Bài 41. Phenol

phòng gd-đt tiền hải
TRung tâm giáo dục thường xuyên tiền hải
Chào mừng các thầy, cô giáo
về dự hội giảng!
môn: hoá học 11
www.themegallery.com
Tiết: 58
I. ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI
1. Định nghĩa
PHENOL
Ví dụ
www.themegallery.com
H
Benzen
H
Toluen
CH2-
H
OH
(I)
OH
OH
(II)
(III)
Chất nào ở trên là ancol thơm?
VD:
Phenol
Ancol thơm
Từ các VD trên hãy cho biết sự khác nhau về vị trí nhóm OH của phenol và ancol?
Nhóm hydroxyl (-OH ) liªn kÕt trùc tiÕp víi nguyªn tö cacbon cña vßng benzen
Nhóm ( -OH ) liªn kÕt víi nguyªn tö cacbon Trªn m¹ch nh¸nh cña vßng th¬m
CH3
www.themegallery.com
I. ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI
- Phenol là hợp chất hữu cơ , có nhóm -OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen.
Phenol
m – crezol
Vd:
- Phenol đơn giản nhất là: C6H5-OH
1. Định nghĩa
Tiết: 58
PHENOL
www.themegallery.com
2. Phân loại
Dựa theo số nhóm -OH trong phân tử, các phenol được phân thành 2 loại:
α
β
phenol
4 – metylphenol
α – naphtol
1
2
3
4
I. ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI
* Phenol đơn chức: phân tử có 1 nhóm -OH.
Tiết: 58
PHENOL
www.themegallery.com
* Phenol đa chức:
Phân tử có 2 hay nhiều nhóm -OH.
1
2
3
4
5
6
1,2 - đihiđroxi - 4 - metylbenzen
2. Phân loại
I. ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI
Tiết: 58
PHENOL
www.themegallery.com
II. PHENOL
* CTCT:
Mô hình phân tử phenol dạng đặc và dạng rỗng
1. C?u t?o
* CTPT:
hay
Tiết: 58
PHENOL
C6H6O
C6H5OH
www.themegallery.com
2. Tính chất vật lí
* Ít tan trong nước lạnh, nhưng tan nhiều trong nước nóng và trong etanol.
* Phenol là chất rắn, không màu.
* Rất độc.
II. PHENOL
Tiết: 58
PHENOL
www.themegallery.com
O
H
H
H
H
H
H
3. Tính chất hóa học
II. PHENOL
PHENOL
Tiết: 58
www.themegallery.com
3. Tính chất hóa học
a) Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm -OH
II. PHENOL
Tiết: 58
PHENOL
? Phản ứng với kim loại kiềm (Na, K)
C6H5OH nóng chảy
Natri
C6H5OH + Na
(natri phenolat)
C6H5OH
H2O
NaOH
NaOH
+
C6H5OH
(A)
(B)
(A): Có những hạt chất rắn  Do Phenol tan ít trong nước.
(B): Phenol tan hết vì đã tác dụng với NaOH tạo thành C6H5ONa tan trong nước.
C6H5OH + NaOH ? C6H5ONa + H2O
CO2
C6H5ONa + CO2 + H2O ? C6H5OH + NaHCO3
(C)
(C): Phenol tách ra làm vẩn đục dung dịch
Giấy quỳ tím
+ 3 Br2 
Br
Br
Br
+ 3HBr
2,4,6-tribromphenol (? trắng)
b. Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen:
phenol + dd Br2
Phenol làm mất màu vàng da cam của dd brom tạo kết tủa trắng
Phản ứng dùng để nhận biết Phenol
H
H
H
3. Tính chất hóa học
II. PHENOL
Tiết: 58
PHENOL
www.themegallery.com
Tính chất hoá học của phenol:
Phản ứng thế H của nhóm OH
Tác dụng với KL kiềm
Phản ứng thế H cua vòng benzen
Tác dụng với dd kiềm
Tác dụng với dd brom
www.themegallery.com
NHẬN XÉT:
1- Tại sao ancol không có tính axít còn phenol lại có tính axít ?
2- Tại sao phenol tham gia phản ứng thế dễ dàng hơn benzen và ưu tiên vào vị trí ortho và para ?
Tiết: 58
www.themegallery.com
Ảnh hưởng qua lại
giữa các nhóm nguyên tử
trong phân tử phenol
Tiết: 58
O
H
H
H
H
H
H
■ Mật độ e trong vòng benzen ở vị trí (o-,p-) tăng lên
■ LK C-O bền vững hơn so với ở ancol
■ LK C-O bền vững hơn so với ở ancol-Phenol không có phản ứng thế nhóm –OH bởi gốc axít như ancol
1- Tại sao ancol không có tính axít còn phenol lại có tính axít ?
2- Tại sao phenol tham gia phản ứng thế dễ dàng hơn benzen và ưu tiên vào vị trí ortho và para ?
■ LK O-H phân cực hơn
■ Mật độ e trong vòng benzen ở vị trí (o-,p-) tăng lên Phenol dễ TGPƯ thế hơn benzen và ưu tiên vào vị trí o-,p-
■ LK O-H phân cực hơnnguyên tử H linh động hơn, dễ phân li cho một lượng nhỏ cation H+->Phenol có tính axít
www.themegallery.com
Để nhận biết các dung dịch: phenol, ancol benzylic và benzen có thể dùng thuốc thừ nào sau đây
Bài tập :
Dd KMnO4
Dd Br2, Na
Dd Br2
Na
Dd Br2, Na
Tiết: 58
www.themegallery.com
Thí nghiệm 1
- Nh? dd brom v�o 3 ?ng nghi?m:
3
2
1
C6H5OH
Nhân biết các dd sau: phenol, ancol benzylic,benzen?
Phenol
Ancol benzylic
Benzen
DD Brom mất màu, có kết tủa trắng
www.themegallery.com
Thí nghiệm 2
Cho mẩu kim loại Natri vào 2 ống nghiệm còn lại
2
1
C6H5OH
3
2
1
C6H5CH2OH
C6H6
Na tan và sủi bọt khí
Tiết: 58
www.themegallery.com
III- Điều chế và ứng dụng
1. Điều chế:
Nhà máy sản xuất Phenol
Tiết: 58
www.themegallery.com
Điều chế phenol:
Điều chế từ cumen
Tách từ nhựa than đá
Điều chế từ benzen
Tiết: 58
www.themegallery.com
2. Ứng dụng:
III- Điều chế và ứng dụng
Tiết: 58
www.themegallery.com
Phẩm nhuộm
www.themegallery.com
Chất kết dính
Tơ hoá học
www.themegallery.com
Chất dẻo
www.themegallery.com
Chất diệt cỏ 2,4 - D
www.themegallery.com
Thuốc nổ ( 2,4,6 - trinitrophenol)
Chúc Quý Thầy Cô Giáo Sức Khỏe – Chúc Các Em Học Tốt!
1.Làm tất cả bài tập trang 195 sgk.
2. Xem trước bài luyện tập:
Dẫn Xuất halogen, Ancol, Phenol