Bài 41. Phenol

môn hoá học lớp 11
Nguyễn thị tuyết nga
trường THPT vân tảo
chào mừng các thầy giáo, cô giáo là giám khảo hội thi giáo viên dạy giỏi năm học 2012 - 2013
CÂU HỎI KIỂM TRA BÀI CŨ
A – LÝ THUYẾT
ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI
CÂU 1
GÓI I
CÂU 2
TÍNH CHẤT LÝ HÓA CỦA ANCOL
CÂU 1
GÓI II
CÂU 2
ĐIỀU CHẾ, ỨNG DỤNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP
CÂU 1
GÓI III
CÂU 2
ĐIỀU ANCOL TÁC DỤNG VỚI KIM LOẠI Na
CÂU 1
GÓI I
XÁC ĐỊNH CÔNG THỨC PHÂN TỬ CỦA ANCOL
CÂU 2
GÓI II
BÀI TẬP VỀ ĐIỀU CHẾ ANCOL
CÂU 3
GÓI III
B – BÀI TẬP
Tìm từ thích hợp điền vào chỗ trống “Ancol là những hợp chất
hữu cơ trong phân tử có nhóm . . . liên kết trực tiếp với nguyên tử . . . “
hidroxi; cacbon no. B. cacboxyl; cacbon không no.
C. hidroxi; cacbon không no. D. cacboxyl; cacbon no.
ĐÁP ÁN: A
Hợp chất hữu cơ nào sau đây là ancol thơm, đơn chức
C6H5 – OH. B. C6H5 – CH2 – OH
C. CH3 – OH. D. HO – CH2 – C6H5 – CH2 – OH.
ĐÁP ÁN: B
Trong 3 chất sau, chất nào có nhiệt độ sôi cao nhất? C2H5OH; C2H5Cl; C4H9OH
A. C2H5OH. B. C2H5Cl.
C. C4H9OH. D. cả 3 chất có nhiệt độ sôi như nhau.
ĐÁP ÁN: C
H2SO4 đ
Sản phẩm của phản ứng: ----------- > là
1400C
C2H5 – O – C2H5. B. CH3CHO.
C. C2H4. D. CH3COOH.
ĐÁP ÁN: A
Chất nào sau đây có thể dùng để điều chế trực tiếp ancol etylic?
Tinh bột. B. CH4
C. C2H4. D. C2H6.

ĐÁP ÁN: C
Số đồng phân ancol có công thức phân tử là C4H10O là
A. 3. B. 4. C. 5. D. 6
ĐÁP ÁN: 4
Hòa tan hoàn toàn 2,3 gam Na trong anol metylic thu được V lit khí H2 (đktc). Giá trị của V là
A. 2,24 lit. B. 1,12 lit. C. 3,36 lit. d. 11,2 lit.
ĐÁP ÁN: B
Đốt cháy 1 thể tích ancol no, đơn chức thu được 2 thể tích khí CO2 và 3 thể tích hơi nước. Biết tỉ khối hơi của ancol đó so với H2 là 23. Công thức của ancol đó là
CH3OH. B. CH3OCH3.
C. CH3CHO. D. C2H5 OH.
ĐÁP ÁN: D
Người ta dùng 0,1 mol tinh bột đem điều chế ancol etylic thu được 0,18 mol ancol etylic. Hiệu suất của quá trình này là
A. 20%. B. 90%. C. 35%. D. 65%.
ĐÁP ÁN: B
BÀI 41- TIẾT 58
PHENOL
PHENOL
BÀI 41-Tiết 58:
OH
CH2- OH
Ancol benzylic
I. ĐỊNH NGHĨA
(1)
(2)
(3)
Phenol
(4)
PHENOL
BÀI 41-Tiết 58:
I. ĐỊNH NGHĨA- PHÂN LOẠI
1. ĐỊNH NGHĨA
Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm –OH
liên kết trực tiếp với nguyên tử Cacbon của vòng benzen
Phenol đơn giản nhất là C6H5-OH
OH
phenol
CTCT: C6H5OH
Mô hình phân tử phenol
1. CẤU TẠO
PHENOL
BÀI 41-Tiết 58:
II. PHENOL
CTPT: C6H6O
PHENOL
BÀI 41-Tiết 58:
II. PHENOL
2. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
Trạng thái, màu sắc:

Tính tan:

Tính độc:
Là chất rắn, không màu
Ít tan trong nước, tan nhiều trong nước
nóng và etanol
Rất độc, gây bỏng da
a. Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm -OH
PHENOL
BÀI 41-Tiết 58:
II. PHENOL
3. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Tác dụng với kim loại kiềm
2C6H5-OH +2 Na  2C6H5-ONa + H2
a. Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm -OH
PHENOL
BÀI 41-Tiết 58:
II. PHENOL
3. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Tác dụng với dung dịch bazơ
PHENOL
BÀI 41-Tiết 58:
Thí nghiệm nghiên cứu phản ứng giữa phenol và NaOH
Dụng cụ và hóa chất:
Dụng cụ: ống nghiệm, pipet, giá đỡ, kẹp gỗ, cốc thủy tinh
Hóa chất: phenol, dd NaOH, etanol
2. Cách tiến hành:
Bước 1: Lấy vào ống nghiệm thứ nhất 1 ít phenol
Bước 2: Lấy vào ống nghiệm thứ hai một ít etanol
Bước 3: Thêm tiếp một ít dung dịch NaOH vào cả hai
ống nghiệm.
Quan sát và giải thích hiện tượng
a. Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm -OH
Tác dụng với dung dịch bazơ
C6H5- O
C6H5- O
H
Na
+
H
OH
+
H
Natri phenolat
+
-
PHENOL
BÀI 41-Tiết 58:
II. PHENOL
3. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Kết luận: Do vòng benzen hút e làm cho nhóm –OH phân cực
mạnh hơn  H linh động hơn so với H trong nhóm –OH của
ancol. Phenol còn được gọi là axit phenic
C6H5- ONa + CO2 + H2O C6H5OH + NaHCO3
PHENOL
BÀI 41-Tiết 58:
II. PHENOL
3. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Phenol có tính axit yếu, không làm đổi màu quỳ tím
b. Phản ứng thế nguyên tử H cuả vòng benzen
Tác dụng với dung dịch brom
PHENOL
BÀI 41-Tiết 58:
II. PHENOL
3. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
PHENOL
BÀI 41-Tiết 58:
Thí nghiệm nghiên cứu phản ứng giữa phenol và dd Br2
Dụng cụ và hóa chất:
Dụng cụ: ống nghiệm, pipet, cốc thủy tinh
Hóa chất: phenol, dd Br2
2. Cách tiến hành
Bước 1: Lấy vào ống nghiệm một ít phenol
Bước 2: Nhỏ dd Br2 vào và lắc nhẹ
Quan sát và giải thích hiện tượng
OH
H
H
H
Br
Br
OH
+
Br
Br
Br
H
H
H
+
Br
H
Màu trắng
3
3
2,4,6- tribromphenol
b. Phản ứng thế nguyên tử H cuả vòng benzen
Tác dụng với dung dịch brom
+
-
PHENOL
BÀI 41-Tiết 58:
II. PHENOL
3. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Nhóm –OH đẩy e vào vòng làm mật độ e trong vòng benzen tăng (nhất là ở vị trí o-, p-) Dễ thế hơn benzen
Vòng benzen hút e làm độ phân cực liên kết O-H tăng H linh động hơn ancol
:O
H
PHENOL
BÀI 41-Tiết 58:
II. PHENOL
3. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
PHENOL
nhựa phenolfomanđehit
nhựa ure fomanđehit
sản xuất phẩm nhuộm
thuốc nổ(2,4,6-trinitrophenol)
Phenol sản xuất chất diệt cỏ 2,4-D, chất diệt nấm mốc (nitrophenol)
PHENOL
BÀI 41-Tiết 58:
II. PHENOL
4. ỨNG DỤNG
CỦNG CỐ
Câu 1: Mệnh đề nào sau đây đúng, mệnh đề nào sau đây sai
Phenol là một rượu thơm
Phenol tác dụng với NaOH tạo thành muối và nước
Phenol tham gia phản ứng thế brom và thế nitro dễ
hơn benzen
D. Dung dịch phenol làm quỳ tím hóa đỏ do nó là axit
E. Giữa nhóm –OH và vòng benzen trong phân tử
phenol có ảnh hưởng qua lại lẫn nhau.
S
Đ
Đ
S
Đ
CỦNG CỐ
Câu 2: Để phân biệt ancol etylic và phenol người ta dùng hóa chất nào sau đây:
A. Na B. dd Br2 C. CO2 D. Quỳ tím
Câu 3: Cho 0,1 mol phenol phản ứng vừa hết với V lít
dd Br2 1M thì thu được a gam kết tủa. Giá trị a và V lần
lượt là:
33,1g và 0,3lit B. 33,1g và 0,1lit
C. 33,1g và 0,5 lit D. 17,1g và 0,5 lit

BTVN
2, 3, 5, 6 trang 193 -sgk