức ancol thơm
CH2- OH
* Em cú nh?n xột gỡ v? c?u t?o c?a cỏc h?p ch?t phenol?
*Hóy rỳt ra d?nh nghia v? phenol ? So sỏnh v?i ancol thom?
?
Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm -OH liên kết trực tiếp với nguyên tử Cacbon của vòng benzen
Nhóm -OH đính trực tiếp với C của vòng benzen gọi là - OH phenol. Phenol đơn giản nhất là C6H5-OH
PHENOL
B�I 41
I. ĐịNH NGHĩA,PHÂN LOạI
1. ĐỊNH NGHĨA
Phenol đơn chức: trong phân tử có 1nhóm -OH phenol
2. PHÂN LOẠI
Phenol đa chức: trong phân tử có 2 hay nhiều nhóm -OH phenol
PHENOL
B�I 41
I. ĐịNH NGHĩA,PHÂN LOạI
OH
Dãy đồng đẳng của Phenol đơn chức phân tử có 1vòng benzen đính với nhóm ankyl cú CTTQ là: CnH2n-7-OH (n? 6)
phenol
1,4-metylphenol
?-naphtol
1,2-đihiđroxi-4-metylbenzen
Rezoxinol
Hiđroquinol
1
2
3
4
* Dựa vào số nhóm chức -OH phenol, Em có thể phân loại phenol thành mấy loại?
?
1 . cÊu t¹o
PHENOL
B�I 41
II. phenol
OH
phenol
Ancol benzylic
CH2-OH
phenol
Ancol thơm
Phenol có CTPT C6H6O
CTCT C6H5OH
Ancol benzylic có CTPT C7H8O
CTCT C6H5 CH2OH
*Cho CTPT của phenol là C6H6O.Em hãy viết CTCT của phenol?
*So sánh cấu tạo của phenol với ancol benzylic?
?
1 . cÊu t¹o
PHENOL
B�I 41
II. phenol
Mô hình phân tử phenol
Nhóm –OH đẩy e vào vòng làm mật độ e trong vòng benzen tăng(đặc biệt ở vị trí o,p) Dễ thế vòng hơn
Vòng benzen hút e làm độ phân cực liên kết O- H tăng H linh động hơn
:O
H
Do ảnh hưởng qua lại giữa nhóm OH và vòng benzen làm cho liên kết C – O bền hơn trong rượu
*Từ CTCT và mô hình phân tử của phenol em cho biết nhóm –OH và vòng benzen có ảnh hưởng gì đến nhau không?
?
2. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
PHENOL
B�I 41
II. phenol
phenol
Là chất rắn,không màu , để lâu trong không khí bị
oxihoá chậm chuyển màu hồng
Phenol rất ít tan trong nước lạnh,tan nhiều trong nước nóng và rượu
Phenol độc,có thể gây bỏng cho da chú ý khi sử dụng
3 . TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
PHENOL
B�I 41
II. phenol
a. Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm -OH
Tác dụng với kim loại kiềm -> H2
C6H5- O
Na
H
+
Na
C6H5- O
H
+
H2
2
2
2
*Từ Cấu Tạo của phenol em cho biết phenol có thể thực hiện được những loại phản ứng hoá học nào?
?
1mol phenol
V lít H2(đktc)
+
Na
V =???
Natri phenolat
3 . TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
PHENOL
B�I 41
II. phenol
a. Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm -OH
Tác dụng với dd bazơ
C6H5- O
A xít
bazơ
*D?a v�o ph?n ?ng c?a phenol v?i Na v� v?i NaOH,em cú k?t lu?n gỡ v? d? linh d?ng c?a H trong nhúm -OH phenol? So sỏnh v?i H trong nhúm -OH c?a ancol?
?
C6H5- ONa + CO2 + H2O C6H5OH + NaHCO3
A xít yếu
C6H5- O
H
Na
+
H
OH
+
H
PHENOL
B�I 41
OH
H
H
H
Br
Br
OH
+
Br
Br
Br
H
H
H
+
Br
H
Màu trắng
Phản ứng nhận biết phenol bằng dd brom
3
3
2,4,6- tribromphenol
3 . TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
II. phenol
b. Phản ứng thế nguyên tử H cuả vòng benzen :
Tác dụng với dd brom
* So sánh phản ứng thế nguyên tử H trong vòng benzen của phenol với benzen?
3 . TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
PHENOL
B�I 41
II. phenol
b. Phản ứng thế nguyên tử H cuả vòng benzen
Tác dụng với dd HNO3
HNO3
+
OH
O2N
NO2
NO2
OH
H2O
+
3
3
2,4,6- trinitrophenol
Dung dịch
(A xít picric )
vàng
Nguyên tử H của vòng benzen trong phân tử Phenol dễ bị thay thế hơn nguyên tử H của vòng benzen trong phân tử các hiđrocacbon thơm khác.Đó là do ảnh hưởng của nhóm -OH tới vòng benzen
Nguyên tử H trong nhóm -OH phenol linh động hơn nguyên tử H trong nhóm -OH ancol nên dễ thế hơn (tác dụng với cả KLK và với bazơ mạnh).Đó là do sự ảnh hưởng của vòng benzen đến nhóm -OH
*Em hóy so sỏnh tớnh ch?t hoỏ h?c c?a phenol v?i ancol?v� v?i benzen?
T?i sao phenol cú tớnh ch?t dú ?
?
PHENOL
B�I 41
II. phenol
Sự ảnh hưởng của vòng benzen đến nhóm -OH và sự ảnh hưởng của nhóm OH tới vòng benzen gọi là sự ảnh hưởng qua lại giữ các nhóm nguyên tử trong phân tử
NHẬN XÉT
4. ĐIỀU CHẾ
PHENOL
B�I 41
II. phenol
TỪ BENZEN
CH2= CH-CH3
H+
OH
1.O2
2. ddH2SO4
OH
Br
ONa
Từ nhựa than đá trong quá trình luyện cốc -> tách được phenol
Br2
bột Fe,t0
NaOH
T0cao,Pcao
HCl
5. Ứng dụng
PHENOL
B�I 41
II. phenol
Là nguyên liệu sản xuất nhựa phenol fomanđehít(chế tạo đồ nhựa dân dụng),nhựa ure fomanđehit (dùng làm chất kết dính)
Phenol dùng để sản xuất phẩm nhuộm,thuốc nổ(2,4,6-trinitrophenol)
5. Ứng dụng
PHENOL
B�I 41
II. phenol
Phenol sản xuất chất diệt cỏ 2,4-D,chất diệt nấm mốc(nitrophenol)
5. Ứng dụng
PHENOL
B�I 41
II. phenol
Phenol sản xuất dược phẩm
5. Ứng dụng
PHENOL
B�I 41
II. phenol
Phenol: Phân tử có nhóm –OH đính trực tiếp với C vòng benzen
Phản ứng thế H trong nhóm -OH
Phản ứng với dd brom : Thế cả 3 vị trí 2,4,6.
Chứng minh k/n thế dễ hơn benzen
LÝ THUYẾT
CỦNG CỐ
Phản ứng thế H trong vòng benzen
Phản ứng với Na: Giải phóng H2(chứng tỏ H trong nhóm –OH linh động)
Phản ứng với NaOH: Chứng minh phenol thể hiện tính a xít
Bị axít mạnh hơn đẩy khỏi muối: Chứng minh phenol thể hiện tính a xit yếu
A. (1),(2),(3)
CủNG Cố
Câu 1: Em hãy cho biết trong số các chất sau: Na(1),dd NaOH(2) , ddHCl(3), ddBr2(4).Những chất nào có khả năng phản ứng được với phenol?
B. (2),(3)(4)
D. (1),(2),(3)(4)
C. (1),(2),(4)
Câu2: Cho 9,4 gam phenol phản ứng vừa hết với V lít dd Br2 1M thì thu được bao nhêu gam kết tủa? Giá trị của V là bao nhiêu?
A. 33,1g và 0,3l
B. 33,1g và 0,1l
C. 33,1g và 0,5l
D 17,1g và 0,3l
Đáp án đúng
Đáp án đúng
A. C6H6,C6H5Br,C6H5OH
Cõu 3: Em hóy cho bi?t cỏc ch?t A,B,C trong so d? sau l� nh?ng ch?t n�o?
B. C6H6,C6H5Br,C6H5ONa
C. C6H6,C6H2Br3 OH,C6H5OH
D. C6H6,C6H5Br,C6H2 Br3OH
Đáp án đúng
C?NG C?
Thank you for joining us
Xin trân trọng cảm ơn các thầy cô giáo trong ban
giám hiệu, các thầy cô trong hội đồng giáo dục hai
trường: trường THPT Bắc đông Quan, trường
THPT Lê Quý đôn và tập thể học sinh lớp 11K
trường THPT Lê Quý đôn đã giúp đỡ tôi hoàn
thành tiết học này.
* Một số tài liệu cũ có thể bị lỗi font khi hiển thị do dùng bộ mã không phải Unikey ...
Người chia sẻ: Lại Thị Bình
Dung lượng: |
Lượt tài: 0
Loại file:
Nguồn : Chưa rõ
(Tài liệu chưa được thẩm định)