Bài 41. Phenol

KIỂM TRA BÀI CŨ
Hoàn thành các phản ứng sau:
C2H5OH + Na
C2H5OH + CuO
C2H5OH
C2H5ONa + 1/2H2
CH3CHO + Cu + H2O
to
2. Hợp chất nào sau đây là ancol? Giải thích?
C2H5OH [1]
C6H5OH [2]
C6H5CH2OH [3]
CH2(OH)CH2(OH) [4]
C2H4 + H2O
C6H5OH
Bài 41
PHENOL
I. D?nh nghia - Phân lo?i
1. D?nh nghia
- Phenol là h?p ch?t h?u co trong phân tử có nhóm -OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen.
- Phenol đơn giản nhất là:
Phenol Ancol thơm (Ancol benzylic)
Chất nào là ancol ?
C6H5-OH
B
A
B
2. Phân loại :
Dựa theo số nhóm -OH
* phenol don ch?c :
Ch?a nhi?u nhóm -OH.
Ch?a 1 nhóm - OH
* phenol da ch?c
o-crezol
.m-crezol
.p-crezol
cetehol
Hidro quinon
Piragalol
II. PHENOL
1. Cấu tạo:
- Công thức phân tử: C6H6O
- Công thức cấu tạo:


Hay C6H5OH

2. Tính ch?t v?t lí
Chất rắn, không màu dễ chảy rữa và thẫm màu do hút ẩm và bị OXH bởi oxi trong không khí
Tan ít trong nước lạnh, tan trong nước nóng, và etanol
Độc, dễ gây bỏng
Có Liên kết hidro liên PT
t0nc = 430C
t0s = 1820C
Gây bỏng nặng cho da
3. Tính chất hóa học
Liên kết O – H phân cực
=> phenol có tính axit
- Mật độ electron ở vòng tăng ở các vị trí ortho và para làm cho phản ứng thế dễ dàng hơn
- Liên kết C – O bền vững hơn ancol => OH của phenol không bị thế bởi gốc axit
C6H5OH nóng chảy
Natri
3. Tính chất hóa học
a. Phản ứng thế H của nhóm OH
Tác dụng với kim loại kiềm (Na, K)
II. Tính chất hóa học
1. Ph?n ?ng th? nguy�n t? H c?a nhĩm OH
? Phản ứng với kim loại kiềm (Na, K)
natri phenolat
? Tác dụng với dung dịch bazơ
C6H5OH + NaOH
C6H5ONa + H2O
C6H5ONa + CO2 + H2O ? C6H5OH + NaHCO3
K?t lu?n :
- Tính axit: phenol (axit phenic) - Dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím.
* Vòng benzen làm tăng khả năng phản ứng của nguyên tử H
thuộc nhóm OH của phân tử phenol so với trong phân tử ancol
2. Ph?n ?ng th? ? vòng thom
+ 3 Br2 ?
Br
Br
Br
+ 3 HBr
H
H
H
2, 4, 6 - tribromphenol (k?t t?a tr?ng)
* Phản ứng này dùng để nhận biết phenol.
II. Tính chất hóa học
a. Tác dụng với dung dịch Br2
C6H2Br3OH
Trắng
2. Ph?n ?ng th? ? vòng thom
+ 3 HNO3 ?
NO2
NO2
NO2
+ 3 H2O
H
H
H
2, 4, 6 - trinitrophenol (k?t t?a vàng)
(Axit picric)
II. Tính chất hóa học
b. Tác dụng với axit HNO3
C6H2(NO2)3OH
K?t lu?n :
Ph?n ?ng th? H vào vịng benzen c?a phenol d? hon th? H v�o vịng benzen c?a c�c hidrocacbon thom kh�c.
Th? ? v? trí ortho và para
a. Phương pháp hiện đại
III. ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
1. Di?u ch?
b. Phương pháp cũ
III. ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
1. Di?u ch?
phenol axeton
a. OXH cumen (isopropylbenzen)PP dùng trong CN hiện nay
H+
H+
isopropylbenzen
III. ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
1. Di?u ch?
C6H6
C6H5Br
C6H5ONa
C6H5OH
b. Halogen hóa benzen (PP cũ)
Ngoài ra còn thu được từ quá trình luyện than cốc
Hidro cacbon thom
phenol
Hidro cacbon thom
chi?t
Natri phenolat
phenol
Nh?a
than dá
III. ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
1. Di?u ch?
Ngòai ra, phenol còn thu được từ quá trình luyện than cốc
Du?c ph?m
Ph?m nhu?m
Ch?t d?o
Ch?t di?t n?m m?c
Ch?t di?t c? nhu 2, 4 - D
2. ?ng d?ng :
III. ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
Thu?c n?
a. Ảnh hưởng của gốc phenyl lên nhóm OH
Gốc phenyl hút e làm LK O H bị phân cực
H linh động hơn H của ancol.
phenol có tính axit yếu(nhưng vẫn yếu hơn H2 CO3)
C6H5OH + NaOH
C6H5ONa + H2O
CỦNG CỐ BÀI
b. Ảnh hưởng nhóm OH của lên gốc phenyl
Nhóm OH đẩy e làm tăng mật độ e
ở vị trí 2, 4, 6
PỨ thế vào vị trí o, p
Câu 2: Bằng phương pháp hóa học hãy nhận biết các lọ mất nhãn sau:
etanol, glixerol, phenol, benzen
IV. Bài tập vận dụng
Câu 1: Ghi đúng (Đ) hoặc sai (S) vào ô trống
1. Phenol là một rượu thơm
2. Phenol tác dụng natri hidroxit tạo muối và nước
3. Dung dịch phenol làm quì tím hóa đỏ do phenol là axit
4. Dùng dung dịch Br2 để nhận biết phenol

S
Đ
S
Đ