Bài 41. Phenol

Bài giảng
Hóa học 11
GV: Nguyễn Thanh Ngân
Điền các thông tin thích hợp vào bảng sau:
Tính chất hóa học
C2H5 - OH
P/ư thế Brom, axit HNO3
P/ư cộng H2, Cl2
P/ ư oxi hóa
P/ư thế H trong nhóm –OH ( +kim loại)
P/ứ thế nhóm - OH (+ axit, rượu)
P/ứ este hóa
P/ứ tách nước
→ thể hiện tính axit
Phenol
Tiết 57 – Bài 41:
Tiết 57 – Bài 41:
Phenol
I/ Định nghĩa – Phân loại
1/ VD:
Công thức một số hợp chất phenol



2/ Định nghĩa:
Phenol là hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm -OH liên kết trực tiếp với C của vòng benzen
Trong các CTHH sau, công thức nào không phải là phenol? Vì sao?
A.
B.
C.
D.
Ancol thơm
Tiết 57 – Bài 41:
Phenol
I/ Định nghĩa – Phân loại
3/ Phân loại
Phenol
4 – metyl Phenol
1,2 – đihidroxi – 4- metyl Benzen
(hoặc p – crezol)
Tiết 57 – Bài 41:
Phenol
II/ Phenol
1/ Cấu tạo:
- CTPT: C6H6O
- CTCT:
C6H5 - OH
:
Liên kết O – H bị phân cực mạnh → Dễ tách H khỏi nhóm – OH phenol
→ Phenol có tính axit mạnh hơn rượu
Gốc Phenolat
Tiết 57 – Bài 41:
Phenol
II/ Phenol
2/ Tính chất vật lý: sgk/190
Tiết 57 – Bài 41:
Phenol
II/ Phenol
3/ Tính chất hóa học:
C2H5 - OH
P/ứ thế Brom, axit HNO3
P/ứ cộng H2, Cl2
P/ứ oxi hóa
P/ứ thế H trong nhóm –OH (+Kim loại )
P/ứ thế nhóm - OH (+ axit, rượu)
Phản ứng este hóa
Phản ứng tách nước
(Có tính axit)
So sánh cấu tạo Phenol với 2 chất còn lại → dự đoán tính chất hóa học của Phenol?
OH
P/ứ thế Brom, axit HNO3
P/ứ cộng H2, Cl2
P/ứ oxi hóa
P/ứ thế H trong nhóm –OH ( + kim loại)
P/ứ thế Brom, axit HNO3
P/ứ cộng H2, Cl2
P/ứ oxi hóa
→ thể hiện tính axit
Tiết 57 – Bài 41:
Phenol
II/ Phenol
3/ Tính chất hóa học:
a/ Phản ứng thế H trong nhóm – OH phenol:
* Phenol + Kim loại →Muối phenolat + H2
( Li, Na, K, Cs, Rb)
+ Na →
+ ½ H2
Natri Phenolat
Tiết 57 – Bài 41:
Phenol
II/ Phenol
3/ Tính chất hóa học:
a/ Phản ứng thế H trong nhóm – OH phenol:
* Phenol + Kim loại →Muối phenolat + H2
( Li, Na, K, Cs, Rb)
* Phenol + Bazơ → Muối phenolat + H2O
( Bazơ tan)
+ NaOH →
+ HOH (H2O)
Natri Phenolat
So sánh tính axit của phenol và axit cacbonic?
+ H2O + CO2 →
+ NaHCO3
→ Tính axit của Phenol yếu hơn axit cacbonic
( H2CO3)
Tiết 57 – Bài 41:
Phenol
II/ Phenol
3/ Tính chất hóa học:
a/ Phản ứng thế H trong nhóm – OH phenol:
* Phenol + Kim loại →Muối phenolat + H2
( Li, Na, K, Cs, Rb)
* Phenol + Bazơ → Muối phenolat + H2O
( Bazơ tan)
Kết luận: Phenol có tính axit yếu, không làm đổi màu quỳ tím
Tiết 57 – Bài 41:
Phenol
II/ Phenol
3/ Tính chất hóa học:
a/ Phản ứng thế H trong nhóm – OH phenol:
b/ Phản ứng thế H trong vòng benzen
+ Dung dịch brom:
+ Br2 →
+ HBr
3
3
2,4,6 – tri brom phenol ( trắng)
Tiết 57 – Bài 41:
Phenol
II/ Phenol
3/ Tính chất hóa học:
a/ Phản ứng thế H trong nhóm – OH phenol:
b/ Phản ứng thế H trong vòng benzen
+ Dung dịch axit HNO3
+ HNO3 →
+ H2O
3
3
2,4,6 – tri nitro phenol ( trắng)
(HO –NO2)
Tiết 57 – Bài 41:
Phenol
II/ Phenol
3/ Tính chất hóa học:
a/ Phản ứng thế H trong nhóm – OH phenol:
b/ Phản ứng thế H trong vòng benzen
c/ Phản ứng cộng H2 vào vòng benzen
d/ Phản ứng cháy ( oxi hóa hoàn toàn)
Tự hoàn thành
Tiết 57 – Bài 41:
Phenol
III/ Điều chế:
Điều chế phenol từ :
+ Benzen C6 H6
+ Cumen C6H5 - CH (CH3 )2
Tiết 57 – Bài 41:
Phenol
IV/ Ứng dụng:
Phenol
Nhựa ure fomanđehit
Nhựa phenolfomanđehit
Phẩm mầu
Thuốc nổ 2,4,6 – tri nitro phenol
Thuốc diệt cỏ, diệt nấm mốc
Thuốc trị ho, giảm đau
Phenol: Phân tử có nhóm –OH gắn trực tiếp với C vòng benzen
Phản ứng thế nguyên tử H trong nhóm -OH
Phản ứng với dd brom, axit HNO3: Thế cả 3 vị trí 2,4,6.
Chứng minh k/n thế dễ hơn benzen
Nội dung chính cần nhớ
Phản ứng thế nguyên tử H trong vòng benzen
Phản ứng với Na: Giải phóng H2 (chứng tỏ H trong nhóm –OH linh động)
Phản ứng với NaOH: Chứng minh phenol thể hiện tính axit
Bị axit mạnh hơn đẩy khỏi muối: Chứng minh phenol thể hiện tính axit yếu
A. (1),(2),(3)
Câu 1: Em hãy cho biết trong số các chất sau: Na(1),dd NaOH(2) , dd HCl(3), dd Br2(4). Những chất nào có khả năng phản ứng được với phenol?
B. (2),(3)(4)
D. (1),(2),(3)(4)
C. (1),(2),(4)
Câu 2: Em nhận biết các chất : benzen, dd C6H5OH bằng hoá chất nào trong các chất sau?
A. CO
B. dd Brom
C. CO2
D. N2
BÀI TẬP CỦNG CỐ
A. C6H6, C6H5Br, C6H5OH
Câu 3: Em hãy cho biết các chất A,B,C trong sơ dồ sau lần lượt là những chất nào?
B. C6H6, C6H5Br, C6H5ONa
C. C6H6, C6H2Br3 OH, C6H5OH
D. C6H6, C6H5Br, C6H2 Br3OH
BÀI TẬP CỦNG CỐ
Câu 4: Cho 0,1 mol phenol phản ứng vừa hết với V lít dd Br2 1M thì thu được bao nhiêu gam kết tủa? Giá trị của V là bao nhiêu?
A. 33,1g và 0,3l
B. 33,1g và 0,1l
C. 33,1g và 0,5l
D. 17,1g và 0,3l