Bài 41. Phenol

NHIỆT LIỆT CHÀO MỪNG
QUÝ THẦY CÔ VÀ CÁC EM HỌC SINH
GV: PHÙNG THỊ TRƯỜNG
TRUNG TÂM GDTX ĐAN PHƯỢNG
KIỂM TRA BÀI CŨ

Câu 1. Hãy viết các phương trình hóa học của phản ứng giữa propan- 1- ol với mỗi chất sau:
a. Natri kim loại
b. CuO, đun nóng
c. Axít HBr, có xúc tác.
B. 1,2,3

Câu 2: Cho các chất có CTCT là:
1. CH3 - OH
2. CH2 = CH – CH2- OH
Đáp án đúng

Em hãy cho biết chất nào trong các chất trên là ancol:
A. 1,3,4
C. 1,2,4
D. Cả 4 chất 1,2,3,4
KIỂM TRA BÀI CŨ
Phương trình phản ứng hóa học giữa propan-1- ol với các chất
ĐÁP ÁN CÂU 1
Bài 41
PHENOL
NỘI DUNG CHÍNH CỦA BÀI
I. ĐỊNH NGHĨA- PHÂN LOẠI
II. PHENOL
1. ĐỊNH NGHĨA
2. PHÂN LOẠI
1. CẤU TẠO
2. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
4. ĐIỀU CHẾ
5. ỨNG DỤNG
3. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
PHENOL
BÀI 41
Công thức một số hợp chất phenol



OH
Công thức ancol thơm



CH2- OH
?
Ancol benzylic
I. ĐỊNH NGHĨA- PHÂN LOẠI
1. ĐỊNH NGHĨA
*Em hóy so sỏnh c?u t?o c?a
phenol v?i ancol thom ?
(chỳ ý v? trớ nhúm -OH)
*Hóy rỳt ra d?nh nghia v? phenol ?
Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm
–OH liên kết trực tiếp với nguyên tử Cacbon của vòng benzen
Nhóm -OH liên kết trực tiếp với C của vòng benzen gọi là - OH phenol.
PHENOL
Phenol don gi?n nh?t l� C6H5-OH
BÀI 41
I. ĐỊNH NGHĨA- PHÂN LOẠI
1. ĐỊNH NGHĨA
D?a v�o s? nhúm ch?c -OH phenol. Em cú th? chia phenol th�nh
m?y lo?i?
Phenol đơn chức: trong phân tử có 1 nhóm –OH phenol
Phenol đa chức: trong phân tử có 2 hay nhiều nhóm –OH phenol
OH
phenol
4-metylphenol
-naphtol
1,2-đihiđroxi-4-metylbenzen
Hiđroquinol
1
2
3
4
?
PHENOL
BÀI 41
I. ĐỊNH NGHĨA- PHÂN LOẠI
2. PHÂN LOẠI
OH
phenol
Phenol có CTPT: C6H6O
CTCT: C6H5OH
Mô hình phân tử phenol
PHENOL
BÀI 41
II. PHENOL
1. CẤU TẠO
Từ CTCT và mô hình phân tử của phenol em hãy cho biết:
* Ảnh hưởng của nhóm –OH đến vòng Benzen?
* Ảnh hưởng của vòng Benzen đến nhóm -OH ?
Nhóm –OH đẩy e vào vòng làm mật độ e trong vòng benzen tăng (nhất là ở vị trí o-, p-)  Phenol dễ thế hơn benzen
Vòng benzen hút e làm độ phân cực liên kết
O-H tăng  Trong Phenol, H linh động hơn ancol
:O
H
Do ảnh hưởng qua lại giữa nhóm OH và vòng benzen làm cho liên kết C – O trong Phenol bền hơn trong ancol
?
PHENOL
BÀI 41
II. PHENOL
1. CẤU TẠO
Em hãy nghiên cứu SGK,
từ đó rút ra tính chất
vật lí của phenol?
phenol
Là chất rắn, không màu, nóng chảy ở 430C. Để lâu trong không khí bị oxi hóa chậm chuyển màu hồng
Phenol rất ít tan trong nước lạnh, tan nhiều trong nước nóng và trong etanol
Phenol rất độc, có thể gây bỏng cho da  cẩn thận khi sử dụng
PHENOL
BÀI 41
II. PHENOL
2. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
DD C6H5OH nóng chảy
Natri
C6H5OH + Na
(natri phenolat)
PHENOL
BÀI 41
II. PHENOL
3. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
a. Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm -OH
+ Tác dụng với kim loại kiềm
KL: Phenol có tính axit rất yếu, yếu hơn axit HCl, H2CO3. Dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím.
a. Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm -OH
+ Tác dụng với dd bazơ mạnh
C6H5- O
Axit
?
C6H5- ONa + CO2 + H2O C6H5OH + NaHCO3
Axit yếu
C6H5- O
H
Na
+
H
OH
+
H
Natri phenolat
+
-
PHENOL
BÀI 41
II. PHENOL
3. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
* Trong phản ứng phenol với NaOH, phenol đóng vai trò là axit hay bazơ?
*So sánh tính axit của phenol với axit HCl và H2CO3 (phenol là axit mạnh hay yếu)?
+ 3 Br2 
b. Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen:
phenol + dd Br2
Phenol làm mất màu n�u d? của dd brom tạo
kết tủa trắng.
OH
H
H
H
Br
Br
OH
+
Br
Br
Br
H
H
H
+
Br
H
Màu trắng
Phản ứng được dùng để nhận biết phenol bằng dd brom
3
3
2,4,6- tribromphenol
b. Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen :
Tác dụng với dd brom
+
-
PHENOL
BÀI 41
II. PHENOL
3. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
b. Phản ứng thế nguyên tử H cuả vòng benzen
Tác dụng với dd HNO3
HNO3
+
OH
O2N
NO2
NO2
OH
H2O
+
3
3
2,4,6- trinitrophenol
Dung dịch
(Axit picric )
vàng
PHENOL
BÀI 41
II. PHENOL
3. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Phenol: Tác dụng được với Na và NaOH (do vòng benzen tác động lên nhóm –OH )
Ancol: Chỉ tác dụng được với Na mà không tác dụng với NaOH
Phenol: Tác dụng được với dung dịch nước brom: thế cả 3 vị trí 2,4,6 (o- và p- ) (do nhóm –OH ảnh hưởng đến vòng benzen)
Benzen: Tác dụng được với brom khan có xt bột Fe, t0: chỉ thế 1 vị trí
PHENOL
BÀI 41
II. PHENOL
2. CẤU TẠO - TÍNH CHẤT HÓA HỌC
* TÍNH CHẤT HÓA HỌC
NHẬN XÉT về sự ảnh hưởng qua lại giữa vòng benzen và nhóm –OH trong phenol
?

Em hãy so sánh tính chất hoá học của phenol với ancol? phenol với benzen?
Tại sao phenol có tính chất đó ?
TỪ BENZEN
CH2= CH-CH3
H+
OH
1.O2
2. ddH2SO4
OH
Br
ONa
Br2
bột Fe,t0
NaOH
T0cao,Pcao
HCl
PHENOL
BÀI 41
II. PHENOL
4. ĐIỀU CHẾ
nhựa phenolfomanđehit
nhựa ure fomanđehit
(dùng làm chất kết dính)
(chế tạo đồ nhựa dân dụng)
PHENOL
BÀI 41
II. PHENOL
5. ỨNG DỤNG
Phenol là nguyên liệu quan trọng trong công nghiệp hoá chất
thuốc nổ(2,4,6-trinitrophenol)
sản xuất phẩm nhuộm
PHENOL
BÀI 41
II. PHENOL
5. ỨNG DỤNG
Phenol sản xuất chất diệt cỏ 2,4-D, chất diệt nấm mốc (nitrophenol)
PHENOL
BÀI 41
II. PHENOL
5. ỨNG DỤNG
Phenol sản xuất dược phẩm
Thuốc ho
Thuốc giảm đau
PHENOL
BÀI 41
II. PHENOL
5. ỨNG DỤNG
Phenol: Phân tử có nhóm –OH gắn trực tiếp với C vòng benzen
Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm -OH
Phản ứng với dd brom : Thế cả 3 vị trí 2,4,6.
Chứng minh k/n thế dễ hơn benzen
LÍ THUYẾT
CỦNG CỐ
Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen
Phản ứng với Na: Giải phóng H2 (chứng minh H trong nhóm –OH linh động)
Phản ứng với NaOH: Chứng minh phenol thể hiện tính axit (tính axit rất yếu)
A. (1),(2),(3)
Câu 1: Em hãy cho biết trong số các chất sau: Na(1), dd NaOH(2) , dd HCl(3), dd Br2(4). Những chất nào có khả năng phản ứng được với phenol?
B. (2),(3)(4)
D. (1),(2),(3)(4)
C. (1),(2),(4)
Đáp án đúng
Câu 2: Có thể nhận biết hai chất lỏng: benzen, dd C6H5OH bằng chất nào trong các chất sau?
A. CO
B. dd Br2
C. CO2
D. N2
Đáp án đúng
BÀI TẬP CỦNG CỐ
A. C6H6, C6H5Br, C6H5OH
Câu 3: Em hãy cho biết các chất A, B, C trong sơ đồ sau lần lượt là những chất nào?
B. C6H6, C6H5Br, C6H5ONa
C. C6H6, C6H2Br3 OH, C6H5OH
D. C6H6, C6H5Br, C6H2 Br3OH
BÀI TẬP CỦNG CỐ
Đáp án đúng
BÀI TẬP VỀ NHÀ
Làm các bài tập SGK
trang 232 – 233
XIN CHÂN THÀNH CẢM ƠN
QUÝ THẦY CÔ VÀ CÁC EM HỌC SINH
Thí nghiệm 1
- Nhỏ dd brom vào 3 ống nghiệm:
3
2
1
C6H5OH
Nhân biết các dd sau: phenol, ancol benzylic,benzen?
Phenol
Ancol benzylic
Benzen
Dd Br2 mất màu, có kết tủa trắng
Thí nghiệm 2
Cho mẩu kim loại Natri vào 2 ống nghiệm còn lại
2
1
C6H5OH
3
2
1
C6H5CH2OH
C6H6
Na tan và sủi bọt khí