Bài 41. Phenol

Chào mừng quý thầy cô giáo về dự giờ thăm lớp!
KIểM TRA BàI Củ
Bài 41
PHENOL
Giáo viên: Nguyễn Thiên Hương
I. ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI
1. Định nghĩa
Phenol là hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm -OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen.
Phenol đơn giản nhất là: C6H5-OH
Vd:
Phenol
m – crezol
2. Phân loại
Dựa theo số nhóm -OH trong phân tử, các phenol được phân thành 2 loại:
Phenol đơn chức: phân tử có 1 nhóm -OH.

α
β
phenol
4 – metylphenol
α – naphtol
1
2
3
4
Phenol đa chức
Phân tử có 2 hay nhiều nhóm -OH.
1
2
3
4
5
6
1,2 - đihiđroxi - 4 - metylbenzen
II. PHENOL
1. CẤU TẠO
CTPT: C6H6O
CTCT: C6H5OH hay
Mô hình phân tử phenol dạng đặc và dạng rỗng
Tính chất vật lý
Phenol
Chất rắn, màu trắng
dd có màu vàng hoặc đỏ
Không tan trong nước
Gây bỏng nặng cho da
t0nc = 430C
t0s = 1820C
2. Tính chất vật lí
Phenol là chất rắn, không màu. Để lâu chuyển thành màu hồng do bị oxy hóa chậm trong không khí.
Rất độc, khi rớt vào da gây bỏng da. Cẩn thận khi sử dụng phenol.
Ít tan trong nước lạnh nhưng tan nhiều trong nước nóng và trong etanol.
3. Tính chất hóa học
Phenol có phản ứng thế nguyên tử H của nhóm -OH và có tính chất của vòng benzen.

a) Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm -OH
? Phản ứng với kim loại kiềm (Na, K)
C6H5OH + Na
natri phenolat
dd Phenol
dd NaOH
dd Natriphenolat
O
H
O
N
a
O
H
2
N
a
O
H
+
+
Phenol
O
N
a
O
H
2
+
Natriphenolat
? Tác dụng với dung dịch bazơ
Phenol tác dụng với KL kiềm, dd bazơ
Vậy: Phenol có tính axit mạnh hơn etanol.
Tính axit của phenol rất yếu, yếu hơn H2CO3, b? H2CO3 đẩy ra khỏi muối phenolat:



NHẬN XÉT
* Dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím.
b) Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen
? Phản ứng với dung dịch Brom
b) Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen
? Phản ứng với dung dịch Brom
2, 4, 6 - tribromphenol
* Phản ứng này dùng để nhận biết phenol.
? Phản ứng với HNO3
2, 4, 6 – trinitrophenol
(axit picric)
+ 3H2O
Vậy: phản ứng thế vào nhân thơm ở phenol dễ hơn
ở benzen
Nhóm OH ảnh hưởng đến vòng benzen, vòng benzen ảnh hưởng đến nhóm OH: gọi là ảnh hưởng qua lại lẫn nhau giữa các nguyên tử trong phân tử
NHẬN XÉT
4. ĐIỀU CHẾ
Cu men
4. ĐIỀU CHẾ
Tách từ nhựa than đá (sản phẩm phụ của quá trình luyện than cốc).
Hay tổng hợp phenol từ benzen theo sơ đồ sau:
5. ỨNG DỤNG
Thuốc nổ
Dược phẩm
Cao su tổng hợp
Phẩm nhuộm
Chất dẻo
Thuốc nổ
Chất dẻo
Phẩm nhuộm
Thuốc nổ
Chất dẻo
Cao su tổng hợp
Phẩm nhuộm
Thuốc nổ
Chất dẻo
Dược phẩm
Cao su tổng hợp
Phẩm nhuộm
Thuốc nổ
Chất dẻo
5. ỨNG DỤNG
Phenol là nguyên liệu sản xuất nhựa phenolfomandehit.
Dùng điều chế dược phẩm, phẩm nhuộm, thuốc nổ, .
Sản xuất chất diệt nấm mốc (nitrophenol), chất trừ sâu bọ, .
Bài tập vận dụng
Bài 1: Hãy chọn đáp án đúng nhất trong số các câu sau:

1)Phenol là chất rắn, tan vô hạn trong nước

2)Phenol là chất lỏng, độc, gây bỏng khi tiếp xúc với da

3)Phenol là chất rắn, độc, có liên kết hiđro liên phân tử

4)Phenol là chất rắn, không tan trong nước.

√
Bài tập vận dụng
Bài 2: Đánh dấu Đ(đúng) hoặc S(sai) cho những câu sau đây?
a) Phenol làm mất màu nước brom do nguyên tử hidro
trong vòng benzen của phenol dễ dàng bị thay thế.
b) Phenol làm mất màu nước brom do phenol dễ dàng tham gia
phản ứng cộng.

c) Phenol có tính axit yếu hơn ancol.
Đ
S
S
Xin chân thành cảm ơn
sự quan tâm theo dõi của quý thầy cô!
Chúc các em học tốt!