Bài 41. Phenol

Định nghĩa - Phân loại - Tính chất vật lí
II. Tính chất hoá học
III. Điều chế và ứng dụng
PHENOL
PHENOL
Phenol là loại hợp chất mà phân tử có chứa nhóm hiđroxyl (-OH) liên kết trực tiếp với vòng bezen.
VD:
OH
C6H5OH, phenol
OH
CH3
m-crezol
I. Định nghĩa – phân loại – tính chất vật lí.
1. Định nghĩa.
Ancol thơm là loại hợp chất mà phân tử có chứa nhóm hiđroxyl (-OH) đính vào mạch nhánh của vòng thơm.
VD:
HOCH2
: ancol benzylic
Định nghĩa – phân loại – tính chất vật lí.
1. Định nghĩa.
PHENOL
I. Định nghĩa – phân loại – tính chất vật lí.
2. Phân loại.
monophenol (1 nhóm -OH)

poliphenol (nhiều nhóm -OH)
Phenol
PHENOL
VD: monophenol
OH
CH3
OH
CH3
OH
CH3
o-crezol m-crezol p-crezol
PHENOL
VD: Poliphenol
HO
HO
HO
HO
HO
OH
catechol rezoxinol hiđroquinon
PHENOL
3. Tính chất vật lí
* Phenol C6H5OH là chất rắn không màu, tan ít trong nước lạnh, tan vô hạn ở 660C, tan tốt trong etanol, ete và axeton.
* Độc, gây bỏng.
* Thường là chất rắn, có nhiệt độ sôi cao
* Có liên kết H liên phân tử .
PHENOL
II. Tính chất hóa học
1. Tính axit
C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O
Phenol là axit mạnh hơn ancol
C6H5-ONa + CO2 + H2O C6H5OH + NaHCO3
Phenol là 1 axit rất yếu, yếu hơn axit cacbonic; dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím.
PHENOL
2. Phản ứng thế ở vòng thơm
OH
OH
Br
Br
Br
+ 3Br2 +3HBr
2,4,6-tribromphenol (kết tủa trắng)
Ý nghĩa: NhËn biÕt phenol
Phản ứng thế vào nhân thơm ở phenol dễ hơn ở bezen: điều kiện êm dịu hơn, thế được đồng thời cả 3 nguyên tử H ở các vị trí ortho và para
PHENOL
3. Ảnh hưởng qua lại giữa các nhóm nguyên tử trong phân tử.
:O
H
Liên kết O-H trở nên phân cực hơn.
Mật độ electron ở vòng benzen tăng lên làm cho phản ứng thế dễ dàng hơn.
Liên kết C-O trở nên bền vững hơn so với ancol, vì thế nhóm OH phenol không bị thế bởi gốc axit như nhóm OH ancol.
PHENOL
IV. Điều chế - ứng dụng
1. Điều chế.
Tách từ nhựa than đá
C6H6 C6H5CH(CH3)2


C6H5OH + CH3COCH3
CH2=CHCH3
H3PO4
O2 (kk)
2) H2SO4
PHENOL
2. Ứng dụng
Sản xuất poli (phenolfomanđehit) (dùng làm chất dẻo, chất kết dính)
Điều chế dược phẩm, phẩm nhuộm, thuốc nổ, chất kích thích sinh trưởng thực vật, chất diệt cỏ, chất diệt nấm mốc, chất trừ sâu bọ, chất chống ôxi hoá cho xăng dầu.
PHENOL