Bài 41. Phenol

TRƯỜNG THPT ĐỨC HÒA
NHIỆT LIỆT CHÀO MỪNG
QUÝ THẦY CÔ ĐẾN DỰ GIỜ
Đức Hòa, ngày 03 tháng 04 năm 2015
TẬP THỂ LỚP 11TN1
Gv soạn: Dương Thanh Phương
CH2 = CH2
C2H5 – OH
?
Etilen
Benzen
Stiren
Ancol etylic
Benzen
Phenol
Bài 55
BAN NÂNG CAO
Tiết 79
NĂM HỌC: 2014-2015
Gv soạn: DƯƠNG THANH PHƯƠNG
PHENOL
I
Định nghĩa & phân loại
Bài 55. PHENOL
III
Tính chất hóa học
IV
Điều chế & ứng dụng
II
Tính chất vật lí
Thế nào là Phenol?
?
ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI
I
1. Định nghĩa
Phenol là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có chứa nhóm hidroxyl (OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen.
CH3
Benzen metyl benzen(toluen) naphtalen
HIĐROCACBON THƠM
OH
OH
OH
PHENOL
ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI
I
Chất nào sau đây không phải là phenol?
CH3
OH
CH2- OH
CH3
OH
OH
OH
A
B
D
C
B
B
B
ANCOL THƠM ( ancol benzylic)
Chú ý: Ancol thơm là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có chứa nhóm OH đính vào mạch nhánh của vòng benzen
Monophenol
Poliphenol
Monophenol là những phenol mà phân tử có chứa 1 nhóm OH.
Poliphenol là những phenol mà phân tử có chứa nhiều nhóm OH.
Thế nào là monophenol?
?
Thế nào là poliphenol?
?
2. Phân loại
ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI
I
Trình bày tính chất vật lí của phenol?
?
TÍNH CHẤT VẬT LÍ
II
- Phenol là chất rắn không màu.
- Tan ít trong nước lạnh, tan vô hạn ở 66oC, tan tốt trong etanol, ete và axeton, …
TÍNH CHẤT VẬT LÍ
II
- Dễ bị chảy rữa và thẫm màu.
- Rất độc.
- Có liên kết hidro liên phân tử
CTPT: C6H5OH
CTCT:
Mô hình phân tử phenol
TÍNH CHẤT HÓA HỌC
III
Liên kết O-H trở nên phân cực hơn, làm cho nguyên tử H linh động hơn so với ancol. Suy ra phenol có tính axit rất yếu.
Mật độ e ở vòng benzen tăng lên, nhất là ở vị trí o và p. Suy ra phản ứng thế ở nhân thơm dễ hơn benzen.
TÍNH CHẤT HÓA HỌC
III
Liên kết C-O trở nên bền vững hơn so với ancol vì thế nhóm OH phenol không bị thế như nhóm OH ancol.
TÍNH CHẤT HÓA HỌC
III
1. Ảnh hưởng của gốc phenyl đến nhóm OH trong phenol
2. Ảnh hưởng của nhóm OH đến gốc phenyl trong phenol
+ CH2 = CH – CH3
1.O2
2. H2SO4
+
H+
C6H6
C6H5ONa
C6H5Br
C6H5OH
* Tách từ nhựa than đá
ĐIIỀU CHẾ & ỨNG DỤNG
IV
1. Điều chế
* Trong công nghiệp ngày nay:
* Trước kia:
Phẩm nhuộm
ĐIIỀU CHẾ & ỨNG DỤNG
IV
2. Ứng dụng
Chất kết dính
ĐIIỀU CHẾ & ỨNG DỤNG
IV
2. Ứng dụng
Thuốc nổ ( 2,4,6 - trinitrophenol)
ĐIIỀU CHẾ & ỨNG DỤNG
IV
2. Ứng dụng
 Sản xuất thuốc diệt cỏ 2,4 D
ĐIIỀU CHẾ & ỨNG DỤNG
IV
2. Ứng dụng
Nước diệt khuẩn
Chất diệt nấm
ĐIIỀU CHẾ & ỨNG DỤNG
IV
2. Ứng dụng
Chất dẻo
ĐIIỀU CHẾ & ỨNG DỤNG
IV
2. Ứng dụng
CỦNG CỐ
Câu 1: Cho các chất sau:
(1) CH2=CH-CH2OH; (2) p-CH3-C6H4-OH
(3) CH3-O-C6H5 (4) m-HOC6H4OH
(5) C6H5-CH2-OH ; (6) CH3CH=O;
(7) HOCH2CH2OH; (8) C2H5OH ;
Những chất nào thuộc ancol?
Những chất nào thuộc phenol?
Câu 2: Hãy đưa ra các bằng chứng thực nghiệm (viết phương trình hóa học của phản ứng) để chứng tỏ:
a. Phenol có lực axit mạnh hơn ancol.
b. Ảnh hưởng của nhóm OH đến gốc phenyl trong phân tử phenol.
Câu 3: Sục khí cacbonic vào dung dịch natri phenolat ở nhiệt độ thường, thấy dung dịch vẩn đục, sau đó đun nóng dung dịch thì dung dịch lại trong suốt.
Giải thích những hiện tượng vừa nêu và viết phương trình hóa học ( nếu có)
Câu 4. Viết các đồng phân có CTPT C7H8O chứa vòng benzen. Hãy cho biết có bao nhiêu đồng phân vừa tác dụng với Na và dd NaOH?
Câu 5: Bằng phương pháp hóa học nhận biết các chất lỏng sau: phenol, stiren và benzen.
Câu 6: Nếu trung hòa m gam hỗn hợp X trên thì cần dùng 200 ml dung dịch NaOH 1M.
a. Tính m (g) hỗn hợp X đã dùng.
b. Nếu cho hỗn hợp X trên vào dung dịch nước brom dư thì thu được bao nhiêu gam kết tủa 2,4,6-tribrom phenol?
XIN CHÂN THÀNH CẢM ƠN
QUÍ THẦY CÔ
GIÚP TÔI HOÀN THÀNH BÀI GIẢNG
CÁC EM HỌC SINH