Bài 41. Phenol

SỞ GIÁO DỤC – ĐÀO TẠO VĨNH LONG
TRƯỜNG THPT VÕ VĂN KIỆT
LỚP 11C1
KIỂM TRA BÀI CŨ

Câu 1. Hãy viết các phương trình hóa học của phản ứng giữa propan- 1- ol với mỗi chất sau:
a.Natri kim loại
b. CuO , đun nóng
c. Axít HBr có xúc tác.
B. 1,2,3

Câu 2: Cho các chất có CTCT là:
1. CH3 - OH
2. CH2 = CH – CH2- OH
Đáp án đúng

Em hãy cho biết chất nào trong các chất trên là ancol:
A. 1,3,4
C. 1,2,4
D. Cả 4 chất 1,2,3,4
KIỂM TRA BÀI CŨ
Phương trình phản ứng hóa học giữa propan-1- ol với các chất
ĐÁP ÁN CÂU 1
(1)
(2)
Hãy so sánh sự giống và khác nhau của 2 chất trên ?
?
- Giống:
Đều có vòng benzen và nhóm -OH
- Khác:
(1) nhóm –OH gắn vào mạch nhánh của vòng benzen
(2) nhóm –OH gắn trực tiếp vào vòng benzen
?
Chất nào là ancol?
(1)
(1) có nhóm –OH gắn vào mạch nhánh của vòng benzen
→ ancol thơm
phenol
?
Ancol là gì?
Ancol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm hiđroxyl –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon no.
BÀI 41: PHENOL (tiết 58)
I. ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI
1. Định nghĩa
Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân
tử có nhóm –OH liên kết trực tiếp với nguyên
tử cacbon của vòng benzen.











I. ĐỊNH NGHĨA,
PHÂN LOẠI
1. Định nghĩa

–OH liên kết trực tiếp
benzen
-OH phenol
?
Phenol là gì?
cacbon
BÀI 41: PHENOL (tiết 58)
I. ĐỊNH NGHĨA,
PHÂN LOẠI
1. Định nghĩa

?
Chất nào sau đây là phenol?
(có nhóm –OH phenol)
(1) (2) (3) (4)
(5) (6) (7) (8)
?
BÀI 41: PHENOL (tiết 58)
I. ĐỊNH NGHĨA,
PHÂN LOẠI
1. Định nghĩa
2. Phân loại
?
(1)
(5)
2. Phân loại
Phân loại theo số nhóm –OH phenol trong phân tử
- Phenol đơn chức (1 nhóm –OH phenol)
VD:


- Phenol đa chức (2 nhóm –OH phenol trở lên)
VD:

(4)
phenol
(8)
1
2
3
4
5
6
1,2-đihiđroxi-4-metylbenzen
1. Dựa vào đâu để phân loại phenol?
2. Phenol được phân thành mấy loại? Là những loại nào?
Hãy nêu ví dụ về phenol đơn chức?
Hãy nêu ví dụ về phenol đa chức?
BÀI 41: PHENOL (tiết 58)
I. ĐỊNH NGHĨA,
PHÂN LOẠI
1. Định nghĩa
2. Phân loại
II. PHENOL
1. Cấu tạo

II. PHENOL
1. Cấu tạo
CTPT:
CTCT:

C6H5OH






C6H6O(M=94)
hoặc
hoặc
Mô hình đặc
Mô hình rỗng
Phenol có công thức phân tử là gì? (CxHyOz)
?
Phenol có công thức cấu tạo thu gọn là gì?
Ortho (o)
Ortho (o)
Para (p)
O
H
H
H
H
H
H

Do cặp e (trên O) chưa tham gia LK, ở cách các e π chỉ 1 LK σ nên tham gia liên hợp với các e π của vòng benzen mật độ e dịch chuyển vào vòng ben zen (vị trí o-,p- giàu e hơn)
PHENOL CÓ:
■ LK O-H phân cực hơnnguyên tử H linh động hơn, dễ phân li cho một lượng nhỏ cation H+->Phenol có tính axít
■ Mật độ e trong vòng benzen ở vị trí (o-,p-) tăng lên Phenol dễ TGPƯ thế hơn benzen và các đồng đẳng và ưu tiên vào vị trí o-,p-
■ LK C-O bền vững hơn so với ở ancol-Phenol không có phản ứng thế nhóm –OH bởi gốc axít như ancol
Phenol :
BÀI 41: PHENOL (tiết 58)
I. ĐỊNH NGHĨA,
PHÂN LOẠI
1. Định nghĩa
2. Phân loại
II. PHENOL
1. Cấu tạo
2. Tính chất vật lí

2. Tính chất vật lí
- Phenol là chất rắn, không màu,để lâu ngoài không khí chuyển thành màu hồng, tonc = 430C
- Rất độc, gây bỏng da
- Ít tan trong nước lạnh, tan nhiều trong nước
nóng và trong etanol
- Phenol có liên kết hiđro → t0s cao, t0s = 1820C


→ hết sức cẩn thận
Phenol có những tính chất vật lí gì?
- Trạng thái? Màu sắc? tonc?
- Độc hay không?
- Tan trong nước không?
BÀI 41: PHENOL (tiết 58)
I. ĐỊNH NGHĨA,
PHÂN LOẠI
1. Định nghĩa
2. Phân loại
II. PHENOL
1. Cấu tạo
2. Tính chất vật lí
3. Tính chất hoá học
a. Phản ứng thế
nguyên tử H
của nhóm –OH

3. Tính chất hoá học

C6H5ONa + H2O

a. Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm -OH
- Tác dụng với kim loại kiềm (Na,K)
C6H5OH + Na
- Tác dụng với dung dịch bazơ (NaOH,KOH)
C6H5OH + NaOH
natri phenolat
Nhận xét: Vòng benzen làm H trong –OH phenol linh động hơn H trong ancol.
* Phenol có tính axit yếu (yếu hơn H2CO3)
∙ Dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím
∙

C6H5ONa + H2O
2
2
2
axit phenic
C6H5ONa + CO2 + H2O → C6H5OH + NaHCO3
?
Dựa vào CTCT của phenol, hãy dự đoán tính chất hoá học của phenol?
Tại sao ancol cũng có nhóm –OH nhưng không có tính axit?
Hãy so sánh sự giống và khác nhau về khả năng phản ứng với Na và NaOH của phenol và ancol?
- Giống: đều phản ứng với Na.
- Khác: Phenol phản ứng với NaOH còn ancol thì không.
Nguyên tử H trong nhóm –OH của ancol hay phenol dễ bị thế hơn?
phenol
Phenol tác dụng với bazơ tạo muối và nước tương tự loại hợp chất vô cơ nào đã học?
axit
Phenol là axit yếu hay mạnh?
BÀI 41: PHENOL (tiết 58)
I. ĐỊNH NGHĨA,
PHÂN LOẠI
1. Định nghĩa
2. Phân loại
II. PHENOL
1. Cấu tạo
2. Tính chất vật lí
3. Tính chất hoá học
a. Phản ứng thế
nguyên tử H
của nhóm –OH
b. Phản ứng thế
nguyên tử H
của vòng benzen

b. Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen


+ Br2





↓ trắng
+ HBr
2,4,6 - tribromphenol
3
3
Nhận xét: Nhóm – OH làm cho nguyên tử H của vòng benzen trong phenol dễ bị thay thế hơn nguyên tử H của vòng benzen trong phân tử các hiđrocacbon thơm.


Tại sao phenol tác dụng được với dung dịch Br2 còn benzen thì không?
Benzen có tác dụng với dung dịch Br2 không?
không
→ nhận biết phenol
BÀI 41: PHENOL (tiết 58)

Hãy hoàn thành phản ứng sau


+
(HO-NO2)
nitro
2,4,6 – trinitrophenol
(axit picric)
?
I. ĐỊNH NGHĨA,
PHÂN LOẠI
1. Định nghĩa
2. Phân loại
II. PHENOL
1. Cấu tạo
2. Tính chất vật lí
3. Tính chất hoá học
a. Phản ứng thế
nguyên tử H
của nhóm –OH
b. Phản ứng thế
nguyên tử H
của vòng benzen

HNO3
H2SO4đ
3
3
+ H2O
↓vàng
Phenol là 1 axit yếu, HNO3 cũng là 1 axit. Tại sao 2 chất này phản ứng với nhau?
Phenol có vòng benzen có các nguyên tử H linh động, khi tác dụng với HNO3 (xúc tác axit) thì xảy ra phản ứng thế các nguyên tử H bằng nhóm –NO2
Phenol: Tác dụng được với Na và NaOH (do vòng benzen tác động lên nhóm –OH )
Ancol: Chỉ tác dụng được với Na mà không tác dụng với NaOH
Phenol: Tác dụng được với dung dịch nước brom: thế cả 3 vị trí 2,4,6 (o- và p- ) (do nhóm –OH ảnh hưởng đến vòng benzen)
Benzen: Tác dụng được với brom khan có xt bột Fe,t0: chỉ thế 1 vị trí
PHENOL
BÀI 41
II. PHENOL
2. CẤU TẠO - TÍNH CHẤT HÓA HỌC
* TÍNH CHẤT HÓA HỌC
NHẬN XÉT về sự ảnh hưởng qua lại giữa vòng benzen và nhóm –OH trong phenol
?

*Em hãy so sánh tính chất hoá học giống và khác của phenol với ancol?phenol với benzen?

Tại sao phenol có tính chất đó ?
BÀI 41: PHENOL (tiết 58)
I. ĐỊNH NGHĨA,
PHÂN LOẠI
1. Định nghĩa
2. Phân loại
II. PHENOL
1. Cấu tạo
2. Tính chất vật lí
3. Tính chất hoá học
a. Phản ứng thế
nguyên tử H
của nhóm –OH
b. Phản ứng thế
nguyên tử H
của vòng benzen
4. Điều chế
4. Điều chế
a.

Cumen
(isopropylbenzen)

+
phenol

b. Nhựa than đá
c. C6H6 → C6H5Br → C6H5ONa → C6H5OH
CH2 = CH – CH3
H+
Benzen
axeton
chưng cất
C6H5OH
Trong công nghiệp hiện nay, phenol được điều chế từ nguyên liệu gì? Qua mấy giai đoạn? Là những giai đoạn nào?
Còn cách nào khác để chế tạo phenol không?
c/ Từ benzen
benzen
BÀI 41: PHENOL (tiết 58)
I. ĐỊNH NGHĨA,
PHÂN LOẠI
1. Định nghĩa
2. Phân loại
II. PHENOL
1. Cấu tạo
2. Tính chất vật lí
3. Tính chất hoá học
a. Phản ứng thế
nguyên tử H
của nhóm –OH
b. Phản ứng thế
nguyên tử H
của vòng benzen
4. Điều chế
5. Ứng dụng
5. Ứng dụng



Phenol
C6H5OH
Dược phẩm
Phẩm nhuộm
Chất kết dính
Chất diệt cỏ, diệt nấm mốc
Thuốc nổ
Đồ dân dụng
Phẩm nhuộm
Tơ hóa học
5. Ứng dụng
Nhựa phenol-fomandehit để sản xuất đồ gia dụng, ure fomandehit dùng làm chất kết dính,…
Nước diệt khuẩn
Thuốc nổ (2,4,6 - trinitrophenol)
Thuốc diệt cỏ 2,4-D
(2,4- điclorophenoxi axetic)
Củng cố
Phenol:
Phân tử có nhóm –OH gắn trực tiếp với C vòng benzen
Phản ứng thế nguyên tử H trong nhóm
-OH
Phản ứng thế nguyên tử H trong vòng benzen
Phản ứng với Na, giải phóng H2
Chứng tỏ H trong nhóm –OH linh động
Phản ứng với NaOH
Chứng tỏ phenol thể hiện tính axit
Bị axit mạnh (H2CO3) hơn đẩy khỏi muối
Chứng tỏ phenol thể hiện tính axit yếu
Phản ứng với dung dịch Br2, HNO3. thế cả 3 vị trí 2,4,6
Chứng minh khả năng thế dễ hơn benzen
BÀI TẬP CỦNG CỐ
Bài 1: Ghi Đ (đúng) hoặc S (sai) vào ô trống bên cạnh các câu sau:
a. Phenol C6H5OH là một ancol (rượu) thơm.
b. Phenol tác dụng được với NaOH tạo thành muối và nước.
c. Phenol tham gia phản ứng thế brom và thế nitro dễ hơn benzen
d. Dung dịch phenol làm quỳ tím hoá đỏ do nó là axit
e. Giữa nhóm –OH và vòng benzen trong phân tử phenol có ảnh hưởng qua lại lẫn nhau
Đ
S
Đ
S
Đ
A. (1),(2),(3)
Bài 2: Em hãy cho biết trong số các chất sau: Na(1),dd NaOH(2) , dd HCl(3), dd Br2(4). Những chất nào có khả năng phản ứng được với phenol?
B. (2),(3)(4)
D. (1),(2),(3)(4)
C. (1),(2),(4)
Đáp án đúng
Bài 3: Em nhận biết các chất : benzen, dd C6H5OH bằng hoá chất nào trong các chất sau?
A. CO
B. dd Brom
C. CO2
D. N2
Đáp án đúng
BÀI TẬP CỦNG CỐ
A. C6H6, C6H5Br, C6H5OH
Bài 4: Em hãy cho biết các chất A,B,C trong sơ dồ sau lần lượt là những chất nào?
B. C6H6, C6H5Br, C6H5ONa
C. C6H6, C6H2Br3 OH, C6H5OH
D. C6H6, C6H5Br, C6H2 Br3OH
éỏp ỏn dỳng
BÀI TẬP CỦNG CỐ
Bài 5: Cho 0,1 mol phenol phản ứng vừa hết với V lít dd Br2 1M thì thu được m gam kết tủa? Giá trị của m và V là :
A. 33,1g và 0,3l
B. 33,1g và 0,1l
C. 33,1g và 0,5l
D. 17,1g và 0,3l
Đáp án đúng
Bài 6: Sắp xếp các chất sau theo chiều tăng dần tính axit?
1. C2H5OH
2. H2CO3
3. C6H5OH
4. HCl
BÀI TẬP CỦNG CỐ
(1) < (3) < (2) < (4)
Bài 7: Công thức C7H8O có số đồng phân phenol là :
A. 3
B. 4
C. 5
D. 6
o- Crezol
m- Crezol
p- Crezol
BÀI TẬP CỦNG CỐ
BÀI TẬP VỀ NHÀ
- Làm các bài tập trang 193.
- Xem trước bài luyện tập.
CẢM ƠN THẦY CÔ VÀ CÁC EM
ĐÃ QUAN TÂM THEO DÕI!
Dung dịch phenol
Dung dịch
Br2