Bài 41. Phenol

Trị choi ơ ch?
L I Ê N K Ế T H I Đ R O
E T A N O L
Z A I X E P
O X I H Ó A
L Ê N M E N
H I Đ R O X Y L
L
E
H
P
O
N
1
2
3
4
5
6
P
H
E
N
O
L
Bài 41- tiết 58
PHENOL
PHENOL
PHENOL
PHENOL
PHENOL
PHENOL
I – ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI
1- Định nghĩa
Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen.
CH3
Benzen metyl benzen(toluen) naphtalen
HIĐROCACBON THƠM
OH
OH
OH
PHENOL
Câu hỏi : Chất nào sau đây không phải là phenol?
CH3
OH
CH2- OH
CH3
OH
OH
OH
A
B
D
C
B
B
B
 Chất A, D là phenol đơn chức
 Chất C là phenol đa chức.
ANCOL THƠM ( ancol benzylic)
2 – Phân loại
CH3
OH
CH3
HO
OH
OH
B
D
B
B


OH
1
2
4
* Phenol đơn chức : phân tử có một nhóm –OH phenol
* Phenol đa chức : phân tử có hai hay nhiều nhóm –OH phenol
Phenol
4 – metylphenol
 – naphtol
1,2 – đihiđroxi-4-metylbenzen
3
6
5
1
2
3
4
II. PHENOL
1. Cấu tạo:
- Công thức phân tử: C6H6O
- Công thức cấu tạo:
C6H5OH hay
II. Phenol
* Đặc điểm cấu tạo
H
:O
* Vòng benzen hút electron làm liên kết O-H phân cực mạnh, nguyên tử H của nhóm –OH linh động hơn dễ phân li tạo một lượng nhỏ ion H+  Phenol có tính axit.
* Mật độ electron ở vòng benzen tăng lên nhất là các vị trí o,p  Phenol dễ tham gia phản ứng thế hơn benzen và đồng đẳng tạo sản phẩm thế vào cả 3 nguyên tử H ở các vị trí o,p .
* Liên kết C-O trở nên bền vững hơn
so với ancolkhông có phản ứng thế
nhóm –OH bởi gốc axit như ancol .
2. Tính chất vật lí
Phenol là chất rắn, không màu, nĩng ch?y ? 430C .Để lâu chuyển thành màu hồng do bị oxy hóa chậm trong không khí.
Rất độc, khi rơi vào da gây bỏng da. Cẩn thận khi sử dụng phenol.
Ít tan trong nước lạnh nhưng tan nhiều trong nước nóng và trong etanol.
Liên kết hiđro liên phân tử
3. Tính chất hóa học
a) Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm -OH
? T�c d?ng với kim loại kiềm
DD C6H5OH nóng chảy
Natri
C6H5OH + Na
(natri phenolat)
Phenol có phản ứng thế nguyên tử H của nhóm -OH và nguy�n t? H c?a vòng benzen.
? Tác dụng với dung dịch bazơ
C6H5OH + NaOH
C6H5ONa + H2O
C6H5ONa + CO2 + H2O ? C6H5OH + NaHCO3
K?t lu?n :
- Tính axit: Ancol < phenol < H2CO3

- Dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím.


+ 3 Br2 
Br
Br
Br
+ 3HBr
2,4,6-tribromphenol (? trắng)
b. Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen:
phenol + dd Br2
Phenol làm mất màu n�u d? của dd brom tạo kết tủa trắng.
Phản ứng dùng để nhận biết Phenol
H
H
H
+ 3 Br2 
? Phản ứng với HNO3
2, 4, 6 – trinitrophenol
(axit picric)
+ 3H2O
Vậy: phản ứng thế vào nhân thơm ở phenol dễ hơn
ở benzen
H2SO4đ
Nhận xét:
* Ảnh hưởng của vòng benzen đối với nhóm –OH:
Liên kết –OH phân cực mạnh; nguyên tử H của nhóm –OH linh động hơn
* Ảnh hưởng của nhóm –OH vào nhân :
Nhân thơm dễ thế ở vị trí –O và –P
Nhóm -OH ảnh hưởng đến vòng benzen, vòng benzen ảnh hưởng đến nhóm -OH: gọi là ảnh hưởng qua lại lẫn nhau giữa các nguyên tử trong phân tử.
4. ĐIỀU CHẾ
TỪ BENZEN
CH2= CH-CH3
H+
OH
1.O2
2. ddH2SO4
OH
Br
ONa
Từ nhựa than đá trong quá trình luyện cốc -> tách được phenol
Br2
bột Fe,t0
NaOH
T0cao,Pcao
CO2
Cumen
5. ỨNG DỤNG : (SGK)
Phần lớn Phenol được dùng để sản xuất poliphenolfomanđehit ( dùng làm chất dẻo, chất kết dính)
Phenol được dùng để :
+ điều chế dược phẩm.
+ phẩm nhuộm.
+ thuốc nổ ( 2,4,6-trinitrophenol) .
+ chất kích thích sinh trưởng thực vật, chất diệt cỏ
2,4-D (axit 2,4-điclophenoxiaxetic), chất diệt nấm mốc (nitrophenol), chất diệt sâu bọ,…
nhựa phenol fomanđehít
Nhựa ure fomanđehit
(dùng làm chất kết dính)
(chế tạo đồ nhựa dân dụng)
 Sản xuất thuốc diệt cỏ 2,4 D
Hình ảnh máy bay rãi chất khai hoang
Phenol sản xuất dược phẩm
Thuốc ho
Thuốc giảm đau
sản xuất phẩm nhuộm
thuốc nổ(2,4,6-trinitrophenol)
CHẤT DẺO
Phenol: Phân tử có nhóm –OH đính trực tiếp với C vòng benzen
Phản ứng thế nguyên tử H trong nhóm -OH
Phản ứng với dd brom, dd HNO3 : Thế cả 3 vị trí 2,4,6.
Chứng minh khả năng thế dễ hơn benzen.
LÝ THUYẾT
CỦNG CỐ
Phản ứng thế nguyên tử H trong vòng benzen
Phản ứng với Na: Giải phóng H2 (chứng tỏ H trong nhóm –OH linh động)
Phản ứng với NaOH: Chứng minh phenol thể hiện tính a xít
Bị axít mạnh hơn đẩy khỏi muối: Chứng minh phenol thể hiện tính axit yếu
Điều chế phenol:
Điều chế từ cumen
Tách từ nhựa than đá
Điều chế từ benzen
Câu 1: Chọn câu đúng ( Đ ) hoặc sai ( S )
A. Phenol C6H5OH là một rượu thơm.
S
B. Dung dịch phenol làm quỳ tím hóa đỏ do nó là dung dịch axit.
S
C. Phenol tham gia phản ứng thế brom và thế nitro dễ hơn benzen.
Đ
D. Phenol tác dụng được với dung dịch natri hidroxit tạo thành muối và nước.
Đ
Câu 2: Sắp xếp các chất sau theo chiều tăng dần tính axit?
1. C2H5OH
2. H2CO3
3. C6H5OH
4. HCl
(1) < (3) < (2) < (4)
Câu 3: Cho 0,1 mol phenol phản ứng vừa hết với V lít dd Br2 1M thì thu được bao nhêu gam kết tủa? Giá trị của V là bao nhiêu?
A. 33,1g và 0,3l
B. 33,1g và 0,1l
C. 33,1g và 0,5l
D 17,1g và 0,3l
Câu 4: Khi cho phenol vào dung dịch NaOH thấy phenol tan. Sục khí CO2 vào dung dịch lại thấy phenol tách ra. Điều đó chứng tỏ
C6H5OH + NaOH  C6H5ONa + H2O
C6H5ONa + H2O + CO2  C6H5OH + NaHCO3
A. (1),(2),(3)
Câu 5: Em hãy cho biết trong số các chất sau: Na(1),dd NaOH(2), dd HCl(3), dd Br2(4). Những chất nào có khả năng phản ứng được với phenol?
B. (2),(3)(4)
D. (1),(2),(3)(4)
C. (1),(2),(4)
Đáp án đúng
Thí nghiệm 1
- Nhỏ dd brom vào 3 ống nghiệm:
3
2
1
C6H5OH
Nhân biết các dd sau: phenol, ancol benzylic,benzen?
Phenol
Ancol benzylic
Benzen
Dd Br2 mất màu, có kết tủa trắng
Thí nghiệm 2
Cho mẩu kim loại Natri vào 2 ống nghiệm còn lại
2
1
C6H5OH
3
2
1
C6H5CH2OH
C6H6
Na tan và sủi bọt khí
Nhận biết các dung d?ch sau:
Benzen, phenol, ancol etilyc, glixerol.
Hướng dẫn :
Dùng dd Br2 , nhận được phenol( có kết tủa trắng)
Dùng Cu(OH)2 nhận được glixerol do tạo phức xanh thẫm
Cho Na vào 2 mẫu còn lại, nhận được benzen không có khí thoát ra.