Bài 41. Phenol

Chào mừng
quý thầy cô
về dự giờ
KIỂM TRA BÀI CŨ
Câu 1. Phát biểu nào sau đây là chính xác?
Ancol là những hợp chất hữu cơ:
Trong phân tử có nhóm – OH liên kết trực tiếp với nguyên tử C
Trong phân tử có nhóm – OH liên kết trực tiếp với nguyên tử C no
Trong phân tử có nhóm – OH liên kết trực tiếp với nguyên tử C của vòng benzen
Trong phân tử có nhóm – OH
KIỂM TRA BÀI CŨ
Câu 2. Công thức phân tử chung của các ancol no đơn chức là:
A. CnH2nOH
B. CnH2n + 2OH
C. CnH2n + 1OH
D. CnH2n – 1OH
KIỂM TRA BÀI CŨ
Câu 3. Tên nào dưới đây ứng với ancol có công thức cấu tạo:
CH3 – CH – CH – OH

CH3 CH3

2, 3 – đimetylpentan – 3 – ol
1,2 – đimetylpentan – 1 – ol
3 – metylbutan – 2 - ol
1,2 – đimetylpropan – 1 - ol
KIỂM TRA BÀI CŨ
Câu 4. Oxi hóa không hoàn toàn ancol bậc 1, bậc 2 bằng CuO thì sản phẩm thu được tương ứng là:
anđehit, xeton
xeton, anđehit
este, anđehit
anđehit, axit
KIỂM TRA BÀI CŨ
Câu 5. CH3OH có thể phản ứng với dãy chất nào dưới đây?

Na, Cu(OH)2, O2, CuO
Na, HCl, O2, CuO
Cu(OH)2, HCl, O2, H2O
HCl, CuO, H2O, NaOH


Phenol
I. ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI
1. Định nghĩa:

Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm – OH liên kết trực tiếp với nguyên tử C của vòng benzen
I. ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI
I. ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI
I. ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI
2. Phân loại:
a. Phenol đơn chức:
Phenol
3 - metylphenol
4 - metylphenol
Gọi tên: số chỉ vị trí và tên gốc ankyl gắn với vòng benzen + phenol
I. ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI
2. Phân loại:
b. Phenol đa chức:
Tên gọi: Số chỉ vị trí nhóm – OH + ( đi, tri… ) hidroxi + số chỉ vị trí và tên của gốc ankyl liên kết với vòng benzen + benzen
1,2- đihidroxi – 4 - metylbenzen
1,3 – đihidroxi – 5 - metylbenzen
II. PHENOL
1. Cấu tạo:
II. PHENOL
1. Cấu tạo:
- Công thức phân tử: C6H6O
- Công thức cấu tạo:
C6H5OH hay
2. TÍNH CHẤT VẬT LÝ
Phenol
Chất rắn, khụng màu
2. TÍNH CHẤT VẬT LÝ
Phenol

t0nc =430C
t0s =1820C
2. TÍNH CHẤT VẬT LÝ
Phenol
Tan ớt trong nước
2. TÍNH CHẤT VẬT LÝ
Gây bỏng nặng cho da
Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm -OH

* Tác dụng với kim loại kiềm:
3. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
C6H5OH nóng chảy
Natri
* Tác dụng với kim loại kiềm:
Na
H2
C6H5OH + Na
C6H5ONa +
1/2
Na
1/2
H
Natri phenolat
H2
3. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
3. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Phản ứng với dung dịch kiềm:
Phenol ( Axit phenic ) có tính axit yếu – không làm đổi màu quỳ tím
C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O
Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen
? Phản ứng với dung dịch Brom
2, 4, 6 - tribromphenol
* Phản ứng này dùng để nhận biết phenol.
? Phản ứng với HNO3
2, 4, 6 – trinitrophenol
(axit picric)
+ 3H2O
NHẬN XÉT:
?Tại sao ancol không có tính axít còn phenol lại có tính axít?

?Tại sao phenol tham gia phản ứng thế dễ dàng hơn benzen và ưu tiên vào vị trí ortho và para?
■ LK O-H phân cực hơn
■ LK C-O bền vững hơn so với ở ancol
■ Mật độ e trong vòng benzen ở vị trí (o-,p) tăng lên
■ LK C-O bền vững hơn so với ở ancol-Phenol không có phản ứng thế nhóm –OH bởi gốc axít như ancol
■ LK O-H phân cực hơnnguyên tử H linh động hơn, dễ phân li cho một lượng nhỏ cation H+->Phenol có tính axít
■ Mật độ e trong vòng benzen ở vị trí (o-,p-) tăng lên Phenol dễ TGPƯ thế hơn benzen và các đồng đẳng và ưu tiên vào vị trí o-,p
O
H
H
H
H
H
H

Do cặp e chưa tham gia LK, ở cách các e π chỉ 1 LK σ nên tham gia liên hợp với các e π của vòng benzen mật độ e dịch chuyển vào vòng benzen (vị trí o-,p- giầu e hơn)
PHENOL CÓ:
Nhà máy sản xuất Phenol
4. Điều chế phenol
Điều chế từ cumen
Tách từ nhựa than đá
Điều chế từ benzen
Điều chế từ cumen
+ CH3COCH3
phenol axeton
* Có thể điều chế phenol từ benzen:
C6H6
C6H5Cl
C6H5ONa
C6H5OH
Điều chế từ benzen
Tách từ nhựa than đá
Hidro cacbon thơm
phenol
Hidro cacbon thơm
Natri phenolat
chiết
Natri phenolat
phenol
Nhựa
than đá
Phẩm nhuộm

Chất kết dính

Tơ hoá học
Chất dẻo
Thuốc kích thích
sinh trưởng
Nước diệt khuẩn
Chất diệt cỏ 2,4 - D
Thuốc nổ ( 2,4,6 - trinitrophenol)
Bài tập vận dụng
Bài 1: Hãy chọn đáp án đúng nhất trong số các câu sau:
A. Phenol là chất rắn, tan vô hạn trong nước
B. Phenol là chất lỏng, độc, gây bỏng khi tiếp xúc
với da
C. Phenol là chất rắn, độc, có liên kết hiđro liên
phân tử
D. Phenol là chất rắn, không tan trong nước.
Bài tập vận dụng
Câu 2. Chọn câu đúng ( Đ ) hoặc sai ( S )
A. Phenol C6H5OH là một rượu thơm
S
B. Dung dịch phenol làm quỳ tím hóa đỏ do nó là dung dịch axit
S
C. Phenol tham gia phản ứng thế brom và thế nitro dễ hơn benzen
Đ
D. Phenol tác dụng được với dung dịch natri hidroxit tạo thành muối và nước
Đ
Bài tập vận dụng
Câu 3. Để nhận biết các dung dịch phenol, glixerol, etanol và benzen thì thứ tự nhận biết nào sau đây là đúng?
A. Dùng Na, sau đó dùng dung dịch brom và cuối cùng là quỳ tím.
B. Dùng dung dịch brom, sau đó dùng Cu(OH)2 và cuối cùng là Na.
C. Dùng dung dịch brom, sau đó dùng Na và cuối cùng là khí clo.
D. Dùng khí clo có sắt làm xúc tác, sau đó dùng Cu(OH)2 và cuối cùng là dung dịch brom.
Cám ơn quý thầy cô
và các em học sinh