Bài 41. Phenol

Bài : phenol
Người soạn:Phuong_L?a_Long.
2
KIểM TRA BàI Cũ
* Nªu ®Þnh nghÜa vµ mét sè vÝ dô .


* nªu tÝnh chÊt cña phenol.
3
ĐáP áN
*Định nghiã ancol: ancol là hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm hidroxyl(-OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon no.
VD: CH3OH, C2H5OH.
*Tính chất hoá học của ancol:
-Phản ứng thế nguyên tử H (nhóm –OH).
- Phản ứng thế nhóm –OH.
-Phản ứng tách nước.
-Phản ứng oxihoá.
4
MụC ĐíCH BàI HọC
*Phân biệt phenol và ancol thơm.Các loại phenol
*Biết tính chất vật lí và hoá học của phenol
*Hiểu ảnh hưởng qua lại giưã các nhóm nguyên tử trong phân tử
*Biết phương pháp điều chế và ứng dụng của phenol
5
NộI DUNG CHíNH
I.Khái quát
II.Tính chất vật lí
III.Tính chất hoá học
IV.Điều chế và ứng dụng
V.Bài tập củng cố
6
I.KHáI QUáT
1.Định nghĩa
Phenol là những hợp chất hữu cơ mà phân tử của chúng có nhóm hidroxyl liên kết trực tiếp với nguyên tử C của vòng thơm(vòng benzen).
Chất tiêu biểu và quan trọng nhất của các hợp chất phenol là C6H5OH và ta thường gọi là phenol
7
I.KHáI QUáT
1.Định nghĩa
Công thức cấu tạo


Mô hình phân tử
Mô hình phân tử động
8
I.KHáI QUáT

1.Định nghĩa
Nếu nhóm -OH đính vào mạch nhánh vòng thơm thì hợp chất đó không thuộc loại phenol,mà thuộc loại ancol thơm

9
I.KHáI QUáT
2.Phân loại
Monophenol là những phenol mà phân tử có chứa một nhóm -OH
phenol
O-toluen
10
I.KHáI QUáT
2.Phân loại:
Poliphenol là những phenol mà phân tử có chứa nhiều nhóm -OH
catechol
hidroquinon
11
II.tính chất vật lý
Phenol là chất rắn không màu,để lâu ngoài không khí dễ bị chảy rữa và đổi màu.
Phenol tan ít trong nước,tan tốt trong một số dung môi hữu cơ .
12
II.tính chất vật lý
NhiÖt ®é s«i: 1820C
NhiÖt ®é nãng ch¶y: 430C
Phenol rÊt ®éc, khi tiÕp xóc víi da dÔ g©y báng.
Phenol còng cã liªn kÕt hidro liªn ph©n tö t­¬ng tù nh­ ë ancol.
13
III.TíNH CHấT HOá HọC
ảnh hưởng qua lại giữa các nhóm nguyên tử trong phân tử:
Cặp e? chưa liên kết của nguyên tử O có khả năng tham gia liên hợp với các e? của vòng benzen làm cho mật độ electron dịch chuyển vào vòng benzen.
14
III.TíNH CHấT HOá HọC
Điều này dẫn đến các hệ quả
1.Liên kết -OH trở nên phân cực hơn, làm cho nguyên tử H linh động hơn.
2.Liên kết C-O trở nên bền vững hơn so với ở ancol, vì thế nhóm -OH phenol không bị thế bởi gốc axit như nhóm -OH ancol.
15
III.TíNH CHấT HOá HọC
3.Mật độ e ở vòng benzen tăng lên nhất là ở vị trí o, p làm cho phản ứng thế dễ dàng hơn

16
III.TíNH CHấT HOá HọC
Từ đặc điểm cấu tạo trên ta thấy:
Phenol có phản ứng thế nguyên tử H của nhóm -OH
Phenol phản ứng với bazơ thể hiện tính axit
Phenol có phản ứng thế brôm vào vòng benzen
17
III.TíNH CHấT HOá Học
1.Tính axit
a.Tác dụng với kim loại kiềm
b.Tác dụng với bazơ
2.Phản ứng thế ở vòng thơm
18
III.TíNH CHấT HOá HọC
1.Tính axit
a.Tác dụng với kim loại kiềm
Tương tự như rượu, phenol phản ứng khá mạnh với kim loại kiềm
Phương trình phản ứng:
2C6H5OH +2Na ? 2C6H5ONa +H2?.
19
III.TíNH CHấT HOá HọC
1.Tính axit
b.Tác dụng với bazơ
Phenol tác dụng với dung dịch NaOH,
chứng tỏ phenol có tính axit,
do đó phenol còn được gọi là axit phenic
20
III.TíNH CHấT HOá HọC
Phương trình phản ứng:
C6H5OH +NaOH ? C6H5ONa +H2O
21
III.TíNH CHấT HOá HọC
1.Tính axit
b.Tác dụng với bazơ:
Phenol là một axit rất yếu, yếu hơn cả axit cacbonic (bị axit cacbonic đẩy ra khỏi dung dịch natriphenolat)
Dung dịch phenol không làm đổi màu quì tím
22
III.TíNH CHấT HOá HọC

Phương trình phản ứng

C6H5ONa+ CO2+ H2O ? C6H5OH+ NaHCO3

23
III.TíNH CHấT HOá HọC
2.Phản ứng thế ở vòng thơm
Tác dụng với nước brom tạo kết tủa trắng
Đây là phản ứng dùng để nhận biết phenol
Phản ứng thế vào nhân thơm ở phenol dễ hơn ở benzen
24
III.TíNH CHấT HOá HọC
2.Phản ứng thế ở vòng thơm
Phương trình phản ứng:

+Br2 +HBr
25
VI.điều chế và ứng dụng
1.Điều chế
* Tách từ nhựa than đá trong quá trình luyện than cốc
*Phương pháp chủ yếu: sản xuất đồng thời phenol và axeton.(Theo sơ đồ sau)
26
VI.điều chế và ứng dụng
1.Điều chế
Sơ đồ
CH2=CHCH3
C6H6 C6H5CH(CH3)2
1)O2
C6H5OH +CH3-CO-CH3
2)H2SO4
27
IV.điều chế và ứng dụng
2.ứng dụng
Phenol được ứng dụng trong nhiều lĩnh vực
Công nghiệp chất dẻo: là nguyên liệu để điều chế nhựa phenolfomandehit
Công nghiệp tơ hoá học: tổng hợp tơ poliamit
Nông dược: điều chế chất diệt cỏ(axit 2,4-diclophenoxiaxxetic) kích thích sinh trưởng thực vật
28
IV.điều chế và ứng dụng
2.ứng dụng
Phenol là nguyên liệu để điều chế một số phẩm nhuộm, thuốc nổ(2,4,6-trinitrophenol hay còn gọi là axit picric)
Phenol dùng trực tiếp làm thuốc sát trùng, tẩy uế hoặc để điều chế chất diệt nấm mốc(o- và p-nitrophenol)
29
V.Bài tập củng cố
Viết phương trình phản ứng
C6H5OH + Na
C6H5OH +NaOH
C6H5OH +Br2
C6H5OH +HNO3
Đáp án
30
V.Bài tập củng cố
Viết phương trình phản ứng
2C6H5OH + 2Na 2C6H5ONa+ H2
C6H5OH +NaOH C6H5ONa + H2O
C6H5OH +Br2 C6H4OHBr + HBr
C6H5OH +HNO3 O2NC6H4OH +H2O