Bài 41. Phenol

KIỂM TRA BÀI CŨ
Câu 1:Viết đồng phân và gọi tên ancol có CTPT C4H9OH?
Câu 2:Hoàn thành các phản ứng sau:
tác dụng với CuO đun nóng, HBr
PHENOL
NỘI DUNG BÀI HỌC
I. ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI
II. PHENOL
I.Định nghĩa, phân loại
1.Định nghĩa
Từ định nghĩa ancol hãy rút ra định nghĩa phenol?
Hãy phân biệt phenol và ancol thơm?
Dựa vào đâu để phân loại phenol? Có mấy loại?
+Phenol đơn chức:
phenol
4-metylphenol
2.Phân loại
I.Định nghĩa, phân loại
1.Định nghĩa
+Phenol đa chức:
1,2-đihidroxi-4-metylbenzen
2.Phân loại
I.Định nghĩa, phân loại
II.Phenol
1.Cấu tạo
I.Định nghĩa, phân loại
II.Phenol
1.Cấu tạo
(dạng rỗng)
(dạng đặc)
I.Định nghĩa, phân loại
II.Phenol
1.Cấu tạo
2. Tính chất vật lý
Chất rắn, không màu, nóng chảy ở 43oC.
Để lâu, phenol chuyển thành màu hồng do bị OXH chậm trong không khí
Tan ít trong nước lạnh, tan vô hạn trong nước nóng 660C. Tan tốt trong etanol, ete và axeton…
Rất độc, gây bỏng nặngcẩn thận
I.Định nghĩa, phân loại
II.Phenol
1.Cấu tạo
2.Tính chất vật lý
3.Tính chất hóa học
Dựa vào cấu tạo hãy dự đoán tính chất hóa học của phenol?
a)Pư thế ngtử H của nhóm OH
-Tác dụng với kim loại kiềm
C6H5OH + Na  C6H5ONa + ½ H2
natri phenolat
-Tác dụng với dd bazơ
C6H5OH+NaOH C6H5ONa +H2O
Điều này cho thấy phenol có tính chất gì?
Nhận xét:
I.Định nghĩa, phân loại
II.Phenol
1.Cấu tạo
2. Tính chất vật lý
3.Tính chất hóa học
a)Pư thế ngtử H của nhóm OH
b)Pư thế ngtử H của vòng benzen
? Phenol có tính axit rất yếu
Ảnh hưởng của vòng benzen làm tăng khả năng phản ứng của nt H thuộc nhóm OH trong pt phenol so với trong pt ancol
Phenol làm mất màu dd brom tạo kết tủa trắng
phenol
+ 3 Br2 
Br
Br
Br
+ 3HBr
2,4,6-tribromphenol (? tr?ng)
TN: phenol + dd Br2
Phenol làm mất màu vàng da cam của dung dịch brom tạo kết tủa trắng
Phản ứng dùng để nhận biết Phenol
H
H
H
I.Định nghĩa, phân loại
II.Phenol
1.Cấu tạo
2. Tính chất vật lý
3.Tính chất hóa học
4.Điều chế
-Từ benzen
C6H6C6H5BrC6H5ONaC6H5OH
Phenol được điều chế:
-Oxi hóa cumen (isopropylbenzen)
-Chưng cất nhựa than đá
Ảnh hưởng của nhóm OH làm nt H trong pt phenol dễ thế hơn nt H của vòng benzen trong pt các HC thơm
I.Định nghĩa, phân loại
II.Phenol
1.Cấu tạo
2. Tính chất vật lý
3.Tính chất hóa học
4.Điều chế
5.Ứng dụng
-Sản xuất nhựa phenolfomandehit
-Sản xuất dược phẩm, phẩm nhuộm
Thí nghiệm 1
Nhỏ dd brom
vào 3 ống nghiệm:
3
2
1
C6H5OH
Nhận biết các dd sau: phenol, ancol benzylic,benzen ?
Phenol
Ancol benzylic
Benzen
Dd Br2 mất màu,có kết tủa trắng
Thí nghiệm 2
Cho mẩu kim loại Natri vào 2 ống nghiệm còn lại
2
1
C6H5OH
3
2
1
C6H5CH2OH
C6H6
Na tan và sủi bọt khí
Ghi Đ (đúng) hoặc S (sai) vào bên cạnh các câu sau
a)Phenol C6H5OH là một rượu thơm
b)Phenol tác dụng được với NaOH tạo thành muối và nước
c)Phenol tham gia phản ứng thế brom và thế nitro dễ hơn benzen
d)Dung dịch phenol làm quì tím hóa đỏ do nó là axit
e)Giữa nhóm –OH và vòng benzen trong phân tử phenol có ảnh hưởng qua lại lẫn nhau
Đ
S
Đ
S
Đ
O
H
H
H
H
H
H
■ LK O-H phân cực hơn

Do cặp e chưa tham gia LK, ở cách các e π chỉ 1 LK  nên tham gia liên hợp với các e π của vòng benzen mật độ e dịch chuyển vào vòng ben zen (vị trí o-,p- giàu e hơn)
PHENOL CÓ:
■ Mật độ e trong vòng benzen ở vị trí (o-,p-) tăng lên
■ LK C-O bền vững hơn so với ở ancol
■ LK O-H phân cực hơnnguyên tử H linh động hơn,dễ phân li cho một lượng nhỏ cation H+->Phenol có tính axít
■ Mật độ e trong vòng benzen ở vị trí (o-,p-) tăng lên Phenol dễ TGPƯ thế hơn benzen và các đồng đẳng và ưu tiên vào vị trí o-,p-
■ LK C-O bền vững hơn so với ở alcol-Phenol không có phản ứng thế nhóm –OH bởi gốc axít như alcol