Bài 41. Phenol

www.themegallery.com
Company Logo
Chào mừng quý thầy cô đến dự giờ thăm lớp !
www.themegallery.com
Company Logo
Câu 1: Hãy viết các PTHH của phản ứng giữa propan-1-ol với mỗi chất sau:
KIỂM TRA BÀI CŨ
a. Natri kim loại
b. CuO , đun nóng
c. Axit HBr
Câu 2: Viết các đồng phân và gọi tên ancol có CTPT C4H9OH
www.themegallery.com
Company Logo
Ancol là gì?
www.themegallery.com
Company Logo
(1)
(2)
Hãy so sánh sự giống và khác nhau của 2 chất trên ?
Đều có vòng benzen và nhóm -OH
(1) nhóm –OH gắn vào mạch nhánh của vòng benzen
(2) nhóm –OH gắn trực tiếp vào vòng benzen
Chất nào là ancol?
(1)
phenol
- Giống:
- Khác:

















§ 41
Phenol
Tiết 58
www.themegallery.com
Company Logo
I – ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI
1- Định nghĩa
Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm
–OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen.
CH3
OH
OH
OH
PHENOL
–OH liên kết trực tiếp
benzen
cacbon
www.themegallery.com
Company Logo
(1) (2) (3) (4)
(5) (6) (7) (8)
Chất nào sau đây là phenol ?
?
www.themegallery.com
Company Logo
2 – Phân loại
CH3
OH
CH3
HO
OH
OH
B
D
B
B


OH
1
2
4
* Phenol đơn chức : phân tử có một nhóm –OH phenol
* Phenol đa chức : phân tử có hai hay nhiều nhóm –OH phenol
Phenol
4 – metyl Phenol
 – naphtol
1,2 – đihiđroxi-4-metylbenzen
3
6
5
1
2
3
4
www.themegallery.com
Company Logo
II- PHENOL
1 – Cấu tạo
Phenol có : công thức phân tử C6H6O
công thức cấu tạo C6H5-OH
O
H
H
H
H
H
H
www.themegallery.com
Company Logo
2- Tính chất vật lí
Trạng thái màu sắc:
Nhiệt độ nóng chảy:
Tính độc :
Tính tan:
Chất rắn không màu
430C
rất độc , gây bỏng da.
rất ít tan trong nước lạnh, nhưng tan nhiều trong nước nóng và trong etanol.
www.themegallery.com
Company Logo
3 – Tính chất hóa học
a ) Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm –OH
Tác dụng với kim loại kiềm : giải phóng khí H2
( giống ancol )

Thí nghiệm
Cho mẫu Na và ống nghiệm đựng phenol lỏng
?
C6H5OH + Na
C6H5ONa + H2
2
2
2
Có khí H2 thoát ra
Natri phenolat
www.themegallery.com
Company Logo
3 – Tính chất hóa học
a ) Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm –OH
Tác dụng với kim loại kiềm : giải phóng khí H2
( giống ancol )

Thí nghiệm
Dự đoán hiện tượng xảy ra?
Ống
Ống
C6H5OH + Na
C6H5ONa + H2
2
2
2
Natri phenolat
www.themegallery.com
Company Logo
3 – Tính chất hóa học
a ) Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm –OH
Tác dụng với kim loại kiềm : giải phóng khí H2
( giống ancol )

Tác dụng với dung dịch bazơ : phenol tan

Nhận xét :
* Phenol có tính axit rất yếu : dung dịch phenol không làm đổi màu quì.
C6H5OH + NaOH 
C6H5ONa + H2O
C6H5ONa + CO2 + H2O → C6H5OH + NaHCO3
C6H5OH + Na
C6H5ONa + H2
2
2
2
Natri phenolat
www.themegallery.com
Company Logo
Hãy so sánh sự giống và khác nhau về khả năng phản ứng của phenol và ancol?
- Giống: đều phản ứng với Na.
- Khác: Phenol phản ứng với NaOH còn ancol thì không.
www.themegallery.com
Company Logo
3 – Tính chất hóa học
b ) Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen
Dung dịch phenol tác dụng với nước brom .
=> tạo kết tủa trắng.


O
H
:
Thí nghiệm
Nhỏ nước brom
Dự đoán hiện tượng xảy ra ở 2 ống ?
Ống
Kết tủa trắng
Ống
Không phản ứng
www.themegallery.com
Company Logo
3 – Tính chất hóa học
b ) Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen
Dung dịch phenol tác dụng với nước brom .
=> tạo kết tủa trắng.


OH
+ Br2 
OH
Br
Br
Br
+ HBr
2,4,6 - tribromphenol
3
3
=> Trong phân tử phenol giữa nhóm –OH và vòng benzen có ảnh hưởng qua lại.
→ nhận biết phenol
www.themegallery.com
Company Logo
3 – Tính chất hóa học
b ) Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen
Dung dịch phenol tác dụng với nước brom .
=> tạo kết tủa trắng.


=> Trong phân tử phenol giữa nhóm –OH và vòng benzen có ảnh hưởng qua lại.
→ nhận biết phenol
+ 3HBr
2,4,6 – tribromphenol (kết tủa trắng)
www.themegallery.com
Company Logo
5 – Điều chế
TỪ BENZEN
CH2= CH-CH3
OH
1.O2
2. ddH2SO4
OH
Br
ONa
Br2
bột Fe,t0
NaOH
T0cao,Pcao
HCl
Từ nhựa than đá
chưng cất
C6H5OH
H+
www.themegallery.com
Company Logo
5 - ỨNG DỤNG CỦA PHENOL
Các sản phẩm từ nhựa phenolfomanđehit ( nhựa PF)
Sản xuất nhựa dùng chế tạo đồ dân dụng.
Xe đẩy hàng
www.themegallery.com
Company Logo
5 - ỨNG DỤNG CỦA PHENOL
Sản xuất thuốc diệt cỏ 2,4 D
Hình ảnh máy bay rãi chất khai hoang
www.themegallery.com
Company Logo
Phenol
C6H5OH
Dược phẩm
Phẩm nhuộm
Chất kết dính
Chất diệt cỏ, diệt nấm mốc
Thuốc nổ
Đồ dân dụng
5 - ỨNG DỤNG CỦA PHENOL
www.themegallery.com
Company Logo
CỦNG CỐ
Câu 1 : Ghi Đ ( đúng ) hoặc S ( sai ) vào ô trống bên cạnh các câu sau:
a ) Phenol C6H5 –OH là một rượu thơm.
b ) Phenol tác dụng với natri hiđroxit tạo thành muối và nước.
c ) Phenol tham gia phản ứng thế brom và thế nitro dễ hơn benzen.
d ) Dung dịch phenol làm quì tím hóa đỏ do nó là axit.
e ) Giữa nhóm –OH và vòng benzen trong phân tử phenol có ảnh hưởng qua lại với nhau.
S
Đ
Đ
S
Đ
www.themegallery.com
Company Logo
Củng cố
A. ( 1 ) , ( 2 ) , ( 5 )
B. ( 1 ) , ( 3 ) , ( 4 )
C. ( 1 ) , ( 3 ) , ( 5 )
D. ( 3 ) , ( 4 ) , ( 5 )
Phenol tác dụng được với các chất nào sau đây:
NaOH ( 1 ) , HCl ( 2 ) , nước Br2 ( 3 ) , KBr ( 4 ) , Na ( 5 ) .
C6H5OH
C. ( 1 ) , ( 3 ) , ( 5 )
www.themegallery.com
Company Logo
Đồng phân nào phản ứng được với Na ?
CỦNG CỐ
1, 2, 3, 4
www.themegallery.com
Company Logo
Đồng phân nào phản ứng với Na và NaOH:
CỦNG CỐ
1, 2, 3
www.themegallery.com
Company Logo
Khi cho phenol vào dung dịch NaOH thấy phenol tan. Sục khí CO2 vào dung dịch lại thấy phenol tách ra. Điều đó chứng tỏ
CỦNG CỐ
C6H5OH + NaOH  C6H5ONa + H2O
C6H5ONa + H2O + CO2  C6H5OH + NaHCO3
www.themegallery.com
Company Logo
Về nhà:
- Học bài nắm được cấu tạo, tính chất và viết được các PTHH minh họa tính chất của phenol
- Làm bài tập 2,3,4,5,6 SGK/193
- Chuẩn bị bài luyện tập: “Dẫn xuất halogen, ancol, phenol”
+ Tính chất hóa học
+ Bài tập SGK trang 195
www.themegallery.com
Company Logo
Xin chân thành cảm ơn sự quan tâm của quý thầy cô!
Chúc các em học tốt