Bài 41. Phenol

c.CH3 -CH2-CH2-OH + HBr CH3 -CH2-CH2-Br + H2O
t0
b.CH3-CH2-CH2-OH + CuO CH3-CH2- CHO + Cu + H2O
t0
Câu1:Hãy viết các phương trình hóa học của phản ứng giữa propan-1-ol với mỗi chất sau :
a.Natri kim loại b. CuO , đun nóng
c. Axít HBr có xúc tác
Đáp án
KI?M TRA B�I CU
NHIỆT LIỆT CHÀO MỪNG QUÝ THẦY CÔ VỀ DỰ TIẾT HỌC HÔM NAY
KI?M TRA B�I CU

Câu 2: Cho các các chất có CTCT là :
1. CH3 - OH
2.CH2 = CH – CH2- OH
Đáp án đúng

Em hãy cho biết chất nào trong các chất trên là ancol:
A. 1,3,4
B. 1,2,3
C. 1,2,4
D. Cả 4 chất 1,2,3,4
PHENOL
Bài 41
NỘI DUNG
I. ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI
II.PHENOL
1.ĐỊNH NGHĨA
2.PHÂN LOẠI
2.TÍNH CHẤT VẬT LÍ
3.TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
4.ĐIỀU CHẾ
5.ỨNG DỤNG
1.CẤU TẠO
PHENOL
I. ĐịNH NGHĩA,PHÂN LOạI
1. ĐỊNH NGHĨA
Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm -OH liên kết trực tiếp với nguyên tử Cacbon của vòng benzen
Nhóm -OH đính trực tiếp với C của vòng benzen gọi là - OH phenol.
Phenol đơn giản nhất là C6H5-OH
Phenol đơn chức:
2. PHÂN LOẠI
Phenol đa chức:
PHENOL
I. ĐịNH NGHĩA,PHÂN LOạI
?-naphtol
1,2-đihiđroxi-4-metylbenzen
Rezoxinol
Hiđroquinol
phenol
4-metylphenol
1. CẤU TẠO
PHENOL
II. phenol
Phenol có CTPT C6H6O
CTCT C6H5OH
Mô hình phân tử phenol
2. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
PHENOL
II. phenol
phenol
Là chất rắn,không màu ,nóng chảy ở 430C, để lâu trong không khí bị oxihoá chậm chuyển màu hồng
Phenol rất ít tan trong nước lạnh,tan nhiều trong nước nóng và trong etanol
Phenol độc,có thể gây bỏng cho da chú ý khi sử dụng
PHENOL
II. phenol
a. Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm -OH
Tác dụng với kim loại kiềm -> H2
3. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
(1)
Natri phenolat
Chất oxihoá
Chất khử
to
C6H5- O
Na
H
+
Na
C6H5- O
H
+
H2
2
2
3. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
PHENOL
II. phenol
a. Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm -OH
Tác dụng với dd bazơ mạnh
C6H5- O
C6H5- ONa + HCl
C6H5- ONa + CO2 + H2O
C6H5- O
H
Na
+
H
OH
+
H
Natri phenolat
+
-
KL: Phenol thể hiện tính a xít mạnh hơn ancol
(2)
axít yếu
axít
C6H5OH + NaCl
C6H5OH + NaHCO3
KL: Phenol thể hiện tính a xít nhưng yếu hơn a xít HCl,H2CO3
PHENOL
OH
H
H
H
Br
Br
OH
+
Br
Br
Br
H
H
H
+
Br
H
Màu trắng
Phản ứng nhận biết phenol bằng dd brom
3
3
2,4,6- tribromphenol
3. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
II. phenol
b. Phản ứng thế nguyên tử H cuả vòng benzen :
Tác dụng với dd brom
+
-
3 . TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
PHENOL
II. phenol
b. Phản ứng thế nguyên tử H cuả vòng benzen
Tác dụng với dd HNO3
HNO3
+
OH
O2N
NO2
NO2
OH
H2O
+
3
3
2,4,6- trinitrophenol
đặc
(A xít picric )
vàng
H2SO4 đặc
Phenol: Tác dụng với Na và NaOH (do vòng benzen tác động lên nhóm –OH )
PHENOL
II. phenol
NHẬN XÉT: về sự ảnh hưởng qua lại giữa vòng benzen và nhóm –OH trong phenol
Ancol: Chỉ Tác dụng với Na không tác dụng với NaOH
Phenol: Tác dụng với dung dịch brom: thế cả 3 vị trí 2,4,6(o- và p- )(do nhóm –OH ảnh hưởng đến vòng benzen)
Benzen: Tác dụng với brom khan có xt bột Fe,t0: chỉ thế 1vị trí
4. ĐIỀU CHẾ
PHENOL
II. phenol
TỪ BENZEN
CH2= CH-CH3
H+
OH
1.O2
2. ddH2SO4
OH
Br
ONa
Từ nhựa than đá trong quá trình luyện cốc -> tách được phenol
Br2
bột Fe,t0
NaOH
t0cao,Pcao
HCl
5. Ứng dụng
PHENOL
II. phenol
nhựa phenol fomanđehít
nhựa ure fomanđehit
(dùng làm chất kết dính)
(chế tạo đồ nhựa dân dụng),
5. Ứng dụng
PHENOL
II. phenol
thuốc nổ(2,4,6-trinitrophenol)
sản xuất phẩm nhuộm
Phenol sản xuất chất diệt cỏ 2,4-D,chất diệt nấm mốc(nitrophenol)
5. Ứng dụng
PHENOL
II. phenol
Phenol sản xuất dược phẩm
5. Ứng dụng
PHENOL
II. phenol
Thuốc ho
Thuốc giảm đau
Phenol: Phân tử có nhóm –OH đính trực tiếp với C vòng benzen
Phản ứng thế nguyên tử H trong nhóm -OH
Phản ứng với dd brom : Thế cả 3 vị trí 2,4,6.
Chứng minh k/n thế dễ hơn benzen
LÝ THUYẾT
CỦNG CỐ
Phản ứng thế nguyên tử H trong vòng benzen
Phản ứng với Na: Giải phóng H2 (chứng tỏ H trong nhóm –OH linh động)
Phản ứng với NaOH: Chứng minh phenol thể hiện tính a xít
Bị axít mạnh hơn đẩy khỏi muối: Chứng minh phenol thể hiện tính axit yếu
A. (1),(2),(3)
Câu 1: Em hãy cho biết trong số các chất sau: Na(1),dd NaOH(2) , ddHCl(3), ddBr2(4).Những chất nào có khả năng phản ứng được với phenol?
B. (2),(3)(4)
D. (1),(2),(3)(4)
C. (1),(2),(4)
Đáp án đúng
BÀI TẬP CỦNG CỐ
THE END !!
A. C6H6,C6H5Br,C6H5OH
Cõu 2: Em hóy cho bi?t cỏc ch?t A,B,C trong so d? sau l?n lu?t l� nh?ng ch?t n�o?
B. C6H6,C6H5Br,C6H5ONa
C. C6H6,C6H2Br3 OH,C6H5OH
D. C6H6,C6H5Br,C6H2 Br3OH
Đáp án đúng
BÀI TẬP CỦNG CỐ