Bài 41. Phenol

Bài 41
PHENOL
KIỂM TRA BÀI CŨ

Câu 1. Hãy viết các phương trình hóa học của phản ứng giữa propan- 1- ol với mỗi chất sau:
a.Natri kim loại
b. CuO , đun nóng
c. Axít HBr có xúc tác.
B. 1,2,3

Câu 3: Cho các chất có CTCT là:
1. CH3 - OH
2. CH2 = CH – CH2- OH
Đáp án đúng

Em hãy cho biết chất nào trong các chất trên là ancol:
A. 1,3,4
C. 1,2,4
D. Cả 4 chất 1,2,3,4
KIỂM TRA BÀI CŨ
Phương trình phản ứng hóa học giữa propan-1- ol với các chất
ĐÁP ÁN CÂU 1
NỘI DUNG CHÍNH CỦA BÀI
I. ĐỊNH NGHĨA- PHÂN LOẠI
II. PHENOL
1. ĐỊNH NGHĨA
2. PHÂN LOẠI
1.TÍNH CHẤT VẬT LÍ
2. CẤU TẠO VÀ TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
3. ĐIỀU CHẾ
4. ỨNG DỤNG
PHENOL
BÀI 41
Công thức một số hợp chất phenol



OH
Công thức ancol thơm



CH2- OH
?
Ancol benzylic
I. ĐỊNH NGHĨA- PHÂN LOẠI
1. ĐỊNH NGHĨA
*Em hóy so sỏnh c?u t?o c?a phenol v?i ancol thom cú gỡ gi?ng v� khỏc nhau ?
(chỳ ý v? trớ nhúm -OH)
*Hóy rỳt ra d?nh nghia v? phenol ?
Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử Cacbon của vòng benzen
Nhóm -OH đính trực tiếp với C của vòng benzen gọi là - OH phenol.
PHENOL
Phenol don gi?n nh?t l� C6H5-OH
BÀI 41
I. ĐỊNH NGHĨA- PHÂN LOẠI
1. ĐỊNH NGHĨA
* D?a v�o s? nhúm ch?c -OH phenol, Em cú th? phõn lo?i phenol th�nh m?y lo?i?
Phenol đơn chức: trong phân tử có 1nhóm –OH phenol
Phenol đa chức: trong phân tử có 2 hay nhiều nhóm –OH phenol
OH
Dãy đồng đẳng của Phenol đơn chức phân tử có 1vòng benzen đính với nhóm ankyl có CTTQ là: CnH2n-7 - OH (n≥ 6)
phenol
1,4-metylphenol
-naphtol
1,2-đihiđroxi-4-metylbenzen
Rezoxinol
Hiđroquinol
1
2
3
4
?
PHENOL
BÀI 41
I. ĐỊNH NGHĨA- PHÂN LOẠI
1. ĐỊNH NGHĨA
*Quan sỏt m?u phenol -Quan sỏt thớ nghi?m: phenol trong H2O v� phenol trong C2H5OH.
T? dú rỳt ra tớnh ch?t v?t lớ c?a phenol?
phenol
Là chất rắn,không màu, nóng chảy ở 430C, để lâu trong không khí bị oxi hóa chậm chuyển màu hồng
Phenol rất ít tan trong nước lạnh, tan nhiều trong nước nóng và trong etanol
Phenol độc, có thể gây bỏng cho da  chú ý khi sử dụng
PHENOL
BÀI 41
II. PHENOL
1. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
OH
phenol
Phenol có CTPT C6H6O
CTCT C6H5OH
Mô hình phân tử phenol
* CẤU TẠO
PHENOL
BÀI 41
II. PHENOL
2. CẤU TẠO - TÍNH CHẤT HÓA HỌC
*Từ CTCT và mô hình phân tử của phenol em cho biết:
*ảnh hưởng của nhóm –OH đến vòng Benzen?
*ảnh hưởng của vòng Benzen đến nhóm -OH ?
Nhóm –OH đẩy e vào vòng làm mật độ e trong vòng benzen tăng (Nhất là ở vị trí o-, p-) Dễ thế hơn benzen
Vòng benzen hút e làm độ phân cực liên kết O-H tăng H linh động hơn ancol
:O
H
Do ảnh hưởng qua lại giữa nhóm OH và vòng benzen làm cho liên kết C – O bền hon trong ancol
?
PHENOL
BÀI 41
II. PHENOL
2. CẤU TẠO - TÍNH CHẤT HÓA HỌC
* CẤU TẠO
a. Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm -OH
Tác dụng với kim loại kiềm -> H2
C6H5- O
Na
H
+
Na
C6H5- O
H
+
H2
2
2
2
?
Natri phenolat
Chất oxi hoá
Chất khử
PHENOL
BÀI 41
II. PHENOL
2. CẤU TẠO - TÍNH CHẤT HÓA HỌC
* phản ứng của phenol với Na thuộc loại phản ứng hóa học nào?(Axít-bazơ hay
oxi hoá - khử )
KL: Phenol thể hiện tính axit nhưng yếu hơn axit HCl,H2CO3
KL: Phenol thể hiện tính axit mạnh hơn ancol
a. Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm -OH
Tác dụng với dd bazơ mạnh
C6H5- O
Axit
?
C6H5- ONa + CO2 + H2O C6H5OH + NaHCO3
Axit yếu
C6H5- O
H
Na
+
H
OH
+
H
Natri phenolat
+
-
?
PHENOL
BÀI 41
II. PHENOL
2. CẤU TẠO - TÍNH CHẤT HÓA HỌC
* TÍNH CHẤT HÓA HỌC
* Trong phản ứng phenol với NaOH, phenol đóng vai trò là axit hay bazơ?
*So sánh tính axit của phenol với axit HCl và H2CO3 (phenol là axit mạnh hay yếu)?
* Từ các phản ứng trên em hãy cho biết tính axít của phenol mạnh hơn hay yếu hơn ancol?
OH
H
H
H
Br
Br
OH
+
Br
Br
Br
H
H
H
+
Br
H
Màu trắng
Phản ứng nhận biết phenol bằng dd brom
3
3
2,4,6- tribromphenol
b. Phản ứng thế nguyên tử H cuả vòng benzen :
Tác dụng với dd brom
+
-
PHENOL
BÀI 41
II. PHENOL
2. CẤU TẠO - TÍNH CHẤT HÓA HỌC
* TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Phenol thế nguyên tử H trong vòng benzen dễ hơn hay khó hơn so với benzen?
b. Phản ứng thế nguyên tử H cuả vòng benzen
Tác dụng với dd HNO3
HNO3
+
OH
O2N
NO2
NO2
OH
H2O
+
3
3
2,4,6- trinitrophenol
Dung dịch
(Axit picric )
vàng
PHENOL
BÀI 41
II. PHENOL
2. CẤU TẠO - TÍNH CHẤT HÓA HỌC
* TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Phenol: Tác dụng được với Na và NaOH (do vòng benzen tác động lên nhóm –OH )
Ancol: Chỉ tác dụng được với Na mà không tác dụng với NaOH
Phenol: Tác dụng được với dung dịch nước brom: thế cả 3 vị trí 2,4,6 (o- và p- ) (do nhóm –OH ảnh hưởng đến vòng benzen)
Benzen: Tác dụng được với brom khan có xt bột Fe,t0: chỉ thế 1 vị trí
PHENOL
BÀI 41
II. PHENOL
2. CẤU TẠO - TÍNH CHẤT HÓA HỌC
* TÍNH CHẤT HÓA HỌC
NHẬN XÉT về sự ảnh hưởng qua lại giữa vòng benzen và nhóm –OH trong phenol
?

*Em hãy so sánh tính chất hoá học giống và khác của phenol với ancol?phenol với benzen?

Tại sao phenol có tính chất đó ?
TỪ BENZEN
CH2= CH-CH3
H+
OH
1.O2
2. ddH2SO4
OH
Br
ONa
Br2
bột Fe,t0
NaOH
T0cao,Pcao
HCl
PHENOL
BÀI 41
II. PHENOL
3. ĐIỀU CHẾ
nhựa phenolfomanđehit
nhựa ure fomanđehit
(dùng làm chất kết dính)
(chế tạo đồ nhựa dân dụng)
PHENOL
BÀI 41
II. PHENOL
4. ỨNG DỤNG
thuốc nổ(2,4,6-trinitrophenol)
sản xuất phẩm nhuộm
PHENOL
BÀI 41
II. PHENOL
4. ỨNG DỤNG
Phenol sản xuất chất diệt cỏ 2,4-D, chất diệt nấm mốc (nitrophenol)
PHENOL
BÀI 41
II. PHENOL
4. ỨNG DỤNG
Phenol sản xuất dược phẩm
Thuốc ho
Thuốc giảm đau
PHENOL
BÀI 41
II. PHENOL
4. ỨNG DỤNG
Phenol: Phân tử có nhóm –OH gắn trực tiếp với C vòng benzen
Phản ứng thế nguyên tử H trong nhóm -OH
Phản ứng với dd brom : Thế cả 3 vị trí 2,4,6.
Chứng minh k/n thế dễ hơn benzen
LÍ THUYẾT
CỦNG CỐ
Phản ứng thế nguyên tử H trong vòng benzen
Phản ứng với Na: Giải phóng H2 (chứng tỏ H trong nhóm –OH linh động)
Phản ứng với NaOH: Chứng minh phenol thể hiện tính axit
Bị axit mạnh hơn đẩy khỏi muối: Chứng minh phenol thể hiện tính axit yếu
A. (1),(2),(3)
Câu 1: Em hãy cho biết trong số các chất sau: Na(1),dd NaOH(2) , dd HCl(3), dd Br2(4). Những chất nào có khả năng phản ứng được với phenol?
B. (2),(3)(4)
D. (1),(2),(3)(4)
C. (1),(2),(4)
Đáp án đúng
Câu 2: Em nhận biết các chất : benzen, dd C6H5OH bằng hoá chất nào trong các chất sau?
A. CO
B. dd Brom
C. CO2
D. N2
Đáp án đúng
BÀI TẬP CỦNG CỐ
A. C6H6, C6H5Br, C6H5OH
Câu 3: Em hãy cho biết các chất A,B,C trong sơ dồ sau lần lượt là những chất nào?
B. C6H6, C6H5Br, C6H5ONa
C. C6H6, C6H2Br3 OH, C6H5OH
D. C6H6, C6H5Br, C6H2 Br3OH
éỏp ỏn dỳng
BÀI TẬP CỦNG CỐ
Câu 4: Cho 0,1 mol phenol phản ứng vừa hết với V lít dd Br2 1M thì thu được bao nhiêu gam kết tủa? Giá trị của V là bao nhiêu?
A. 33,1g và 0,3l
B. 33,1g và 0,1l
C. 33,1g và 0,5l
D. 17,1g và 0,3l
Đáp án đúng
BÀI TẬP VỀ NHÀ
Làm các bài tập SGK
trang 232 – 233