Bài 41. Phenol

PHENOL
TIẾT 58- BÀI 41
Chào mừng quí thầy cô đến dự giờ thăm lớp 11VA4!
KIỂM TRA BÀI CŨ
Câu 1: Trình bày phương pháp hóa học để phân biệt các chất lỏng đựng riêng biệt trong các lọ không dán nhãn : etanol, glixerol, và benzen.




+ Dùng Cu(OH)2 nhận biết glixerol.
glixerol
Đồng (II) hiđroxxit
glixerol
dd Đồng(II) glixerat có màu xanh lam
+ Dùng Na nhận biết etanol
+ Chất còn lại là benzen
KIỂM TRA BÀI CŨ
Câu 3 : Cho các chất sau :
etylclorua ( 1 ) ; tinh bột ( 2 ); etilen ( 3 ) ; etan ( 4 ).
Ancol etylic có thể tạo thành trực tiếp từ:

( 1 ) , ( 3 )
( 2 ) , ( 3 )
( 1 ) , ( 4 )
( 3 ) , ( 4 )
A
B
C
D
CH3CH2- Cl + NaOH( loãng)
t0
CH3CH2- OH + NaCl
CH2=CH2 + H2O
H2SO4, t0
CH3-CH2-OH
( 1 ) , ( 3 )
A
Etylclorua
Etilen
Ancol etylic
Ancol etylic

PHENOL
TIẾT 58- BÀI 41
Bài 41: PHENOL
I. Định nghĩa, phân loại
1. Định nghĩa
Bài 41: PHENOL
I. Định nghĩa, phân loại
1. Định nghĩa
Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen.
Benzen metyl benzen(toluen) naphtalen
HIĐROCACBON THƠM
OH
OH
OH
PHENOL
Vậy Phenol là chất gì?
Bài 41: PHENOL
I. Định nghĩa, phân loại
1. Định nghĩa
Bài 41: PHENOL
I. Định nghĩa, phân loại
1. Định nghĩa
B
 Chất A, D là phenol đơn chức
 Chất C là phenol đa chức.
ANCOL THƠM ( ancol benzylic)
Chất nào sau đây không phải là phenol?
Bài 41: PHENOL
I. Định nghĩa, phân loại
1. Định nghĩa
Bài 41: PHENOL
I. Định nghĩa, phân loại
2. Phân loại
2. Phân loại
D
* Phenol đơn chức : phân tử có một nhóm –OH phenol
* Phenol đa chức : phân tử có hai hay nhiều nhóm –OH phenol
Phenol
4 – metyl Phenol
 – naphtol
1,2 – đihiđroxi-4-metylbenzen
Bài 41: PHENOL
I. Định nghĩa, phân loại
1. Định nghĩa
Bài 41: PHENOL
II. Phenol
1. Cấu tạo
2. Phân loại
II. Phenol
- Phenol có : công thức phân tử C6H6O
- Công thức cấu tạo C6H5-OH
Dạng rỗng
Dạng đặc
1. Cấu tạo
- Liên kết C-O bền.
- Liên kết O – H kém bền.
Bài 41: PHENOL
I. Định nghĩa, phân loại
1. Định nghĩa
Bài 41: PHENOL
II. Phenol
2. Tính chất vật lí
2. Phân loại
II. Phenol
1. Cấu tạo
2. Tính chất vật lí
Chất rắn không màu
Nóng chảy ở 430C
Rất độc, gây bỏng da
Ít tan trong nước lạnh, tan nhiều trong nước nóng và trong etanol
Để lâu có màu hồng do bị oxi hóa chậm trong không khí
Bài 41: PHENOL
I. Định nghĩa, phân loại
1. Định nghĩa
Bài 41: PHENOL
II. Phenol
3. Tính chất hóa học
2. Phân loại
II. Phenol
1. Cấu tạo
2. Tính chất vật lí
3. Tính chất hóa học
a). Thế H của nhóm -OH
a). Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm -OH
a1. Tác dụng với kim loại kiềm:
2C6H5OH + 2Na  2 C6H5ONa + H2
a2. Tác dụng với dung dịch bazơ:
a1. T/d với KL Kiềm
a2. T/d với dd bazơ
(Giống ancol)
Bài 41: PHENOL
I. Định nghĩa, phân loại
1. Định nghĩa
Bài 41: PHENOL
II. Phenol
3. Tính chất hóa học
2. Phân loại
II. Phenol
1. Cấu tạo
2. Tính chất vật lí
3. Tính chất hóa học
a). Thế H của nhóm -OH
a). Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm -OH
a2. Tác dụng với dung dịch bazơ
Giải thích
C6H5OH + NaOH  C6H5ONa + H2O
Natri phenolat
C6H5ONa + HCl  C6H5OH + NaCl
C6H5ONa + CO2 + H2O  C6H5OH + NaHCO3
Nhận xét :
* Phenol có tính axit rất yếu : dung dịch phenol không làm đổi màu quì.
* Vòng benzen đã làm tăng khả năng phản ứng của nguyên tử H thuộc nhóm –OH trong phân tử phenol so với phân tử ancol
a1. T/d với KL Kiềm
a2. T/d với dd bazơ
(Khác ancol)
Bài 41: PHENOL
I. Định nghĩa, phân loại
1. Định nghĩa
Bài 41: PHENOL
II. Phenol
3. Tính chất hóa học
2. Phân loại
II. Phenol
1. Cấu tạo
2. Tính chất vật lí
3. Tính chất hóa học
a). Thế H của nhóm -OH
a1. T/d với KL Kiềm
a2. T/d với dd bazơ
b). Thế H vòng benzen
b). Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen
Phản ứng của Phenol với dd Br2
Bài 41: PHENOL
I. Định nghĩa, phân loại
1. Định nghĩa
Bài 41: PHENOL
II. Phenol
3. Tính chất hóa học
2. Phân loại
II. Phenol
1. Cấu tạo
2. Tính chất vật lí
3. Tính chất hóa học
a). Thế H của nhóm -OH
a1. T/d với KL Kiềm
a2. T/d với dd bazơ
b). Thế H vòng benzen
b). Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen
Phương trình phản ứng
2,4,6 - tribromphenol
- Nguyên tử H của vòng benzen trong phân tử phenol dễ bị thế hơn nguyên tử H của vòng benzen trong phân tử hiđrocacbon thơm. Xảy ra tại các vị trí o, p.
- Đó là do ảnh hưởng của nhóm –OH tới vòng benzen.
Vậy: Trong phân tử phenol giữa nhóm –OH và vòng benzen có ảnh hưởng qua lại.
Bài 41: PHENOL
I. Định nghĩa, phân loại
1. Định nghĩa
Bài 41: PHENOL
II. Phenol
4. Điều chế
2. Phân loại
II. Phenol
1. Cấu tạo
2. Tính chất vật lí
3. Tính chất hóa học
a). Thế H của nhóm -OH
a1. T/d với KL Kiềm
a2. T/d với dd bazơ
b). Thế H vòng benzen
4. Điều chế
a. Trong công nghiệp: Oxi hóa Cumen ( Isopropylbenzen)
1 . O2
2 . dd H2SO4
C6H6  C6H5Br  C6H5ONa  C6H5OH
b. Từ benzen
c. Từ nhựa than đá trong quá trình luyện than cốc
Bài 41: PHENOL
I. Định nghĩa, phân loại
1. Định nghĩa
Bài 41: PHENOL
II. Phenol
5. Ứng dụng
2. Phân loại
II. Phenol
1. Cấu tạo
2. Tính chất vật lí
3. Tính chất hóa học
a). Thế H của nhóm -OH
a1. T/d với KL Kiềm
a2. T/d với dd bazơ
b). Thế H vòng benzen
4. Điều chế
5. Ứng dụng
- Sản xuất nhựa phenolfomandehit: chế tạo đồ dân dụng, keo dán…
- Sản xuất phẩm nhuộm, thuốc nổ, chất diệt nấm mốc, diệt cỏ…
Bài 41: PHENOL
I. Định nghĩa, phân loại
1. Định nghĩa
Bài 41: PHENOL
CỦNG CỐ BÀI HỌC
2. Phân loại
II. Phenol
1. Cấu tạo
2. Tính chất vật lí
3. Tính chất hóa học
a). Thế H của nhóm -OH
a1. T/d với KL Kiềm
a2. T/d với dd bazơ
b). Thế H vòng benzen
4. Điều chế
5. Ứng dụng
CỦNG CỐ BÀI HỌC
Câu 1 : Ghi Đ ( đúng ) hoặc S ( sai ) vào ô trống bên cạnh các câu sau:
a ) Phenol C6H5–OH là một rượu thơm.
b ) Phenol tác dụng với natri hiđroxit tạo thành muối và nước.
c ) Phenol tham gia phản ứng thế brom và thế nitro dễ hơn benzen.
d ) Dung dịch phenol làm quì tím hóa đỏ do nó là axit.
e ) Giữa nhóm –OH và vòng benzen trong phân tử phenol có ảnh hưởng qua lại với nhau.
S
Đ
Đ
S
Đ
Bài 41: PHENOL
I. Định nghĩa, phân loại
1. Định nghĩa
Bài 41: PHENOL
CỦNG CỐ BÀI HỌC
2. Phân loại
II. Phenol
1. Cấu tạo
2. Tính chất vật lí
3. Tính chất hóa học
a). Thế H của nhóm -OH
a1. T/d với KL Kiềm
a2. T/d với dd bazơ
b). Thế H vòng benzen
4. Điều chế
5. Ứng dụng
CỦNG CỐ BÀI HỌC
Câu 2: Công thức C7H8O có số đồng phân phenol là
A. 3
B. 4
C. 5
D. 6
o- Crezol
m- Crezol
p- Crezol
Bài 41: PHENOL
I. Định nghĩa, phân loại
1. Định nghĩa
Bài 41: PHENOL
CỦNG CỐ BÀI HỌC
2. Phân loại
II. Phenol
1. Cấu tạo
2. Tính chất vật lí
3. Tính chất hóa học
a). Thế H của nhóm -OH
a1. T/d với KL Kiềm
a2. T/d với dd bazơ
b). Thế H vòng benzen
4. Điều chế
5. Ứng dụng
CỦNG CỐ BÀI HỌC
Câu 3: Cho các chất NaOH ( 1 ) , HCl ( 2 ) , nước brom ( 3 ) , KBr ( 4 ) , Na ( 5 ) .
Phenol tác dụng với các chất:
A. ( 1 ) , ( 2 ) , ( 5 )
B. ( 1 ) , ( 3 ) , ( 4 )
C. ( 1 ) , ( 3 ) , ( 5 )
D. ( 3 ) , ( 4 ) , ( 5 )
C. ( 1 ) , ( 3 ) , ( 5 )
Bài 41: PHENOL
I. Định nghĩa, phân loại
1. Định nghĩa
Bài 41: PHENOL
CỦNG CỐ BÀI HỌC
2. Phân loại
II. Phenol
1. Cấu tạo
2. Tính chất vật lí
3. Tính chất hóa học
a). Thế H của nhóm -OH
a1. T/d với KL Kiềm
a2. T/d với dd bazơ
b). Thế H vòng benzen
4. Điều chế
5. Ứng dụng
CỦNG CỐ BÀI HỌC
Câu 4 : Khi cho phenol vào dung dịch NaOH thấy phenol tan. Sục khí CO2 vào dung dịch lại thấy phenol tách ra. Điều đó chứng tỏ:
A. Phenol là axit mạnh
B. Phenol là một loại ancol đặc biệt
C. Phenol là chất có tính bazo mạnh
D. Phenol là axit yếu, yếu hơn cả axit cacbonic
C6H5OH + NaOH  C6H5ONa + H2O
C6H5ONa + H2O + CO2  C6H5OH + NaHCO3
Bài 41: PHENOL
I. Định nghĩa, phân loại
1. Định nghĩa
Bài 41: PHENOL
2. Phân loại
II. Phenol
1. Cấu tạo
2. Tính chất vật lí
3. Tính chất hóa học
a). Thế H của nhóm -OH
a1. T/d với KL Kiềm
a2. T/d với dd bazơ
b). Thế H vòng benzen
4. Điều chế
5. Ứng dụng
CỦNG CỐ BÀI HỌC
BÀI TẬP VỀ NHÀ: 2,3,4,5,6 SGK/193
CHUẨN BỊ BÀI 42: LUYỆN TẬP DX HALOGEN, ANCOL VÀ PHENOL
Chúc các em
học tốt