Bài 41. Phenol

KIỂM TRA BÀI CŨ

Hãy viết các phương trình hóa học của phản ứng giữa propan- 1- ol với mỗi chất sau:
a.Natri kim loại
b. CuO , đun nóng
c. Axít HBr có xúc tác.
Phương trình phản ứng hóa học giữa propan-1- ol với các chất
ĐÁP ÁN
(1)
(2)
Hãy so sánh sự giống và khác nhau của 2 chất trên ?
?
- Giống:
Đều có vòng benzen và nhóm -OH
- Khác:
(1) nhóm –OH gắn vào mạch nhánh của vòng benzen
(2) nhóm –OH gắn trực tiếp vào vòng benzen
?
Chất nào là ancol?
(1)
(1) có nhóm –OH gắn vào mạch nhánh của vòng benzen
→ ancol thơm
phenol
?
Ancol là gì?
Ancol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm hiđroxyl –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon no.
BÀI 41: PHENOL (tiết 58)
I. ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI
1. Định nghĩa
Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân
tử có nhóm –OH liên kết trực tiếp với với nguyên
tử của vòng benzen.











I. ĐỊNH NGHĨA,
PHÂN LOẠI
1. Định nghĩa

–OH liên kết trực tiếp
benzen
-OH phenol
?
Cacbon
BÀI 41: PHENOL (tiết 58)
I. ĐỊNH NGHĨA,
PHÂN LOẠI
1. Định nghĩa

?
Chất nào sau đây là phenol?
(có nhóm –OH phenol)
(1) (2)
(3) (4) (5)
BÀI 41: PHENOL (tiết 58)
I. ĐỊNH NGHĨA,
PHÂN LOẠI
1. Định nghĩa
2. Phân loại
?
(1)
(3)
2. Phân loại
Phân loại theo số nhóm –OH phenol trong phân tử
- Phenol đơn chức (1 nhóm –OH phenol)
VD:


- Phenol đa chức (2 nhóm –OH phenol trở lên)
VD:

phenol
(5)
1
2
3
4
5
6
1,2-đihiđroxi-4-metylbenzen
BÀI 41: PHENOL (tiết 58)
I. ĐỊNH NGHĨA,
PHÂN LOẠI
1. Định nghĩa
2. Phân loại
II. PHENOL
1. Cấu tạo

II. PHENOL
1. Cấu tạo
CTPT:
CTCT:

C6H5OH






C6H6O
hoặc
hoặc
Mô hình đặc
Mô hình rỗng
?
Ortho (o)
Ortho (o)
Para (p)
BÀI 41: PHENOL (tiết 58)
I. ĐỊNH NGHĨA,
PHÂN LOẠI
1. Định nghĩa
2. Phân loại
II. PHENOL
1. Cấu tạo
2. Tính chất vật lí

2. Tính chất vật lí
- Phenol là chất rắn, không màu, tonc = 430C
- Rất độc, gây bỏng da
- Ít tan trong nước lạnh, tan nhiều trong nước
nóng và trong etanol
- Phenol có liên kết hiđro → t0s cao, t0s = 1820C


→ hết sức cẩn thận
Phenol có những tính chất vật lí gì?
- Trạng thái? Màu sắc? tonc?
- Độc hay không?
- Độ tan?
BÀI 41: PHENOL (tiết 58)
I. ĐỊNH NGHĨA,
PHÂN LOẠI
1. Định nghĩa
2. Phân loại
II. PHENOL
1. Cấu tạo
2. Tính chất vật lí
3. Tính chất hoá học
a. Phản ứng thế
nguyên tử H
của nhóm –OH

3. Tính chất hoá học

C6H5ONa + H2O

a. Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm -OH
- Tác dụng với kim loại kiềm
C6H5OH + Na
- Tác dụng với dung dịch bazơ
C6H5OH + NaOH
natri phenolat
Nhận xét: Vòng benzen hút e làm tăng độ phân cực của liên kết OH → H trong –OH phenol linh động hơn H trong ancol
* Phenol có tính axit mạnh hơn ancol nhưng tính axit yếu hơn cả H2CO3
∙ Dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím
∙

C6H5ONa + H2
2
2
2
axit phenic
- Giống: đều phản ứng với Na.
- Khác: Phenol phản ứng với NaOH còn ancol thì không.
BÀI 41: PHENOL (tiết 58)
I. ĐỊNH NGHĨA,
PHÂN LOẠI
1. Định nghĩa
2. Phân loại
II. PHENOL
1. Cấu tạo
2. Tính chất vật lí
3. Tính chất hoá học
a. Phản ứng thế
nguyên tử H
của nhóm –OH
b. Phản ứng thế
nguyên tử H
của vòng benzen

b. Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen


+ Br2





↓ trắng
+ HBr
2,4,6 - tribromphenol
3
3
Nhận xét: Do nhóm – OH đẩy e, vòng benzen hút e làm tăng mật độ e trong vòng benzen do đó phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen trong phenol dễ xảy ra hơn ở benzen(đặc biệt ở vị trí ortho và para)


→ nhận biết phenol
BÀI 41: PHENOL (tiết 58)

Hãy hoàn thành phản ứng sau


+
(HO-NO2)
nitro
2,4,6 – trinitrophenol
(axit picric)
?
I. ĐỊNH NGHĨA,
PHÂN LOẠI
1. Định nghĩa
2. Phân loại
II. PHENOL
1. Cấu tạo
2. Tính chất vật lí
3. Tính chất hoá học
a. Phản ứng thế
nguyên tử H
của nhóm –OH
b. Phản ứng thế
nguyên tử H
của vòng benzen

HNO3
H2SO4đ
3
3
+ H2O
↓vàng
BÀI 41: PHENOL (tiết 58)
I. ĐỊNH NGHĨA,
PHÂN LOẠI
1. Định nghĩa
2. Phân loại
II. PHENOL
1. Cấu tạo
2. Tính chất vật lí
3. Tính chất hoá học
a. Phản ứng thế
nguyên tử H
của nhóm –OH
b. Phản ứng thế
nguyên tử H
của vòng benzen
4. Điều chế
4. Điều chế

*
Cumen
(isopropylbenzen)

+

phenol
* C6H6 → C6H5Br → C6H5ONa → C6H5OH

* Nhựa than đá
CH2 = CH – CH3
H+
Benzen
axeton
chưng cất
C6H5OH
BÀI 41: PHENOL (tiết 58)
I. ĐỊNH NGHĨA,
PHÂN LOẠI
1. Định nghĩa
2. Phân loại
II. PHENOL
1. Cấu tạo
2. Tính chất vật lí
3. Tính chất hoá học
a. Phản ứng thế
nguyên tử H
của nhóm –OH
b. Phản ứng thế
nguyên tử H
của vòng benzen
4. Điều chế
5. Ứng dụng
5. Ứng dụng



Phenol
C6H5OH
Dược phẩm
Phẩm nhuộm
Chất kết dính
Chất diệt cỏ, diệt nấm mốc
Thuốc nổ
Đồ dân dụng
Phenol: Phân tử có nhóm –OH gắn trực tiếp với C vòng benzen
Phản ứng thế nguyên tử H trong nhóm -OH
Phản ứng với dd brom : Thế cả 3 vị trí 2,4,6.
( thế dễ hơn benzen)
Phản ứng thế nguyên tử H trong vòng benzen
Phản ứng với Na: Giải phóng H2 (chứng tỏ H trong nhóm –OH linh động)
Phản ứng với NaOH: Chứng minh phenol thể hiện tính axit
Phenol thể hiện tính axit yếu
CỦNG CỐ
BÀI TẬP CỦNG CỐ
Bài 1: Ghi Đ (đúng) hoặc S (sai) vào ô trống bên cạnh các câu sau:
a. Phenol C6H5OH là một ancol (rượu) thơm.
b. Phenol tác dụng được với NaOH tạo thành muối và nước.
c. Phenol tham gia phản ứng thế brom và thế nitro dễ hơn benzen
d. Dung dịch phenol làm quỳ tím hoá đỏ do nó là axit
e. Giữa nhóm –OH và vòng benzen trong phân tử phenol có ảnh hưởng qua lại lẫn nhau
Đ
S
Đ
S
Đ
Bài 2: Sắp xếp các chất sau theo chiều tăng dần tính axit?
1. C2H5OH
2. H2CO3
3. C6H5OH
4. HCl
BÀI TẬP CỦNG CỐ
(1) < (3) < (2) < (4)
BÀI TẬP VỀ NHÀ

- Làm các bài tập trang 193.
- Xem trước bài luyện tập.
CẢM ƠN QUÝ THẦY CÔ VÀ CÁC EM
ĐÃ QUAN TÂM THEO DÕI!
Dung dịch phenol
Dung dịch
Br2