Bài 41. Phenol

Đọc tên các chất sau
1. CH3 – CH2 – OH

2. CH3 – CH(CH3) – CH2 – OH

3. CH2(OH) – CH2(OH)

4. C6H5 – CH2 – OH

5. C6H5 – OH

Etanol / Ancol etylic

2 – metylpropan-1- ol / Ancol isobutylic
Etylen glicol

Ancol benzylic

Phenol

Bài 41
PHENOL
I. ĐỊNH NGHĨA,
PHÂN LOẠI
I. ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI
1. Định nghĩa
1. Định nghĩa
Ancol là gì?
Ancol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm hiđroxyl –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon no.
So sánh sự giống và khác nhau của 2 chất bên
- Giống:
Đều có vòng benzen và nhóm -OH
- Khác:
Chất nào là ancol?
Ancol benzylic
(1) nhóm –OH gắn vào mạch nhánh của vòng benzen
(2) nhóm –OH gắn trực tiếp vào vòng benzen
Phenol
Phenol là gì?
I. ĐỊNH NGHĨA,
PHÂN LOẠI
1. Định nghĩa
1. Định nghĩa
I. ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI
Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen.
-OH phenol
cacbon
benzen
I. ĐỊNH NGHĨA,
PHÂN LOẠI
1. Định nghĩa
(1) (2) (3)
(4) (5) (6)
?
Chất nào sau đây là phenol?
I. ĐỊNH NGHĨA,
PHÂN LOẠI
1. Định nghĩa
2. Phân loại
2. Phân loại
Dựa theo số nhóm –OH trong phân tử, phenol được phân thành 2 loại
- Phenol đơn chức (phân tử có 1 nhóm –OH phenol)
VD:





- Phenol đa chức (phân tử có 2 nhóm –OH phenol trở lên)
VD:
Phenol
Bài 41: PHENOL
I. ĐỊNH NGHĨA,
PHÂN LOẠI
1. Định nghĩa
2. Phân loại
II. PHENOL
1. Tính chất vật lí
II. PHENOL
1. Tính chất vật lí
Phenol có những tính chất vật lí gì?
Trạng thái, màu sắc,
t0 nóng chảy?
Độc hay không?
Tan trong nước như thế nào?
- Ở điều kiện thường, phenol là chất rắn, không màu, nóng chảy ở 430C.
- Phenol rất ít tan trong nước lạnh nhưng tan nhiều trong nước nóng và trong etanol.
I. ĐỊNH NGHĨA,
PHÂN LOẠI
1. Định nghĩa
2. Phân loại
II. PHENOL
II. PHENOL
2. Cấu tạo
2. Cấu tạo
C6H6O
hoặc
hoặc
Mô hình đặc
Mô hình rỗng
Phenol có công thức phân tử là gì? (CxHyOz)
Phenol có công thức cấu tạo thu gọn như thế nào?
Ortho (o)
Ortho (o)
Para (p)
1. Tính chất vật lí


CTPT:
CTCT:

C6H5OH






I. ĐỊNH NGHĨA,
PHÂN LOẠI
1. Định nghĩa
2. Phân loại
II. PHENOL
II. PHENOL
2. Cấu tạo
2. Cấu tạo
C6H6O
hoặc
hoặc
Ortho (o)
Ortho (o)
Para (p)
1. Tính chất vật lí


CTPT:
CTCT:

C6H5OH






Bài 41: PHENOL
I. ĐỊNH NGHĨA,
PHÂN LOẠI
1. Định nghĩa
3. Tính chất hóa học
II. PHENOL
2. Phân loại
II. PHENOL
1. Cấu tạo
2. Tính chất vật lí
3. Tính chất hóa học
Tính chất hoá học của phenol
Pư thế H của nhóm -OH
Td với KL kiềm
Td với dd kiềm
??
Bài 41: PHENOL
3.1. Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm -OH
- Tác dụng với kim loại kiềm
C6H5ONa + H2
2
2
2
Natri phenolat
t0
Bài 41: PHENOL
I. ĐỊNH NGHĨA,
PHÂN LOẠI
1. Định nghĩa
3. Tính chất hóa học
II. PHENOL
2. Phân loại
II. PHENOL
1. Cấu tạo
2. Tính chất vật lí
3. Tính chất hóa học
Tính chất hoá học của phenol
Pư thế H của nhóm -OH
Td với KL kiềm
Td với dd kiềm
??
phenol
Dung dịch NaOH
Viết phản ứng hóa học xảy ra?
H2O
Bài 41: PHENOL
3.1. Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm -OH
- Tác dụng với dung dịch kiềm
C6H5ONa + H2O
So sánh khả năng
phản ứng của ancol và
phenol với
Na và NaOH?
- Giống: đều phản ứng với Na.
- Khác: Phenol phản ứng với NaOH còn ancol thì không.
Tại sao ancol cũng có nhóm –OH nhưng không có tính axit?
Phenol có tính axit mạnh hay yếu?
Nguyên tử H trong nhóm –OH của
ancol hay phenol dễ thế hơn?
Phenol
Phenol tác dụng với bazơ tạo muối và nước
tương tự loại hợp chất vô cơ nào đã học?
Axit
Nhận xét: Vòng benzen làm H trong –OH phenol linh động hơn H trong ancol.
* Phenol có tính axit yếu (yếu hơn H2CO3)
* Dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím
* C6H5ONa + CO2 + H2O 
C6H5OH + NaHCO3
Bài 41: PHENOL
I. ĐỊNH NGHĨA,
PHÂN LOẠI
1. Định nghĩa
3. Tính chất hóa học
II. PHENOL
2. Phân loại
II. PHENOL
1. Cấu tạo
2. Tính chất vật lí
3. Tính chất hóa học
Tính chất hoá học của phenol
Pư thế H của nhóm -OH
Pư thế H của vòng benzen
Td với dd HNO3
Td với dd brom
??
Dung dịch phenol
Dung dịch Brom
Viết phản ứng hóa học xảy ra?
3.2. Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen
- Tác dụng với dung dịch brom
↓ trắng
+ HBr
3
3
+
Br2
2,4,6 - tribromphenol
Nhận xét: Nhóm – OH làm cho nguyên tử H của vòng benzen trong phenol dễ bị thay thế hơn nguyên tử H của vòng benzen trong phân tử các hiđrocacbon thơm.
Tại sao phenol tác dụng được với dung dịch Br2 còn benzen thì không?
Benzen có tác dụng với dung dịch Br2 không?
Không
→ nhận biết phenol
Bài 41: PHENOL
I. ĐỊNH NGHĨA,
PHÂN LOẠI
1. Định nghĩa
3. Tính chất hóa học
II. PHENOL
2. Phân loại
II. PHENOL
1. Cấu tạo
2. Tính chất vật lí
3. Tính chất hóa học
Tính chất hoá học của phenol
Pư thế H của nhóm -OH
Td với KL kiềm
Pư thế H của vòng benzen
Td với dd kiềm
Td với dd brom
??
Td với dd HNO3
Hãy hoàn thành phản ứng sau


+
(HO-NO2)
nitro
2,4,6 – trinitrophenol
(axit picric)
HNO3
H2SO4đ
3
3
↓vàng
Bài 41: PHENOL
+ H2O
Kết luận: Ảnh hưởng của vòng bezen đến nhóm –OH và ảnh hưởng của nhóm –OH đến vòng benzen được gọi là ảnh hưởng qua lại giữa các nguyên tử trong phân tử.
I. ĐỊNH NGHĨA,
PHÂN LOẠI
1. Định nghĩa
2. Phân loại
II. PHENOL
1. Cấu tạo
2. Tính chất vật lí
3. Tính chất hóa học
5. Ứng dụng
5. Ứng dụng
Phenol
C6H5OH
Dược phẩm
Phẩm nhuộm
Chất kết dính
Chất diệt cỏ, diệt nấm mốc
Thuốc nổ
Đồ dân dụng
Tính chất hoá học của phenol
Pư thế H của nhóm -OH
Td với KL kiềm
Pư thế H của vòng benzen
Td với dd kiềm
Td với dd HNO3
Td với dd brom
CỦNG CỐ
I. ĐỊNH NGHĨA,
PHÂN LOẠI
1. Định nghĩa
2. Phân loại
II. PHENOL
2. Cấu tạo
1. Tính chất vật lí
Ghi Đ(đúng) hoặc S(sai) vào ô trống bên cạnh các câu sau
A. Phenol C6H5OH là một ancol (rượu) thơm.
B. Phenol tác dụng được với NaOH tạo thành muối và nước.
C. Phenol tham gia phản ứng thế brom và thế nitro dễ hơn benzen.
D. Dung dịch phenol làm quỳ tím hoá đỏ do nó là axit.
E. Giữa nhóm –OH và vòng benzen trong phân tử phenol có ảnh hưởng qua lại lẫn nhau.
Đ
S
Đ
S
Đ
Bài 1:
Dung dịch KMnO4
Dung dịch Br2
Dung dịch Br2 và Na
Na, dung dịch NaOH
Bài 2:
Dùng thuốc thử nào để nhận biết các chất lỏng sau: phenol, ancol benzylic, benzen
CẢM ƠN QUÝ THẦY (CÔ) VÀ CÁC EM
(1) (2) (3)
(4) (5) (6)
Chất nào sau đây là phenol?