Bài 41. Phenol

Bài 55
Giáo viên: Nông Thị Thanh
Phenol là gì? Sự khác nhau giữa rượu thơm và phenol
Tính chất vật lý, tính chất hóa học của phenol
Sự ảnh hưởng qua lại giữa nhân thơm và nhóm thế trong phân tử phenol
Các phương pháp điều chế phenol
Mục tiêu cần đạt được
I. Định nghĩa – Tính chất vật lý
1. Định nghĩa:
So sánh 2 chất hữu cơ sau:



Phenol Ancol thơm
Phenol là hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm -OH liên kết trực tiếp với C của vòng benzen
Chú ý : Nhóm – OH liên kết gián tiếp với C của vòng benzen gọi là ancol thơm
Một số hợp chất phenol
Phenol
4 – metyl Phenol
1,2 – đihidroxi – 4- metyl Benzen
(hoặc p – crezol)
2. Tính chất vật lý
- Phenol là chất rắn, tinh thể không màu, có mùi đặc trưng, nóng chảy ở 430C

- Phenol ít tan trong nước lạnh, tan trong một số chất hữu cơ
- Phenol rất độc, gây bỏng khi dây vào da
- Để lâu ngoài không khí pheenol bị ôxi hóa một phần nên có màu hồng và bị chảy rữa do hấp thụ hơi nước

II.Cấu tạo phenol
- CTPT: C6H6O
- CTCT:
C6H5 - OH
:
Liên kết O – H bị phân cực mạnh → Dễ tách H khỏi nhóm – OH phenol
→ Phenol có tính axit mạnh hơn rượu
Gốc Phenolat
III. Tính chất hóa học
C2H5 - OH
P/ứ thế Brom, axit HNO3
P/ứ cộng H2, Cl2
P/ứ oxi hóa
P/ứ thế H trong nhóm –OH (+Kim loại )
P/ứ thế nhóm - OH (+ axit, rượu)
Phản ứng este hóa
Phản ứng tách nước
(Có tính axit)
So sánh cấu tạo Phenol với 2 chất còn lại → dự đoán tính chất hóa học của Phenol?
OH
P/ứ thế Brom, axit HNO3
P/ứ cộng H2, Cl2
P/ứ oxi hóa
P/ứ thế H trong nhóm –OH ( + kim loại)
P/ứ thế Brom, axit HNO3
P/ứ cộng H2, Cl2
P/ứ oxi hóa
→ thể hiện tính axit
Nhận xét:
Phenol có phản ứng thế nguyên tử H của nhóm – OH và có tính chất của vòng benzen
Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm –OH
(ảnh hưởng của vòng benzen đến nhóm –OH)
a. Tác dụng với kim loại kiềm
phenol
Natri
Khí H2
? Phương trình phản ứng
2C6H5OH + 2Na ? 2C6H5ONa + H2
Natri phenolat
T?i sao có khí thoát ra? Đó là khí gì?
b.Phản ứng với bazơ
H2O
dd NaOH
phenol
phenol
Ống 1
Ống 2
Các em có
nhận xét gì?
Nhận xét:
Ở ống 1, phenol tan rất ít trong nước
Ở ống nghiệm 2 , phenol tan trong dung dich NaOH
Phenol có tính axit
Phương trình phản ứng
C6H5OH + NaOH ? C6H5ONa + H2O
Natri phenolat
? Tuy nhiên khi sục khí CO2 vào dung dich natri phenolat thì phenol lai tách ra làm vẩn đục dung dịch
C6H5ONa + CO2 + H2O ? C6H5OH + NaHCO3
Phenol có tính axit mạnh hơn ancol ( do vừa tác dụng với kim loại kiềm, vừa tác dụng bazơ ) nhưng tính axit ở phenol rất yếu. Phenol không làm đổi màu quỳ tím.
So sánh tính axit của phenol và axit cacbonic?
+ H2O + CO2 →
+ NaHCO3
→ Tính axit của Phenol yếu hơn axit cacbonic.
( H2CO3)
2. Phản ứng thế nguyên tử H trong vòng benzen (ảnh hưởng của nhóm -OH đến vòng benzen)


Quan sát thí nghiệm sau
Nước brom
Dd phenol
Phương trình:
+
3Br2
+ 3 HBr
2,4,6-tribromphenol (kết tủa trắng)
a. Tác dụng với nước Brôm
b. Tác dụng với dung dịch axit HNO3
+ HNO3 →
+ H2O
3
3
2,4,6 – tri nitro phenol ( vàng)
(HO –NO2)
Axit picric
Phenol: Phân tử có nhóm –OH gắn trực tiếp với C vòng benzen
Phản ứng thế nguyên tử H trong nhóm -OH
Phản ứng với dd brom, axit HNO3: Thế cả 3 vị trí 2,4,6.
Chứng minh k/n thế dễ hơn benzen
Nôi dung chính cần nhớ:
Phản ứng thế nguyên tử H trong vòng benzen
Phản ứng với Na: Giải phóng H2 (chứng tỏ H trong nhóm –OH linh động)
Phản ứng với NaOH: Chứng minh phenol thể hiện tính axit
Bị axit mạnh hơn đẩy khỏi muối: Chứng minh phenol thể hiện tính axit yếu
IV/.Ứng dụng:
Phenol
Nhựa ure fomanđehit
Nhựa phenolfomanđehit
Phẩm mầu
Thuốc nổ 2,4,6 – tri nitro phenol
Thuốc diệt cỏ, diệt nấm mốc
Thuốc trị ho, giảm đau
A. (1),(2),(3)
Câu 1: Em hãy cho biết trong số các chất sau: Na(1),dd NaOH(2) , dd HCl(3), dd Br2(4). Những chất nào có khả năng phản ứng được với phenol?
B. (2),(3)(4)
D. (1),(2),(3)(4)
C. (1),(2),(4)
Câu 2: Em nhận biết các chất : benzen, dd C6H5OH bằng hoá chất nào trong các chất sau?
A. CO
B. dd Brom
C. CO2
D. N2
BÀI TẬP CỦNG CỐ
A. C6H6, C6H5Br, C6H5OH
Câu 3: Em hãy cho biết các chất A,B,C trong sơ dồ sau lần lượt là những chất nào?
B. C6H6, C6H5Br, C6H5ONa
C. C6H6, C6H2Br3 OH, C6H5OH
D. C6H6, C6H5Br, C6H2 Br3OH
BÀI TẬP CỦNG CỐ
Câu 4: Cho 0,1 mol phenol phản ứng vừa hết với V lít dd Br2 1M thì thu được bao nhiêu gam kết tủa? Giá trị của V là bao nhiêu?
A. 33,1g và 0,3l
B. 33,1g và 0,1l
C. 33,1g và 0,5l
D. 17,1g và 0,3l
CHÚC CÁC EM HỌC THẬT TỐT